AS


Kartei Details

Karten 27
Sprache Deutsch
Kategorie Chemie
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 29.03.2015 / 09.10.2023
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Aminosäuren - Grundstruktur

Grundstruktur:

1. zentrales C-Atom

2. Aminogruppe (NH2)

3. Carboxylgruppe (COOH)

4. Wasserstoff-Atom (H)

5. Seitenkette/Rest (R)

Höchste oxidierte C-Atom oben -> 1. Kohlenstoff - Carboxylgruppe

Proteine

Aus AS bestehende Polypeptidketten

Aminosäuren - allgemein

1. Grundbau-Bausteine der Proteine

2. N-Lieferanten

3. Vorstufen von Signalstoffen (z.B. Adrenalin)

Proteinogene Aminosäure

Als proteinogen werden alle Aminosäuren bezeichnet, welche bei der Proteinbiosynthese (Translation) direkt in Proteine eingebaut werden (22AS). Dabei handelt es sich immer um L-alpha-Aminosäuren

Definition des R/S - Prinzips

R=rectus S=sinister

Ermittlung der "Drehrichtung" aufgrund der Abfolge der Priorität der Seitengruppen am chiralen C-Atom.

Allgemein wird das R/S-System bei komplizierten Systemen in der organischen Chemie verwendet, welche mehrere Chiralitäts-Zentren besitzen z.B. Saccharide.

C5H10N2O3

Glutamin

Gln - Q

Amide, polar, neutral

C4H8N2O3

Asparagin

Asn - N

Amide, polar, neutral

C3H7NO3

Serin

Ser, S

OH-Gruppe, polar, neutral

(-)L-Serin: -7,5°

C4H9NO3

Threonin

Thr, T

OH-Gruppe, polar, neutral

 

C11H12N2O2

Tryptophan

Trp, W

aromatisch, unpolar

C9H11NO3

Tyrosin

Tyr, Y

OH-Gruppe, polar, neutral

C9H11NO2

Phenylalanin

Phe, F

aromatisch, unpolar

C5H9NO2

Prolin

Pro, P

Iminosäure, keine AS weil Pyrrolidiuring, unpolar

Torsionswinkel kleiner 65°

30% der Moleküle in cis-Konformation

C2H5NO2

Glycin

Gly, G

aliphatisch, unpolar

C6H9N3O2

Histidin

His, H

geladen, basisch

-> Einzige AS mit Pufferkapazität im Neutralbereich!

C6H14N2O2

Lysin

Lys, K

geladen, basisch

C3H7NO2

Alanin

Ala, A

aliphatisch, unpolar

C5H9NO4

Glutaminsäure

Glu, E

geladen, sauer, Stickstoffspender

C6H14N4O2

Arginin

Arg, R

geladen, basisch

(+)L-Arginin: +12,5°

 

C6H13NO2

Leucin

Leu, L

aliphatisch, unpolar

C4H7NO4

Asparaginsäure

Asp, D

geladen, saur, Stickstoffspender

C3H7NO2S

Cystein

Cys, C

ungeladen, polar

C6H13NO2

Isoleucin

Ile, I

aliphatisch, unpolar

C5H11NO2S

Methionin

Met, M

unpolar

C3H7NO2Se

Seleno-Cystein

eigen tRNA

Codon UAG ist sonst Stoppcodon

C12H21N3O3

Pyrrolysin

UAG ist sonst Stoppcodon

X= CH3, NH2 oder OH

C5H11NO2

Valin

Val, V

aliphatisch, unpolar