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Proteinogene Aminosäuren

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C. H.
Lernen
C. H.
Diese Lernkarten bieten einen umfassenden Überblick über die proteinogenen Aminosäuren und ihre Eigenschaften, ideal für Universitätsstudenten. Sie decken die Grundstruktur, die verschiedenen Gruppen wie aliphatisch, aromatisch und polar, sowie spezifische Aminosäuren wie Valin, Methionin und Tyrosin ab. Die Karteikarten erklären auch das R/S-System und die Bedeutung von Stickstoffspendern. Sie sind besonders nützlich für Studierende der Chemie, die sich auf die Proteinbiosynthese und die Eigenschaften von Aminosäuren konzentrieren.
Karten
27
Lernende
1
Sprache
Deutsch
Kategorie
Chemie
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
29.03.2015 / 09.10.2023
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Lernkarten

Aminosäuren - Grundstruktur

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Grundstruktur:

1. zentrales C-Atom

2. Aminogruppe (NH2)

3. Carboxylgruppe (COOH)

4. Wasserstoff-Atom (H)

5. Seitenkette/Rest (R)

Höchste oxidierte C-Atom oben -> 1. Kohlenstoff - Carboxylgruppe

Proteine

Aus AS bestehende Polypeptidketten

Aminosäuren - allgemein

1. Grundbau-Bausteine der Proteine

2. N-Lieferanten

3. Vorstufen von Signalstoffen (z.B. Adrenalin)

Proteinogene Aminosäure

Als proteinogen werden alle Aminosäuren bezeichnet, welche bei der Proteinbiosynthese (Translation) direkt in Proteine eingebaut werden (22AS). Dabei handelt es sich immer um L-alpha-Aminosäuren

Definition des R/S - Prinzips

R=rectus S=sinister

Ermittlung der "Drehrichtung" aufgrund der Abfolge der Priorität der Seitengruppen am chiralen C-Atom.

Allgemein wird das R/S-System bei komplizierten Systemen in der organischen Chemie verwendet, welche mehrere Chiralitäts-Zentren besitzen z.B. Saccharide.

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C5H10N2O3

Glutamin

Gln - Q

Amide, polar, neutral
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C4H8N2O3

Asparagin

Asn - N

Amide, polar, neutral

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C3H7NO3

Serin

Ser, S

OH-Gruppe, polar, neutral

(-)L-Serin: -7,5°

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C4H9NO3

Threonin

Thr, T

OH-Gruppe, polar, neutral

 

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C11H12N2O2

Tryptophan

Trp, W

aromatisch, unpolar
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C9H11NO3

Tyrosin

Tyr, Y

OH-Gruppe, polar, neutral

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C9H11NO2

Phenylalanin

Phe, F

aromatisch, unpolar

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C5H9NO2

Prolin

Pro, P

Iminosäure, keine AS weil Pyrrolidiuring, unpolar

Torsionswinkel kleiner 65°

30% der Moleküle in cis-Konformation

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C2H5NO2

Glycin

Gly, G

aliphatisch, unpolar
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C6H9N3O2

Histidin

His, H

geladen, basisch

-> Einzige AS mit Pufferkapazität im Neutralbereich!

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C6H14N2O2

Lysin

Lys, K

geladen, basisch

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C3H7NO2

Alanin

Ala, A

aliphatisch, unpolar

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C5H9NO4

Glutaminsäure

Glu, E

geladen, sauer, Stickstoffspender
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C6H14N4O2

Arginin

Arg, R

geladen, basisch

(+)L-Arginin: +12,5°

 

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C6H13NO2

Leucin

Leu, L

aliphatisch, unpolar

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C4H7NO4

Asparaginsäure

Asp, D

geladen, saur, Stickstoffspender

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C3H7NO2S

Cystein

Cys, C

ungeladen, polar
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C6H13NO2

Isoleucin

Ile, I

aliphatisch, unpolar

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C5H11NO2S

Methionin

Met, M

unpolar

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C3H7NO2Se

Seleno-Cystein

eigen tRNA

Codon UAG ist sonst Stoppcodon

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C12H21N3O3

Pyrrolysin

UAG ist sonst Stoppcodon

X= CH3, NH2 oder OH

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C5H11NO2

Valin

Val, V

aliphatisch, unpolar

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