Proteinogene Aminosäuren

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Cartes-fiches	27
Langue	Deutsch
Catégorie	Chimie
Niveau	Université
Crée / Actualisé	29.03.2015 / 09.10.2023
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Aminosäuren - Grundstruktur

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Grundstruktur:

1. zentrales C-Atom

2. Aminogruppe (NH₂)

3. Carboxylgruppe (COOH)

4. Wasserstoff-Atom (H)

5. Seitenkette/Rest (R)

Höchste oxidierte C-Atom oben -> 1. Kohlenstoff - Carboxylgruppe

Proteine

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Aus AS bestehende Polypeptidketten

Aminosäuren - allgemein

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1. Grundbau-Bausteine der Proteine

2. N-Lieferanten

3. Vorstufen von Signalstoffen (z.B. Adrenalin)

Proteinogene Aminosäure

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Als proteinogen werden alle Aminosäuren bezeichnet, welche bei der Proteinbiosynthese (Translation) direkt in Proteine eingebaut werden (22AS). Dabei handelt es sich immer um L-alpha-Aminosäuren

Definition des R/S - Prinzips

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R=rectus S=sinister

Ermittlung der "Drehrichtung" aufgrund der Abfolge der Priorität der Seitengruppen am chiralen C-Atom.

Allgemein wird das R/S-System bei komplizierten Systemen in der organischen Chemie verwendet, welche mehrere Chiralitäts-Zentren besitzen z.B. Saccharide.

C5H10N2O3

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Glutamin

Gln - Q

Amide, polar, neutral

C4H8N2O3

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Asparagin

Asn - N

Amide, polar, neutral

C₃H₇NO₃

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Serin

Ser, S

OH-Gruppe, polar, neutral

(-)L-Serin: -7,5°

C4H9NO3

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Threonin

Thr, T

OH-Gruppe, polar, neutral

C11H12N2O2

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Tryptophan

Trp, W

aromatisch, unpolar

C9H11NO3

Tyrosin

Tyr, Y

OH-Gruppe, polar, neutral

C9H11NO2

Phenylalanin

Phe, F

aromatisch, unpolar

C5H9NO2

Prolin

Pro, P

Iminosäure, keine AS weil Pyrrolidiuring, unpolar

Torsionswinkel kleiner 65°

30% der Moleküle in cis-Konformation

C2H5NO2

Glycin

Gly, G

aliphatisch, unpolar

C6H9N3O2

Histidin

His, H

geladen, basisch

-> Einzige AS mit Pufferkapazität im Neutralbereich!

C6H14N2O2

Lysin

Lys, K

geladen, basisch

C3H7NO2

Alanin

Ala, A

aliphatisch, unpolar

C₅H₉NO₄

Glutaminsäure

Glu, E

geladen, sauer, Stickstoffspender

C6H14N4O2

Arginin

Arg, R

geladen, basisch

(+)L-Arginin: +12,5°

C6H13NO2

Leucin

Leu, L

aliphatisch, unpolar

C4H7NO4

Asparaginsäure

Asp, D

geladen, saur, Stickstoffspender

C3H7NO2S

Cystein

Cys, C

ungeladen, polar

C₆H₁₃NO₂

Isoleucin

Ile, I

aliphatisch, unpolar

C5H11NO2S

Methionin

Met, M

unpolar

C₃H₇NO₂Se

Seleno-Cystein

eigen tRNA

Codon UAG ist sonst Stoppcodon

C₁₂H₂₁N₃O₃

Pyrrolysin

UAG ist sonst Stoppcodon

X= CH₃, NH₂ oder OH

C₅H₁₁NO₂

Valin

Val, V

aliphatisch, unpolar

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