Chemie

Aufbau und Funktion von Kohlehydraten (OKL)

Aufbau und Funktion von Kohlehydraten (OKL)


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Flashcards 43
Language Deutsch
Category Nature Studies
Level Vocational School
Created / Updated 18.04.2025 / 05.05.2025
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Kohlenhydrate werden in drei Gruppen geteilt. Nenne diese

Monosaccharide (einfachzucker)

Oligosaccharide (Wenigzucker; 2-10 Monosaccharide)

Polysaccharide (Mehrfachzucker; mehr als 10 monosaccharde)

Nenne die Eigenschaften von Monosacchariden

farblos, Kristallin, süß schmeckend

Wie entstehen Monoaccharide?

Oxidationsprodukt (H-Abspaltung) mehrwertiger Alkohole

Je nachdem ob primäre oder sekundäre Alkoholgruppen oxidiert werden entstehen...

Aldosen (aldehydzucker)
Ketosen (Ketozucker)

Wie werden die Monosaccharide bennat?

Je nach Anzahl der C-Atome

Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen...

Wie ist die optische Aktivität der Monosaccharide? und wie kann sie festgestellt werden?

C_Atome mit 4 verschiedenen Substituenten

mit dem Polarimeter: +rechtsdrehend; -linksdrehend (Voraussetzung: Chiralität)

Nenne vier natürliche Aldohexosen

D-Glucose, D-Mannose, D-Galaktose, D-Talose

Was sind Aldohexosen überhaupt?

Polyhydroxycarbonyl-Verbindung

Was sind Epimere? von D-Glucose?

D-Glucose und D-Mannose unterschieden sich am C2-Atom

D-Glucose und D-Galaktose unterscheiden sich am C4-Atom

Was ist D-Glucose?

Traubenzucker (dextrose)

Vorkommen in Früchten, Honig, Blut

Was ist D-Mannose?

Monomer von Polysaccharid Manan

-> Vorbeugung Harnwegsinfekte

Was ist D-Galaktose

Schleimzucker

 

Konfiguration nach Fischer. WIe funktionierts?

Auf welcher seite des untersten asymmetrischen C-Atom hängt die OH-Gruppe

Welche Koniguration haben die meisten natürlichen Zucker?

D-Konfiguration

D- und L- Glucose sind also was für Isomere?

Spiegelbildisomere = Enantiomere

-> können nicht zur Deckung gebracht werden

Wie wird innerhalb eines Zuckermoleküls ein Halbacetal gebildet?

drch Addtionsreaktion (OH-Gruppe + Carbonylgruppe)

-> aus Kettenform wird Ringform

Je nachdem welche OH-Gruppe den RIngschluss vollzieht entsteht ein...

Fünfer (Furanose) oder sechser (Pyranose) ring

aus zwei offenkettigen D-Glukosen entstehen laut Fischer-Projektionsformel...

2 ringförmige Hllbacetale

Wie wird entschieden ob es eine alpha oder beta- D-Glucose ist

Wenn OH-Gruppe oberhalb der Ringebene bindet ist es beta, wenn unterhallb dann ist es alpha

Was sind Isomere?

Vrebindungen mit gleicher SUmmenformel aber verschiedener Konfiguration

-> unterschiedliche chemische ud physikalische Eigenschaften

Nenne die zwei arten der Stereoisomere der Kohlenhydrate

Enantiometre

Diastereomere

Erkläre die Diastereomere

nicht spiegelnd, stereoisomere mit mehreren asymmetrischen C-Atomen

Diastereomere könen nochmal unterteilt werden nenne und erkläre

Epimere: durch konfiguration an nur einem asymmetrischen C-Atom unterschiedlich (D-Glucose, D-mannose, D-Galaktose)

Anomere: untscheiden sich durch Konfiguration der glycosidischen OH-Gruppe am anomerischen C-Atom (alpha/beta-D-Glucose)

Was ist ein anomeres C-Atom?

ein durch RIngschluss neu entstandenes asymmetrisches C-Atom

Was ist Mutarotation?

Mutation + Rotation = Änderung der otischen Drehung

Wie verhält sich das Isomerisierungsgleichgewicht in wässriger Lösung?

Beispiel D-Glucose:

beta-D-Glucopyranose   <-> D-Glucose   <->  alpha-D-Glucopyranose

              64%                                 0,1%                           36%

Was ist der ENdwert von Glucose in wässriger Lösung wg Mutarotation?

53°

Was entsteht bei der Reduktion von Monosacchariden?

Zuckeralkohol (D-Glukose zu D-Sorbit)

Was entsteht bei der Oxidaiton von Moosacchariden?

Polyhydroxycarbonsäure

Was passiert bei milder, was bei starker Oxidation der Aldosen?

mild: nur Aldehydgruppe wird zu Carboxylgruppe

stark: Aldehydgruppe und primär endständige Alkoholgruppen werden zu Carboxylgruppen

Was ist die Keto-Enol-tautomerie?

spez. Form der Isomerie bei der 2 Isomere nebeneinander im GW vorliegen und sich ineinander umwandelln können

Wie wirken Monosaccharide in alkallischer Lösung?

reduzierend (H wird weggenommen)

Welche Zucker haben reduzierende Eigenschaften?

kettenförmige Aldosen

Aldosen mit Mutarotation

Ketosen in alkalischer Lösung

Disaccharide wenn eine Ringöffnung zur Aldehydstruktur stattfinden kann

Wie entsteht Glycerin

durch Hydrolyse (mit H2O gespalten) von Fetten

Woraus bestehen Oligosaccharide?

aus 2-10 Monosacchariden die durch glykosidische Bindugen miteinander verbunden sind

Monos. + Monos. -> H2O + Disaccharid

Wie entstehen Disaccharide?

durch Kondensationsreaktion(Vollacetale) aus zwie Monosacchariden

Jedes Monosaccharid Hallbacetal enthält eine glykosidische OH-Gruppe und mehrere alkoholische OH-Gruppen

(Bei Aldosen am C1 und bei Ketosen am C2)

Für glykosidische Verknüpfung von zwei Monosacchariden zu einem DIsacchrid gibt es zwei Möglichkeiten. nenne beide

Verknüpfung zwischen zwei glykosidischen OH-Gruppen

Verknüpfung zwischen einer glykosidischen OH-Gruppe und einer alkoholischen OH-Gruppe

Je nach Verknüpfungsart erhält man...?

Nicht-reduzierende Disaccharide oder reduzierende Disaccharide

Was sind nicht-reduzierende Disaccharide?

keine gylkosidische OH-Gr. mehr vorhanden

keine wetere Reaktion zu Polysacchariden möglich

keine Mutarotation -> keine alpha/beta Anomere

keine Ringöffnung -> keine reduzierende Wirkung

Woraus entstehen nihct-reduzierende Disaccharide? 

aus Verknüpfung zwischen zwei glykosidischen OH-Gruppen