wichtigste Strukturformeln II

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Cartes-fiches	168
Langue	Deutsch
Catégorie	Médecine
Niveau	Université
Crée / Actualisé	30.07.2016 / 31.07.2016
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Étudier

Vitamin C: STEX Mesomere Strukturen, Synthese, pKa

delta Tocopherol

gamma Tocopherol

beta Tocopherol

alpha Tocopherolacetat STEX

alpha Tocopherol STEX

Tocol Struktur

orange: Vitamin E Metabolite wahrscheinlich die eigentlich wirksamen laut Werz Forschung, hydroxyliert und so

α-Liponsäure

Thioctsäure, Vitamin N

• als prosthetische Gruppe in Enzymen, die bei der oxidativen Decarboxylierung beteiligt sind

• u.a. auch zur Therapie der diabetischen Neuropathie (als Arzneistoff)

untergeordnet als Antioxidans gegenüber Ubichinon etc.

Ubichinon: Struktur, Menge in Körper, Funktionen

= Vit. Q, = Coenzym Q

in der Mitochondrienmembran lokalisiert
• Benzochinonderivate mit isoprenoider Seitenkette in Pos 2.

• Index n gibt Anzahl der Isoprenreste an

• Mensch: 0,5 – 1,5 Gramm

• Chinon-Hydrochinon-Redox-GGW: 80% in reduzierter Form

• Elektronenübertragung zwischen Flavoproteinen und Cytochromen in Atmungskette

• Reduziertes Hydrochinon reagiert mit ROS

• „Vitamin Q10“ wird vom Menschen selbst produziert und wird aus in pflanzlichen Nahrungsmitteln aufgenommen.

Glutathion STEX: Vorkommen, Funktionen, physikalisch-chemische Eigenschaften

Zellprotektivum als Cosubstrat und direkte antioxidative Eigenschaften

• Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin

• Vorkommen: intrazellulär, ubiquitär -> in jeder Säugerzelle!

• Funktionen: Erhaltung und Regeneration von SH-Gruppen in Proteinen

• sauer! pKa ca. 4-5 -> weil eine Säure ohne Nivellierung durch basische Gruppe

• ca. 5 mM GSH intrazellulär. Verhältnis GSH : GSSG = 100 : 1

• Co-Substrat für Glutathionperoxidasen (GPx)

gamma-Linolensäure

alpha-Linolensäure

Linolsäure

ungesättigte FS

gesättigte Fettsäuren C12 bis C24

Dronedaron: HWZ

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Antiarrhythmika: Klasse III

• geringere Lipophilie als Amiodaron

• kürzere HWZ als Amiodaron: 25 Std.

• weniger NW als Amiodaron

Amiodaron: Wirkung, NW, PPB, Löslichkeit, HWZ

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Antiarrhythmika: Klasse III

• iodiert! CAVE: NW auf Schilddrüsenfunktion

• sehr lipophil: schlechte Löslichkeit, ausgeprägter first-pass-Effekt, starke Gewebeverteilung
• 90% Plasmaproteinbindung

• sehr lange HWZ (20-100 Tage)!

Sotalol: BV, HWZ, PPB

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Antiarrhythmika: Klasse III

• Phenylethylaminstruktur, β-Blocker

• Sulfonamidstruktur bedingt β-sympatholytische Aktivität

• K+-Kanalblocker (Antiarrhythmikum)

• polar, geringe Plasmaproteinbindung

• geringer first-Pass-Effekt

• BV = 75-90%

• HWZ= 15 Std.

• einzige Substanz der Klasse

• nahe verwandt mit Isoprenalin bzw. Dichlorisoprenalin

Terfenadin Bindung an hERG-Kanal

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pi-pi WW von Phe655 und pi-Kation-WW mit quart. Ammonium

Esmolol

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Antiarrhythmika Klasse II und Antihypertensivum: Blockade von β1-Rezeptoren

wird schnell durch Plasma-Esterase gespalten: Metabolit kaum aktiv

Metoprolol

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Antiarrhythmika Klasse II und Antihypertensivum: Blockade von β1-Rezeptoren

Ajmalin

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Antiarrhythmika Klasse 1C (Na+-Kanäle, langsam)

• aus Rauwolfia serpentina

• nur i.v. Applikation, wegen schlechter Resorption.

• CYP2C19 Substrat.

Propafenon: Wirkung, HWZ, Applikation

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Antiarrhythmika Klasse 1C (Na+-Kanäle, langsam)

• besitzt auch β-sympatholytische Aktivität

• ausgeprägter first-pass-Effekt

• CYP2D6 Substrat (genetische Polymorphismen: HWZ 2 - 32 Std.)

• i.v. oder p.o.

Flecainid: Applikation, Indikation, WM

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Antiarrhythmika Klasse 1C (Na+-Kanäle, langsam)

Indikation: supraventrikuläre Tachykardie

• sehr wirkungsstark!

• CAVE: Als Nebenwirkung: proarrhythmisch!

• i.v. oder p.o.

Lidocain ähnliche Struktur

Mexiletin: Applikation, WM

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Antiarrhythmika Klasse 1B (Na+-Kanäle, schnell)

p.o. Applikation

Lidocain als Antiarrhythmikum: HWZ, FPE, Applikation

Antiarrhythmika Klasse 1B (Na+-Kanäle, schnell)

• ausgeprägter first-pass-Effekt

• kurze HWZ: 1,5 – 4 Std.

• i.v. Applikation

Chinidin: WM, HWZ, strukturelle Eigenschaften

Antiarrhythmika Klasse 1A

• Diastereomer des Chinins

• blockiert Na+-, K+-, und Ca2+-Kanäle

• viele Interaktionen: CyP2C19 Hemmer, P-Glykoprotein-Hemmer

• HWZ: 7-18 Std.

gelb: Chinolin

gelb + blau : amphiphil

Sitaxentan

Endothelin-Antagonisten

Bosentan

Endothelin-Antagonisten

Propranolol

nicht-selektiver Betablocker

HWZ: 2-3h

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