SARs
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N. K.
N. K.
Karten
16
Lernende
1
Sprache
Deutsch
Kategorie
Medizin
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
29.07.2016 / 05.08.2016
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Lernkarten
SAR ACE-Hemmer
Gemeinsamkeiten der ACE-Hemmer der 2.ten Generation:
1. Prolin-Rest (grün), durch bioisostere Heterozyclen ersetzbar
2. S-konfig. Alanin-Rest (gelb)
3. (Phenyl-)Buttersäurerest (blau)
Unterschiede:
• Annelierung oder spiro-Verknüpfung am Prolin-Rest
• Methylgruppe des Alanins in hydrierten 7-Ringheterocyclus integriert
Stereochemie:
• Alle 3 chiralen C-Atome im Enalapril, Lisinopril, Trandolapril etc. sind S-konfiguriert
• 2-Methylgruppe muss S-konfiguriert sein (R-Diastereomer: 100-fach schwächer)