OC - Reaktionen und Nachweistests

Addition von zb. Br₂ von der gleichen Seite, an ein Molekül. Führt zu einer Cis oder Z-Konfiguration.
 

An einem C-Atom das eher eine positive Ox. Zahl hat, greift ein Atom mit eher negatver Ox. Zahl an und verdrängt einen "Platz" am C-Atom.
 

Auch genannt SN-Reaktion.

Dient dem Nachweis von reduktionsmitteln (zb. Aldehyden).

Ein Aldehyd wird mit 2 OH^- oxidiert zu einer Carbonsäure und H2O. 2 CU²⁺ werden ebenfalls mit 2 OH^- reduziert zu 2 CU₂O.

C₂H₅COH + 4 OH^- + 2 CU²⁺ ---> C₂H₅COOH + 2 H₂O + 2 CU₂O

O2 nimmt sich einfach zwei H's vom Alkohol und macht es zum Aldehyd oder Keton.

Es können 3 Dinge passieren:

1. Produkt ist Stereochemisch genau gleich wie Edukt --> Retention
2. Produkt ist Stereochemisch genau umgekehrt wie Edukt --> Inversion
3. Es passiert 1. und 2.. Entstehen beide im gleichen Masse, dann ist es ein Racemat.

1. Nucleophiler Angriff am C-Atom.
2. Elektrophiler Angriff am O-Atom.
3. Deprotonierung durch Basen.

Bei der Addition von HX an ein nicht gleichmässig substituiertes Alken, ist das Produkt bevorzugt, bei dem das H+ an das weniger stark substituierte und das X- an das stärker Substituierte C-Atom addiert.

Addition von zb. Br₂ führt zu einer trans bzw. E-Konfiguration.

Ein Alkan wird einfach mit Sauerstoff (O2)verbrannt. Es entsteht CO2 und H2O.

Addition oder Substitution an Alkane, Alkene, Alkine oder Aromaten.

Bei Alkanen wird immer radikalisch substituiert, da ja keine Doppelbindung aufgebrochen werden kann. Dementsprechend, wird bei Alkenen bzw. Alkinen einfach addiert unter aufbrechung der Doppel- oder dreifach Bindung.

Ein Radikal zwingt ein Alken zur Öffnung seiner Doppelbindung und macht es dadurch selbst zu einem Radikal, das wieder andere zu Radikalen macht. --> Kettenreaktion.

Unterbrochen kann dies werden, wenn zwei Radikale sich binden, oder wenn ein Alken-Radikal ein H abspaltet um wieder eine Doppelbindung zu machen.

GGW und Kondensationsreaktion.

Hier wird eine Carbonsäure (oder anorganische Säure) mit einem Alkohol oder Phenol verestert. 

Abgespalten wird H2O und auf der anderen Seite bleibt C(=O)-OR.

Dient dem Nachweis von Aldehyden bzw. reduzierenden Gruppen. Die Carbonyl-Gruppe eines Aldehyds oder eines Zuckers wird oxidiert, die Silber-Ionen werden reduziert und es entsteht ein „Silberspiegel“.

CH₃CHO + 2 [Ag(NH₃)₂]⁺ + 2 OH^{-  -->} CH₃COOH + 2 H₂O + 2 Ag + 4 NH₃

Wasserabspaltung

Es entstehen beide Formen etwa gleich wahrscheinlich. Die Folge ist ein Racemisches Produkt.

Aromatische Doppelbindung wird kurzzeitig aufgebrochen um noch einen Substituenten zu addieren und danach wird ein H abgespalten und Aromatisches System wieder hergestellt.

Bei der Hydrolyse wird ein H2O Atom an ein Molekül angelagert und dadurch eine Bindung des Moleküls getrennt. Einer der beiden Teile des Moleküls erhält nun das Proton H vom H2O und der andere Teil behält den Rest: OH-

Die Protonierung eines Alkohols macht aus der schlechten Abgangsgruppe OH- eine äusserst gute H2O. Und öffnet damit Türen für weiteres.

Es entsteht ein Oxoniumion --> O ist positiv geladen weil es 3 Bindungen eingeht.

Hier wird bei einem sp3 C-Atom ein H-Atom ersetzt. Häufig durch ein Sauerstoff oder Halogen-Atom.

Da nicht direkt NO2 in ein Phenol eingebracht werden kann. Wird zuerst mit Schwefelsäure sulfoniert.

Es hängen sich also 2 SO3H unter Wasserabspaltung an Ortho und Parastellung eines Phenols. Anschliessend wird mit HNO3 titriert und die beiden HSO3 Teile ersetzt. Dabei wird auch der zweite noch freie Ortho platzt besetzt.

sb

Hier wird ein Ester unter Hydrolyse also mit Hydroxidionen (OH-) aufgeteilt. Verseifung ist irreversibel.

Bsp. Triglyceride werden durch verseifung wieder in Alkohol und 3 Fettsäuren unterteilt.

Das OH- bekommt man zb. indem man NaOH in Wasser löst. 

OH gruppe wird einfach durch etwas anderes ersetzt. zb. Halogenalkan

OH Gruppe und H werden vom Alkohol als H2O abgespalten und im ursprünglichen Alkohol entsteht eine Doppelbindung.

Führt zu einem Alkoholat mit negativer Ladung.

Geschwindigkeit hängt nur von einem Edukt ab. Somit ist die Spaltung von diesem Edukt Geschwindigkeitsbestimmend und der Rest läuft danach sowieso genug schnell ab.
 

1. Ein alkohol greift nucleophil das C-Atom eines Aldehyds an.
2. Doppelbindung des Aldehyds wird aufgebrochen und diese bindet das H-Atom vom Alkohol das eh überzählig war.
3. Wir haben nun ein Molekül mit einer OH und OR Gruppe.
    

Wenn sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines dritten kleineren Produktes zusammen tun. Meistens ist dies H2O oder NH3.

Geschwindigkeit hängt von beiden Edukten ab.

EIn Halbacteal kann Säurekatalysiert zum Acetal weiter reagieren.

1. Der Halbacetal wird protoniert --> die OH Gruppe des Halbacetals trägt nun zwei H Atome --> O ist positiv geladen
2. OH Gruppe mit zwei H spaltet sich also als Wasser ab.
3. Halbacetal ist nun ein Radikal mit eher positiv geladenem C-Atom.
4. zb. Ein Alkohol kommt und das O des Alkohols ROH hängt sich an den freien Platz und wird dadurch wieder positiv geladen. 
5. Dieses O des neuen Alkohols spaltet sein H ab um nicht mehr positiv geladen zu sein.
6. Es besteht und ein vollacetal mit zwei -OR Gruppen.