OC1
Crash Kurs
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Cartes-fiches
Nenne die Hybridisierungen und die geometrie
SP3 tetraedisch
sp2 trigonal planar
sp linear
sp-sp2 lineal trigonal planar
Reihenfolge der C Atome
primär nur ein c atom ersten c angebunden#
sekundär 2
tertiär 3
quarternär 4
Wovon hängt die Polarität ab? und was resulktiert daraus?
Je höher die Elektronegativtät ist desto wahrscheinlicher ist der Aufenthalt der Elektronen an diesem Atom
Daraus folgt eine Partialladung
Gibbs Gleichung
dG=dH-TdS
Gleichgewichtsformel und zusammenhang G und K
K=a Prod/ a Edukt
dG=-RT*lnK
Homolyse
Heterolyse
Solvolyse
Photolyse
Thermolyse
Bindungsbrüche
jeweils 1 e zu einem der Atome
beide e werden verschoben
bindungsbruch durch das Lösemittel
Bindungsbruch durch licht
bindungsbruch durch Wärme
Alkylradikal Stabilität
von primär nach tertiär
Induktiver Effekt
e werden bis zu 3 bindungen weit verschoben
+I Elektronenreicher
-I elektronenärmer
Mesomerer Effekt
Elektronendichte durch seitliche überlappung der pi orbitale
+M elektronen schiebend
-M elektronen ziehend
Regioselektivität
wenn an einer von mehreren möglichen stellen der Reaktion eine bevorzugt wird
Chemoselektivität
Wenn ein bestimmter mechanismus bevorzugt wird.
Konformere
ineinander überührbare isomere (durch drehen der einzelbindungen)
Enantiomere
Bild und spiegelbild
Diastereomere
Können nicht durch drehen der einzelbindungen überführt werden und sind leine spiegelbilder.
Cis und Trans Stellung (E und Z)
Ecliptische Stellung Synplanar, Antiplanar und gauche und gib eine kleine erklärung
wenn der selbe substituent in der Néwman prohektion hintereinanderstehen <Syn
wenn verschiedene hintereinander stehen Ecliptisch
wenn sie gegen überstehen Anti
in 60 grad winkeln außer 180 dann gauche
Energie ist am höchsten bei syn und ecliptisch am niedrigsten bei anti und gering bei gauche
Chirlalität
Chiral ist wenn sich 2 moleküle wie bild und Spiegelbild verhalten (wichtig bei Aromaten)
Chiralitätszentrum
c Atom an dem Gedreht wird für die CIP regeln
mindestens 4 verschiedene Substituenten
CIP regeln
Prios festlegen (Oz)
sollten werlche gleich sein entscheidet die nächste sphäre bis ein untschied ist.
doppelbindungen zählen doppelt
niedrigste nach hinten
rechts drehend R und links drehend S
optische aktivität und Racemat
optisch aktiv sind enantiomere , sie drehen polarisiertes licht ein racemat allerdings nicht, da es eine 1zu1 mischung ist
nenne die 3 ringspannungen und was sie bedeuten
Winkeldeformationsspannung Abweichen vom Tetraeder alle unter 6 und darüber (baeyer)
Konformativespannung erwzungene Gauche oder synstellung (Pitzer)
Transannulare WW H atome konkurieren um den platz (prelog)
Kinetik von SN1 SN2 E1 und E2
sn1 und e1 erste ordnung v=k [rx]
sn2 und e2 zweite ordnung v=k [rx]*[nu]
Sn1
erst bindungsbruch und bildung eines carbeniumions danach greift das Nu an das führt zu Enantiomeren 1:1
Sn2
bindungsbruch und bildung in einem Nu greift immer von der Rückseite an an das freie Pi orbital des C das führt zu einer inversion der Konfiguration
Konkurrenz Sn1 und Sn2
Alkylrest je größer desto eher SN1
Abgangsgruppe Je besser ag desto eher SN2
Nukleophil einfluss je kleiner desto eher Sn2
Lösemittel
Protisch
Aprotiisch
H Atome bauen wasserstoffbrückenbindungen zu Anionen auf (Wasser, Amine) solvatisieren anionen und kationen
senken die reaktiviät von Nucleophilen
Solvatisiert nur kationen DMSO, DMF, Aceton
Konkurrent Sn2 und E2
E2 wir begünstigt durch sterisch große gruppen große basen
je schelchter ag desto eger E2
1,2 diaxiale stellung zu 90% e2
konkurrenz sn1 e1
e1 substituenten die alkene stabilisieren, je mehr subs, je mehr sterisch hinderungen abgebaut werden
je größer die abse desto eher e1
je höher die Nukleophilie desto mehr sn1
je höher t desto eher E1
Sytzeff regel
je kleiner bese desto eher saytzeff produkt (höher substituerte)
Hofmann produkt
wird bevorzugt gebildet bei großen basen LDA
und schlechten ABgrp
Regioselektivität von Aromaten und ihre stellung
oben ipso
oben rechts ortho
unten rechts meta
unten para
Die selektivität hängt von den bereits bestehenden substituenten
aromaten bleiben aromaten trotz reaktionen, seltene ring öffnung
Wie lauten die Faustregeln für KKK und SSS an aromaten
Kälte Katalysator Kern ist dass sich etwas direkt am aromat bildet
Sonne Siedehitze Seitenkette die seitenkette wird angegriffen
Aromaten Substituenten effekte Grundregeln
Aktivierende Substituenten haben einen größeren einfluss als deaktivierende
bei mehreren subst. hat der stärkste die regioselektivität
sterische effekte haben kaum einfluss
Wodurch wird sn1 begünstigt?
schwache nu; geringe konzentration Nu protische LSM
gute schwache basen wie I Br HS CN CH3COO
niedrige temperaturen
wodurch wird eine sn2 begünstigt
starke Nu, hohe konz Nu, aprotische LSM
gut schwache basen
niedrige Temperaturen
wodurch wird eine e1 begünstigt
Sauer oder neutrale
starke und sterisch anspruchsvolle Basen DBU DBN
hohe temperaturen
wodurch wird e2 begünstigt?
Starke Base
Anspruchsvolle base (sterisch)
hohe Temperaturen
findet nur in antiperiplanarer stellung statt
Nenne Aprotische Lösemittel
DMF DMSO Aceton Acetonitril DMF
protische lösemittel
H2O, Alkohole Amine COOH
Sterisch Anspruchsvolle Basen
DBU DBN KOtBu LDA LiTMP LiHMDS
