Hemmstoffe des Folsäurestoffwechsels

Sulfonamide, Trimethoprim,..

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Cartes-fiches	16
Langue	Deutsch
Catégorie	Médecine
Niveau	Université
Crée / Actualisé	14.07.2016 / 18.09.2016
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Welche Wirkstoffklassen interferieren im Folsäurestoffwechsel?

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Sulfonamide und Diamino-benzyl-pyrimidine

Warum ist ein Eingriff in den bakteriellen Folsäurestoffwechsel sinnvoll?

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weil Bakterien im ggs. zu Menschen auf endogene THF angewiesen sind und nicht wie Menschen Folsäure aus der Nahrung ziehen können

Grundstruktur Sulfonamide

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Welche Sulfonamide wird auch heutzutage noch zur antibiotischen Therapie verwendet?

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Sulfamethoxazol, Sulfadiazin

Wie nennt man die Kombination aus Trimethoprim und Sulfamethoxazol?

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Cotrimoxazol

Was sind die Besonderheiten der Kombination von Sulfamethoxazol und Trimethoprim?

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Kombination Cotrimoxazol ist bakterizid, einzeln sind die Stoffe nur bakteriostatisch, erhöhte Wirkung, erweitertes Wirkspektrum, verzögerte Resistenzentwicklung

Indikation von Cotrimoxazol

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Harnwegsinfekte, Polynephritis, Pneumonie (teilw. Malariatherapie und –Prophylaxe)

Wirkmechanismus der Sulfonamide

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kompetitive Antagonisten der p-Aminobenzoesäure an der 7,8-Dihyrdopteroatsynthase bei der Tetrahydrofolsäure (THF)- Synthese.

Sulfonamid Struktur-Wirkungsbeziehung

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Wie werden Sulfonamide metabolisiert?

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Acetylierung der p-Aminofunktion

Sulfadiazin pharmakokinetische Eigenschaften

- F: hoch, HWZ: 7-12h (!), PPB: 20-55

Sulfamethoxazol pharmakokinetische Eigenschaften

F: 80-100, HWZ 10 h, PPB: 65

Trimethoprim Wirkmechanismus

Wirkungsmechanismus: Hemmung der bakteriellen Dihydrofolat-Reduktase => Defizit an C1-Einheiten für die Biosynthese von Purinen und Thymidin (Zellteilung), die von der THF übertragen werden

Trimethoprim Eigenschaften

- bei pH 7,2: amphiphiles Kation

- HWZ 8-11h

- viele Resistenzen

Trimethoprim Struktur

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Iclaprim

Monotherapeutikum, selektiv für bakterielle Dihydrofolatreduktase, größere Affinität als Trim., bakterizid , i.v. oder p.o., insb. MRSA-Infektionen

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