EgFM2 Woche 17

Ribo = Ribose

flavus (lat.) = gelb

Innereien wie Leber und Niere (2.8 - 3.6 mg Riboflavin/ 100g)

Käse (0.6 - 0.7 mg Riboflavin/ 100g)

Fisch (0.4 - 0.5 mg Riboflavin/ 100 g)

2 biologisch wirksame Substanzen

• Nicotinsäure
• Nicotinamid (Nicotinsäureamid)

Funktionen

• Bestandteil der Coenzyme
  • NAD Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid
  • NADP Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat
• In zahlreichen Stoffwechselschritten des Abbaus von FS, AS, Glc, im Citratcyclus und der Atmungskette

kann vom menschlichen Körper aus Tryptophan gebildet werden

• 60 mg Trp ergeben 1 mg Niacin
• 1 g Protein enthält 10 mg Tryptophan
• 1 Niacinäquivalent = 1 mg Niacin = 60 mg Tryptophan

Als Mangelerscheinungen treten in Abhängigkeit von der Niacinzufuhr die 4 „D“s auf

• Dermatitis (Pellagra)
• Diarrhea (Durchfall)
• Dementia (Gedächtnisverlust)
• Death (Tod)

Symptome bei Überdosierung

• Flush (Hautrötungen, -brennen, -jucken)
• Bei sehr hohen Langzeitdosen Leberschäden, Glucose-Intoleranz, Sehstörungen

1937 Conrad Elvehjem weist die Verbindung als Nicotinsäure nach und nennt sie Niacin (Nicotinic acid vitamin)

> 20 mg Niacinäquivalente/ 100g: Sardellen, Mungobohnen, Erdnüsse, Innereien

>10 mg Niacinäquivalente/ 100g: Fisch, Fleisch

hoher Niacinäqivalentgehalt und tiefer Tryptophangehalt: Pilze

1946: Entdeckung des Coenzyms A, das Pantothensäure enthält

• Coenzym A/ Acetyl CoA ist überall
• Glucose, FS, AS, Alkohol werden zu Acetyl CoA abgebaut

Pantothen (griech.) = überall

gute Lieferanten sind Fleisch, Fisch, Vollkornprodukte, Milch, Hülsenfrüchte

geringer Pantothengehalt in allen Lebensmitteln

• Aminosäuren-Stoffwechsel
  • Transaminierungen zur Bildung von nichtessentiellen AS
• Neurotransmittersynthese
• KH-Stoffwechsel
  • als Pyridoxal-Phosphat (PLP) beim Abbau von Glycogen zu Glc
• Häm-Synthese
• Immunfunktion
• Reduktion des Homocystein-Spiegels
  • Homocystein ist ein unabhängiger Risikofaktor für KHK
  • Abbau von Homocystein zu Cystein (Vitamin B6-abhängig)
  • Rückumwandlung von Homocystein zu Methionin (Vitamin B12 und Folsäure abhängig)

gute Quellen sind Hühner-, Schweinefleisch, Fisch, einige Gemüsesorten, Kartoffeln, Bananen, Vollkornprodukte, Weizenkeime, Sojabohnen

Pyridoxin ist ein Sammelbegriff für 6 Verbindungen

Reste (R) als Grundlage für den Namen (siehe Bild)

Co-Enzym in 4 Carboxylasen (übertragen CO2-und Carboxyl-Gruppen)

beteiligt an der

• Lipogenese
• Gluconeogenese

• dünne Haare, Verlust der Haarfarbe
• Schuppiger Ausschlag um die Augen
• Neurologische Störungen (Depression, Lethargie, Halluzinationen)

gute Lieferanten sind Eier, Leber, Hülsenfrüchte (Soja, Linsen), Nüsse, Spinat, Haferflocken, Pilze

siehe Bild

• Hitze --> Dampfgaren, Mikrowelle
• Licht --> dunkel lagern
• Wasser --> Dampfgaren, Mikrowelle, in wenig Wasser garen
• Lagern --> tiefgefrieren, kühlen nache 0°C mit hoher Luftfeuchtigkeit
• Sauerstoff --> Vakuumieren, luftdicht verpacken
• Basen --> kein Natron verwenden, um die Farbe zu erhalten

Cholin

• als Phosphatidylcholin (=Lecithin) in Zellmembranen
• als Acetylcholin ein Neurotransmitter

Iod

• Bestandteil der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4)
• Regulation des Körpertemperatur, Ruheenergieverbrauch, Wachstum

Chrom

• verstärkt die Insulinwirkung an der Zelle

Mangan

• Co-Faktor von Enzymen im KH-, Protein-, Fett-Stoffwechsel sowie bei der Harnstoffsynthese
• Antioxidans (Superoxid-Dismutase)

Schwefel

• Bestandteil von Thiamin, Biotin, Methionin und Cystein

Frauen: 1.0 mg pro Tag

Männer: 1.2 mg pro Tag

Frauen: 1.1 mg pro Tag

Männer: 1.4 mg pro Tag

Frauen: 12 mg pro Tag

Männer: 15 mg pro Tag

6 mg pro Tag

Frauen: 1.2 mg pro Tag

Männer: 1.5 mg pro Tag

30 - 60 µg pro Tag

300 µg pro Tag

3.0 µg pro Tag

150 µg pro Tag

Methylcobalamin (im Zytoplasma)

• Cofaktor (zusammen mit 5-Methyltetrahydrofolsäure) bei der Methylierung von Homocystein zu Methionin
• Aus Methionin entsteht S-Adenosylmethionin
• S-Adenosylmethionin ist Methyldonator in der DNA- und RNA- Synthese

5 ́-Desoxyadenosylcobalamin (in den Mitochondrien)

• Kofaktor bei der Umwandlung von Propionyl-CoA zu Succinyl-CoA (zusammen mit Magnesium und Biotin)
• Succinyl-CoA gelangt in den Citratzyklus (Energiegewinnung) 

Synthese nur (!) durch Mikroorganismen, v.a. Bakterien

Vorkommen in nur in tierischen Lebensmitteln

• Innereien
• Meeresfrüchte
• Fleisch
• Fisch
• Eier
• Milch, Milchprodukte, Käse
• Vitamin B12-angereicherte LM (Cerealien, Sojadrink, Süsswaren)

Ausnahme: fermentierte LM (z.B. Sauerkraut)

Urachen für einen Cobalamin-Mangel

• Atrophische Gastritis
  • betrifft 10-30 % der älteren und 15 % der jüngeren Erwachsenen
• Störungen in der Synthese des R-Proteins, der Pankreasproteasen und des Intrinsic factors
• Gestörte Bindung des Intrinsic factor-Cobalamin-Komplexes an den Rezeptor im Dünndarm
• Magenresektion
• Ileumresektion
• M. Crohn im Ileum
• Helicobacter pylori-Infektion
• Bakterielle Überwucherung des Dünndarms
• Einnahme von Magensäureblockern (Protonenpumpeninhibitoren)
• Chronische Malabsorptionszustände (z.B. Zöliakie)
• Vegane (vegetarische) Ernährung

Cobalamin-Mangelerkrankgungen

• Makrozytäre (megaloblastische) Anämie
  • Durch Störung des Folsäurestoffwechsels kommt es zur mangelhaften DNA- und Erythrozyten-Synthese
• Perniziöse Anämie
  • Vollbild der Vitamin-B12-Mangelanämie (kann letal verlaufen)
• Neurologische Störungen
  • Parästhesien in den Extremitäten
  • Gleichgewichts- und Gedächtnisstörungen bis zu Demenz
  • Vegetative und sensorische Ausfälle (z.B. Inkontinenz, Sehstörungen)
• Erhöhte Homocysteinspiegel
  • bedingt durch zu niedrige Vitamin B6-, B12- und Folatzufuhr
  • erhöht das Risiko für Herzinfarkte, Schlaganfälle und kognitive Dysfunktion 

Folate nehmen C1-Liganden auf und übertragen sie auf andere Verbindungen --> funktionieren als Folat-Coenzyme

• Aminosäurenstoffwechsel
  • Beteiligt an der Umwandlung gewisser Aminosäuren, z.B.
    • Synthese von Glycin aus Serin
    • Synthese von Glutamat aus Histidin
• DNA-Synthese
  • Beteiligt an Synthese von Thymidin und Purinen
  • Bestandteile von DNA
  • Beteiligt an Prozessen der Zellteilung, -differenzierung und –regenerierung
• Wesentlich im Stoffwechsel von Homocystein
  • Umwandlung von Homocystein zu Methionin 

Beeinträchtigung der DNA-Synthese

• Erst Beeinträchtigung von Zellen mit kurzer Lebensspanne und rascher Turnoverrate
  • Erythrozyten: 120 Tage
  • Bei Folatmangel: Vorläuferzellen im Knochenmark können keine DNA synthetisieren --> keine normale Zellteilung
  • Zelle wächst grösser als normal --> Megaloblasten --> schaffen es meist nicht das Knochenmark zu verlassen
    • Megaloblastäre oder makrozytische Anämie
• Grosse unreife Zellen im Gastrointestinal-Trakt: reduzierte Resorptionskapazität, Diarrhoe 

1 Folatäquivalent =

• 1 μg Nahrungsfolat
• 0.6 μg Folsäure mit dem Essen eingenommen
• 0.5 μg Folsäure nüchtern eingenommen