Chemie Teil 3

ÖH Skript

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Kartei Details

Karten 27
Sprache Deutsch
Kategorie Chemie
Stufe Mittelschule
Erstellt / Aktualisiert 04.04.2016 / 10.06.2016
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Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung des Kohlenstoffs

Einfachbindung: die vier Atombindungen weisen in die Ecken des Tetraeders, die sp3-hybridisierten C-Atome können untereinander einfache Atombindungen, sigma-Bindungen genannt, eingehen

Doppelbindung: 3 sp2-Hybridorbitale und ein p-Orbital, Doppelbindung setzt sich aus einer sigma- und einer pi-Bindung zusammen, die Bindung zwischen den C-Atomen wird sigma-Bindung genannt, die Bindung zwischen den p-Orbitalen wird pi-Bindungen genannt

Dreifachbindung: 2 sp-Hybridorbitale und 2 p-Orbitale, die sp-Hybridorbitale bilden die sigma-Bindung, die p-Orbitale 2 pi-Bindungen

konjugierte Doppelbindungen

wenn Doppel- und Einfachbindungen alternierend auftreten

Mesomerie

wenn Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel (Lewis), sondern durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können

Heteroatome

Atome in organisch-chemischen Verbidnungen welche nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind; meist Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor

Kohlenwasserstoffe - Einteilung

- aliphatische Kohlenwasserstoffe
   • acyclische KWS  
      ·gesättigte → Alkane
      ·ungesättigte → Alkene und Alkine
- aromatische Kohlenwasserstoffe (Aromaten)
     

Alkane

- weisen ausschließlich C-C und C-H Einfachbindungen (sigma-Bindungen) auf
- reaktionsträge
- unpolar
- die drei einfachsten sind Methan (CH4), Ethan (C2H6) und Propan (C3H8)
- bilden homologe Reihe mit Summenformel CnH2n+2 (n= Anzahl Kohlenstoffatome)
- n steht für "normal" also geradkettig; molare Masse, Schmelzpunkte, Siedepunkte nehmen mit steigender Kettenlänge zu (siehe Grafik)
- Endungen auf -an
- können auch verzweigt vorliegen; die Kohlenwasserstoffreste nennt man Alkylsubstitutenten, daher enden verzweigte Alkane auf -yl (Propyl-, Methyl-...) → benötigen mehr PLatz und haben niedrigerern Siedepunkt
.-sind lipophil und hydrophob
- Quellen für Alkane sind Erdgas und Erdöl, Verwendung zur Weiterverarbeitung zu Kunststoffen und als Brennstoffe

Alkene

- Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine C=C Doppelbindung enthalten
- Summenformel CnH2n
- reaktionsfreudige Verbindungen
- Bennenung erfolgt analog zu den Alkanen allerdings mit Endung -en
- Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie

Alkine

- Kohlenwasserstoffe, die eine C≡C Dreifachbindung enthalten
- Summenformel CnH2n-2
- Endung -in
- Verwendung von Ethin (Acetylen) als Schweißgas

Aromaten

- Benzol (Benzen C6H6) und ihm verwandte Verbindungen
- bilden Ringysystem mit konjugierten Doppelbindungen, welche die Hückel-Regel (4n+2) erfüllen
- im Ringsystem wechseln sich Kohlenstoffe mit Doppelbindungen ab, wodurch 2 mesomere stabile Grenzstrukturen entstehen

funktionelle Gruppen

spezielle Gruppen, die den Charakter einer organischen Verbindung prägen, bezeichnet man als funktionelle Gruppen

bei Alkanen fehlen in diesem Sinn funktionelle Gruppen, sie sind entsprechend reaktionsträge, ganz anders als Alkene

Alkohol (Alkanol)

- ersetzt man in einem gesättigten Kohlenwasserstoff (Alkan) ein H-Atom durch eine OH-Gruppe, erhält man Alkohol

- die Alkoholgruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen zu Wasser und anderen polaren Verbindungen aufbauen

- nach Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man ein-, zwei-, drei- und mehrwertige Alkohole

- man unterscheidet zwischen primärem, sekundärem und tertiärem Alkohol → je nachdem ob die OH-Gruppe am primären, sekundärem oder tertiärem C-ATom fixiert ist

R...aromatischer Rest, Arylrest

Thiole

homolog zu den Alkoholen aufgebaut, nur mit Schwefel anstelle von Sauerstoff

die S-H-Bindung ist schwächer als die O-H-Bindung der Alkohole und weniger polarisiert, daher werden nur schwache Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet

Amine

Derivate (abgeleiteter Stoff ähnlicher Struktur) des Ammoniaks (NH3), bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind → ersetzt man die H-Atome nacheinander durch Substituenten, kommt man über die primären zu den sekundären und tertiären Aminen

Bsp.: Dopamin, Adrenalin, Amphetamin, Ecstasy

Aldehyde

chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO
das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe (C=O) trägt mindestens ein H-Atom

Carbonylgruppe

das charakteristische Struktrumerkmal von Aldehyden und Ketonen ist die Carbonylgruppe mit einer Kohlenstoff-Sauertstoff-Doppelbindung; bei Aldehyden trägt das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe mindestens ein H-Atom, bei Ketonen zwei organische Reste die über Kohlenstoffatome an das Carbonyl-C-Atom gebunden sind

Ketone

das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe trägt zwei organische Reste

Carbonsäure, Carboxylgruppe

Carboxylgruppe = funktionelle Gruppe der Carbonsäure; Bindung einer Hydroxygruppe an das Kohlenstoffatom → -COOH oder -CO2H ⇒ doppelt gebundenes Sauerstoffatom und einfach gebundene Hydroxygruppe (OH)

Carbonsäuren in der Natur weit verbreite, essentiell für das Leben; am alpha-C-Atom befinden sich ein Kohlenstoffsubstituent (organischer Rest) und eine Hydroxid-Gruppe; können ein Proton abgeben und haben eine hohe Polarität

 

Amide

wenn Amine und Säuren miteinander reagieren entstehen Amide

Ether

sind beide H-Atome des Wassers durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt, erhält man Ether

Ester

wenn ein Alkohol und eine Säure miteinander reagieren entsteht Ester

Säureanhydride

Gruppe chemischer Verbindungen, enstehen durch Abspaltung von Wasser aus einer Säure

Verestern

Alkohol + Säure = Ester + Wasser

Verseifen

Ester + Base = Salz der Säure + Alkohol

 

Veretherung

Alkohol + Alkohol = Ether

Bildung von Säureanhydride

Säure + Säure = Säureanhydrid 

Bildung von Amiden

Säure + Amin = Amid

Acetal- und Halbacetalbildung

Aldehyd + Alkohol = Halbacetal

Halbacetal + Alkohol = Acetal → die Bildung des Acetals aus dem Halbacteal stellt eigentlich eine Veretherung dar