Chemie Teil 3
ÖH Skript
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Kartei Details
| Karten | 27 |
|---|---|
| Sprache | Deutsch |
| Kategorie | Chemie |
| Stufe | Mittelschule |
| Erstellt / Aktualisiert | 04.04.2016 / 10.06.2016 |
| Weblink |
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Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung des Kohlenstoffs
Einfachbindung: die vier Atombindungen weisen in die Ecken des Tetraeders, die sp3-hybridisierten C-Atome können untereinander einfache Atombindungen, sigma-Bindungen genannt, eingehen
Doppelbindung: 3 sp2-Hybridorbitale und ein p-Orbital, Doppelbindung setzt sich aus einer sigma- und einer pi-Bindung zusammen, die Bindung zwischen den C-Atomen wird sigma-Bindung genannt, die Bindung zwischen den p-Orbitalen wird pi-Bindungen genannt
Dreifachbindung: 2 sp-Hybridorbitale und 2 p-Orbitale, die sp-Hybridorbitale bilden die sigma-Bindung, die p-Orbitale 2 pi-Bindungen
konjugierte Doppelbindungen
wenn Doppel- und Einfachbindungen alternierend auftreten
Mesomerie
wenn Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel (Lewis), sondern durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können
Heteroatome
Atome in organisch-chemischen Verbidnungen welche nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind; meist Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor
Alkane
- weisen ausschließlich C-C und C-H Einfachbindungen (sigma-Bindungen) auf
- reaktionsträge
- unpolar
- die drei einfachsten sind Methan (CH4), Ethan (C2H6) und Propan (C3H8)
- bilden homologe Reihe mit Summenformel CnH2n+2 (n= Anzahl Kohlenstoffatome)
- n steht für "normal" also geradkettig; molare Masse, Schmelzpunkte, Siedepunkte nehmen mit steigender Kettenlänge zu (siehe Grafik)
- Endungen auf -an
- können auch verzweigt vorliegen; die Kohlenwasserstoffreste nennt man Alkylsubstitutenten, daher enden verzweigte Alkane auf -yl (Propyl-, Methyl-...) → benötigen mehr PLatz und haben niedrigerern Siedepunkt
.-sind lipophil und hydrophob
- Quellen für Alkane sind Erdgas und Erdöl, Verwendung zur Weiterverarbeitung zu Kunststoffen und als Brennstoffe
Alkene
- Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine C=C Doppelbindung enthalten
- Summenformel CnH2n
- reaktionsfreudige Verbindungen
- Bennenung erfolgt analog zu den Alkanen allerdings mit Endung -en
- Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie
Alkine
- Kohlenwasserstoffe, die eine C≡C Dreifachbindung enthalten
- Summenformel CnH2n-2
- Endung -in
- Verwendung von Ethin (Acetylen) als Schweißgas
Aromaten
- Benzol (Benzen C6H6) und ihm verwandte Verbindungen
- bilden Ringysystem mit konjugierten Doppelbindungen, welche die Hückel-Regel (4n+2) erfüllen
- im Ringsystem wechseln sich Kohlenstoffe mit Doppelbindungen ab, wodurch 2 mesomere stabile Grenzstrukturen entstehen
funktionelle Gruppen
spezielle Gruppen, die den Charakter einer organischen Verbindung prägen, bezeichnet man als funktionelle Gruppen
bei Alkanen fehlen in diesem Sinn funktionelle Gruppen, sie sind entsprechend reaktionsträge, ganz anders als Alkene
Alkohol (Alkanol)
- ersetzt man in einem gesättigten Kohlenwasserstoff (Alkan) ein H-Atom durch eine OH-Gruppe, erhält man Alkohol
- die Alkoholgruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen zu Wasser und anderen polaren Verbindungen aufbauen
- nach Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man ein-, zwei-, drei- und mehrwertige Alkohole
- man unterscheidet zwischen primärem, sekundärem und tertiärem Alkohol → je nachdem ob die OH-Gruppe am primären, sekundärem oder tertiärem C-ATom fixiert ist
R...aromatischer Rest, Arylrest
Thiole
homolog zu den Alkoholen aufgebaut, nur mit Schwefel anstelle von Sauerstoff
die S-H-Bindung ist schwächer als die O-H-Bindung der Alkohole und weniger polarisiert, daher werden nur schwache Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet
Amine
Derivate (abgeleiteter Stoff ähnlicher Struktur) des Ammoniaks (NH3), bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind → ersetzt man die H-Atome nacheinander durch Substituenten, kommt man über die primären zu den sekundären und tertiären Aminen
Bsp.: Dopamin, Adrenalin, Amphetamin, Ecstasy
Aldehyde
chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO
das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe (C=O) trägt mindestens ein H-Atom
Carbonylgruppe
das charakteristische Struktrumerkmal von Aldehyden und Ketonen ist die Carbonylgruppe mit einer Kohlenstoff-Sauertstoff-Doppelbindung; bei Aldehyden trägt das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe mindestens ein H-Atom, bei Ketonen zwei organische Reste die über Kohlenstoffatome an das Carbonyl-C-Atom gebunden sind
Ketone
das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe trägt zwei organische Reste
Carbonsäure, Carboxylgruppe
Carboxylgruppe = funktionelle Gruppe der Carbonsäure; Bindung einer Hydroxygruppe an das Kohlenstoffatom → -COOH oder -CO2H ⇒ doppelt gebundenes Sauerstoffatom und einfach gebundene Hydroxygruppe (OH)
Carbonsäuren in der Natur weit verbreite, essentiell für das Leben; am alpha-C-Atom befinden sich ein Kohlenstoffsubstituent (organischer Rest) und eine Hydroxid-Gruppe; können ein Proton abgeben und haben eine hohe Polarität
Amide
wenn Amine und Säuren miteinander reagieren entstehen Amide
Ether
sind beide H-Atome des Wassers durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt, erhält man Ether
Ester
wenn ein Alkohol und eine Säure miteinander reagieren entsteht Ester
Säureanhydride
Gruppe chemischer Verbindungen, enstehen durch Abspaltung von Wasser aus einer Säure
Verestern
Alkohol + Säure = Ester + Wasser
Verseifen
Ester + Base = Salz der Säure + Alkohol
Veretherung
Alkohol + Alkohol = Ether
Bildung von Säureanhydride
Säure + Säure = Säureanhydrid
Bildung von Amiden
Säure + Amin = Amid
Acetal- und Halbacetalbildung
Aldehyd + Alkohol = Halbacetal
Halbacetal + Alkohol = Acetal → die Bildung des Acetals aus dem Halbacteal stellt eigentlich eine Veretherung dar
