Chemie Teil 3

wenn Doppel- und Einfachbindungen alternierend auftreten

wenn Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel (Lewis), sondern durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können

Atome in organisch-chemischen Verbidnungen welche nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind; meist Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor

- aliphatische Kohlenwasserstoffe
   • acyclische KWS  
      ·gesättigte → Alkane
      ·ungesättigte → Alkene und Alkine
- aromatische Kohlenwasserstoffe (Aromaten)
     

- weisen ausschließlich C-C und C-H Einfachbindungen (sigma-Bindungen) auf
- reaktionsträge
- unpolar
- die drei einfachsten sind Methan (CH₄), Ethan (C₂H₆) und Propan (C₃H₈)
- bilden homologe Reihe mit Summenformel C_nH_2n+2 (n= Anzahl Kohlenstoffatome)
- n steht für "normal" also geradkettig; molare Masse, Schmelzpunkte, Siedepunkte nehmen mit steigender Kettenlänge zu (siehe Grafik)
- Endungen auf -an
- können auch verzweigt vorliegen; die Kohlenwasserstoffreste nennt man Alkylsubstitutenten, daher enden verzweigte Alkane auf -yl (Propyl-, Methyl-...) → benötigen mehr PLatz und haben niedrigerern Siedepunkt
.-sind lipophil und hydrophob
- Quellen für Alkane sind Erdgas und Erdöl, Verwendung zur Weiterverarbeitung zu Kunststoffen und als Brennstoffe

- Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine C=C Doppelbindung enthalten
- Summenformel C_nH_2n
- reaktionsfreudige Verbindungen
- Bennenung erfolgt analog zu den Alkanen allerdings mit Endung -en
- Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie

- Kohlenwasserstoffe, die eine C≡C Dreifachbindung enthalten
- Summenformel C_nH_2n-2
- Endung -in
- Verwendung von Ethin (Acetylen) als Schweißgas

- Benzol (Benzen C₆H₆) und ihm verwandte Verbindungen
- bilden Ringysystem mit konjugierten Doppelbindungen, welche die Hückel-Regel (4n+2) erfüllen
- im Ringsystem wechseln sich Kohlenstoffe mit Doppelbindungen ab, wodurch 2 mesomere stabile Grenzstrukturen entstehen

spezielle Gruppen, die den Charakter einer organischen Verbindung prägen, bezeichnet man als funktionelle Gruppen

bei Alkanen fehlen in diesem Sinn funktionelle Gruppen, sie sind entsprechend reaktionsträge, ganz anders als Alkene

- ersetzt man in einem gesättigten Kohlenwasserstoff (Alkan) ein H-Atom durch eine OH-Gruppe, erhält man Alkohol

- die Alkoholgruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen zu Wasser und anderen polaren Verbindungen aufbauen

- nach Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man ein-, zwei-, drei- und mehrwertige Alkohole

- man unterscheidet zwischen primärem, sekundärem und tertiärem Alkohol → je nachdem ob die OH-Gruppe am primären, sekundärem oder tertiärem C-ATom fixiert ist

R...aromatischer Rest, Arylrest

homolog zu den Alkoholen aufgebaut, nur mit Schwefel anstelle von Sauerstoff

die S-H-Bindung ist schwächer als die O-H-Bindung der Alkohole und weniger polarisiert, daher werden nur schwache Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet

Derivate (abgeleiteter Stoff ähnlicher Struktur) des Ammoniaks (NH₃), bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind → ersetzt man die H-Atome nacheinander durch Substituenten, kommt man über die primären zu den sekundären und tertiären Aminen

Bsp.: Dopamin, Adrenalin, Amphetamin, Ecstasy

chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO
das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe (C=O) trägt mindestens ein H-Atom

das charakteristische Struktrumerkmal von Aldehyden und Ketonen ist die Carbonylgruppe mit einer Kohlenstoff-Sauertstoff-Doppelbindung; bei Aldehyden trägt das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe mindestens ein H-Atom, bei Ketonen zwei organische Reste die über Kohlenstoffatome an das Carbonyl-C-Atom gebunden sind

das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe trägt zwei organische Reste

Carboxylgruppe = funktionelle Gruppe der Carbonsäure; Bindung einer Hydroxygruppe an das Kohlenstoffatom → -COOH oder -CO₂H ⇒ doppelt gebundenes Sauerstoffatom und einfach gebundene Hydroxygruppe (OH)

Carbonsäuren in der Natur weit verbreite, essentiell für das Leben; am alpha-C-Atom befinden sich ein Kohlenstoffsubstituent (organischer Rest) und eine Hydroxid-Gruppe; können ein Proton abgeben und haben eine hohe Polarität

wenn Amine und Säuren miteinander reagieren entstehen Amide

sind beide H-Atome des Wassers durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt, erhält man Ether

wenn ein Alkohol und eine Säure miteinander reagieren entsteht Ester

Gruppe chemischer Verbindungen, enstehen durch Abspaltung von Wasser aus einer Säure

Alkohol + Säure = Ester + Wasser

Ester + Base = Salz der Säure + Alkohol

Alkohol + Alkohol = Ether

Säure + Säure = Säureanhydrid 

Säure + Amin = Amid

Aldehyd + Alkohol = Halbacetal

Halbacetal + Alkohol = Acetal → die Bildung des Acetals aus dem Halbacteal stellt eigentlich eine Veretherung dar