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Stoffwechselchemie, Kohlenhydrate

Stoffwechselchemie, Kohlenhydrate


M. G.
Diese Lernkarten behandeln auf Universitätsniveau die Chemie von Zuckern und Stärken, wobei der Fokus auf Bindungen, Strukturen und Abbaubarkeit liegt. Sie erklären die Unterschiede zwischen alpha- und beta-Bindungen, die Rolle von Glykosidbindungen und die Form von Zuckern wie Pyranosen und Furanosen. Die Karteikarten sind besonders nützlich für Studierende der Chemie oder Biochemie, die ein tieferes Verständnis der Molekülstrukturen und ihrer Eigenschaften erlangen möchten.
Karten
18
Lernende
4
Sprache
Deutsch
Kategorie
Chemie
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
05.01.2016 / 09.07.2025

Lernkarten

Was sind Zucker chemisch betrachtet?

Zucker sind Aldehyde bzw. Ketone eines mehrwertign Alkohols. Man kann auch sagen Zucker sind oxidierte Alkehole

Woran erkennt man einen Zucker?

Hat an jedem C eine OH-Gruppe und an einem C noch eine Keton (O mit Doppelbindung)- oder Aldehyd(H-C=O)-gruppe angekettet.

z.B Propan kann zu Propanal bzw. Aldotriose oder zu Propanon bzw. Ketotriose werden

Nomenklautur der Zucker?

  • Zucker hat im Namen die Endung "-ose"
  • Einteilung nach Position der Carbonylgruppe (z.B. Keton od. Aldehyd -> Ketosen resp. Aldosen)
  • Einteilung nach Kettenlänge (3 -> Triosen, 4 -> Tetrosen, 5-> Pentosen usw.)

Was ist das gemäss Nomenklautur?

Enatiomere - Was ist das?

Zwei Verbindungen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten

Voraussetzung: ein C-Atom hat vier verschiedene Liganden

Nennen Sie ein Beispiel von Enatiomere mit einem Kohlenhydrat!

  • D-Glukose (kommt fast ausschliesslich in der Natur vor) 3. OH-Gruppe ist Rechts, dexter (lat. für rechts) laevus (lat. für links)
  • L-Glukose (ist sehr selten in der Natur (Aminosäuren liegen häufig in der L-Form vor))

In welcher räumlicher Anordnung liegen Zucker vor?

Ringform : > 99% (Ringschluss erfolgt zw. C1- und C5-Atom) Ohne Ringform würde es keine Polysaccharide geben

Offene Form: <1%

Was bedeutet Anomerie?

es sind 2 verschiedene Ringschlüsse möglich:

  • alpha-Form: OH-Gruppe unten, 1/3 der Glucose liegt so vor
  • beta-Form OH-Gruppe oben, 2/3 der Glucose liegt so vor

wandeln sich via offener Form ineinander um

Was sind Pyrane?

Bezeichnet einen 6er-Ring mit einem im Ring integrierten O-Atom

alpha-D-Glucopyranose = alpha-D-Glucose

Was sind Furane?

Bezeichnet 5er-Ringe mit einem im Ring integrierten O-Atom

gibt z.B. Fructofuranose aber auch Fructopyranose

Was ist eine glykosidische Bindung?

  • Wenn eine OH-Gruppe eines Monosaccharids mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser reagiert, entsteht ein Glykosid -> Monosaccharid-O-R2
  • Wenn R2 ebenfalls ein Monosaccharid ist, wird die Verbindung Disaccharid genannt

Über die glycosidische Bindung wird also jeweils der nächste Zucker "angebaut" bis zum Poylsaccharid

Was für glycosidische Bindungen gibt es?

  • Alpha-Bindung
  • Beta-Bindung

Beispiele:

Maltose: alpha-Bindung zw. C1 und C4

Cellobiose: Beta-Bindung zw. C1 und C4

Saccharose alpha-Bindung zw. C1 und C2

Laktose: Betta-Bindung zw. C1 und C4

Nenne NICHT spaltbare Oligosaccharide. Warum können diese nicht gespalten werden?

  • Raffinose
  • Stachyose
  • Verbascose

Weil die alpha-Galactosidase in unserem Körper fehlt

Warum können wir Cellulose nicht aufspalten?

Die Glukosemoleküle sind nur mit beta1-4-Bindungen verbunden. Wir besitzen aber nicht das passende Enzym.

Was passiert mit der Stärke in kaltem Wasser?

  • Stärkekörner nehmen 40-50% ihres Gewichtes an Wasser auf, ohne ihre Form wesentlich zu ändern. Ist reversibel.
  • Das Wasser wird vorwiedend in den amorphen Bereichen des Amylopektins gebunden

Was passiert bei der Verkleisterung?

  • Wird Stärke in wässerigem Milieu über die Verkleisterungstemp. hinaus (55.85°C) erhitzt, führt dies zu irrevesiblen Veränderungen an den Stärkekörner
    • Amylose wird herausgelöst
    • Granula bleiben erhaltn, bestehen aus gequollenem, verkleistertem Amylopektin
    • kristalline Bereiche sind weitgehend verschwunden
  • die Abbaubarkeit durch Amylase nimmt zu

Was ist unter Retrogradation zu verstehen?

  • Durch die Abkühlung stärkehaltiger Lösungen entstehen Gele, wobei sich die Moleküle zu einem 3dimensionalen Netzwerk zusammen lagern
    • Amylose-Gele lösen sich erst bei Temp. über 150°C wieder auf
    • lassen sich zwischen 25-95°C wieder verflüssigen
  • Es entsteht dabei auch resistente Stärke, d.h. wir können sie nicht mehr spalten

Wie ist die Abbaubarkeit von Stärke durch alpha-Amylase?

  • rasch, vollständig abbaubar: frisch gekochte, stärkehaltige, warme Speisen
  • langsam, vollständig abbaubar: die meisten rohen Cerealien
  • nicht abbaubar: native Stärkekörener (grüne Banane, rohe Kartoffeln und rohes Gemüse), gequellene Stärke (z.B. in gegarten Hülsenfrüchten, gedämpftem Gemüse, Kern von al dente Spaghetti), retrogradierte Stärke.

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