Organische Chemie
Allg. Prüfungsvorbereitung
Allg. Prüfungsvorbereitung
Was beschreibt das Redoxpotenzial?
Maß für die Neigung einer Spezies, Elektronen aufzunehmen oder abzugeben
Nukleophile Addition an C-C-Mehrfachbindungen
Der erste Schritt bei dieser Reaktion besteht in dem Angriff des Nukleophils unter Bildung eines Carbanions:
X steht für das Nukleophil, Z für den elektronenziehenden Substituenten.
Im zweiten Schritt reagiert das Carbanion mit einem Elektronenakzeptor, meist einem Proton:
Y ist der Elektronenakzeptor.
Was macht ein Katalysator?
Ein Katalysator ändert die Geschwindigkeit einer Reaktion, ohne selbst dabei verbraucht zu werden
Was ist eine polare kovalente Bindung?
Eine verzerrte kovalente Bindung, in der die Elektronen ungleichmäßig verteilt sind
Wie wird die Massenzahl abgekürzt und was gibt sie an?
A; Anzahl der Protonen + Neutronen
Was ist die Umkehrreaktion einer Eliminierungsreaktion?
Additionsreaktion
Was kennzeichnet alle funktionellen Gruppen?
Ein elektronegatives Atom und somit eine polare kovalente Bindung enthält
Was ist eine Peptidbindung?
Geht aus einer Kondensationsreaktion zwischen der Carboxylgruppe der einen Aminosäure und der Aminogruppe der anderen Aminosäure hervor
Was sind ionische Bindungen?
Ionische Bindungen sind durch die Abgabe oder die Aufnahme von Elektronen charakterisiert. Die so gebildeten Ionen erreichen Stabilität, weil sie vollständig besetzte äußere Atomorbitale erhalten.
a. Bsp: Na→Na+ + e- Cl + e- →Cl- Na+Cl-
Addition von Halogenen an Alkene: Addition von Brom an ein Alken
Im ersten Schritt erfolgt die Addition eines Bromoniumions (Br+) an der Doppelbindung des Kohlenstoffatoms, bei der es unter Aufspaltung der Doppelbindung ein kurzlebiges cyclisches Kation bildet. Im zweiten Schritt greift das Bromidion nukleophil am positivierten Kohlenstoffatom an, wodurch das gesättigte α,β-bromierte Produkt erhalten wird.
Was passiert bei einer endothermen Reaktion?
Wärmeenergie wird aus der Umgebung aufgenommen
Was ist die Bindungsdissoziationsenergie?
Energiemenge, die nötig ist, um eine kovalente Bindung zu spalten
Wie unterscheiden sich Isotope eines gleichen Elements?
Durch die Neutronen, nicht durch die Zahl der Protonen
Was ist die Molekülmasse?
Die Masse von einem Mol einer Verbindung ist die Molmasse M
Wie ist eine Base definiert?
Substanz, die ein Proton (H+) aufnehmen kann. Sie sind Protonenakzeptoren
Was ist bei einer Wasserstoffbrückenbindung immer der Elektronenakzeptor?
Wasserstoffatom
Was ist Stereoisomerie?
Bindungsstrukturen gleichen sich, doch es unterscheiden sich die geometrischen Anordnungen der Atome und funktionellen Gruppen im Raum
Wieso spricht man von einer Redoxreaktion?
Die Oxidation beinhaltet immer die Entfernung von Elektronen aus einem Molekül. Wann immer ein Molekül oxidiert wird, muss ein anderes reduziert werden. Daher sprechen wir von Redoxreaktionen
Welche Arten von Bindungen gibt es?
Kovalente, dative kovalente (koordinative), polare kovalente oder ionische Bindung
Was wird bei der Autoprotolyse gebildet?
Hydroniumion H3O+ und Hydroxidion OH-
Wie können elektrostatische Wechselwirkungen weiter unterteilt werden?
- Wasserstoffbrückenbindungen
- Ladungs-Ladungs-Wechselwirkungen
- short range-Wechselwirkungen (kurzreichweitige elektrostatische Wechselwirkungen, van-der-Waals-Wechselwirkungen)
Was sind Enantiomere?
Die tetraedrische Struktur des vierbindigen Kohlenstoff führt zur Existenz von Spiegelbild-Isomeren. Wenn Kohlenstoff vier Einfachbindungen mit vier verschiedenen Gruppen eingeht, so ist die Existenz von nicht-deckungsgleichen, spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren [gr.=Gegenteil]) möglich
Wovon hängt die Reaktionsgeschwindigkeit ab?
Vom geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ab. Dieser besteht in der Bildung des Übergangszustandes mit der höchsten Aktivierungsenergie
Was sind Atomorbitale?
Regionen, in denen eine hohe Wahrscheinlichkeit besteht, ein Elektron anzutreffen.
Nenne die sechs wichtigsten biologischen funktionellen Gruppen
- Hydroxylgruppen (-OH)
- Carboxylgruppen (-COOH)
- Carbonylgruppen (-C=O)
- Aldehyde (-CHO)
- Sulfhydrylgruppen (-SH)
- Aminogruppen (-NH2)
Wie können reaktive Zentren charakterisiert werden?
- Nucleophil
- Elektrophil
Was bedeutet unpolar?
In Wasser unlöslich und nicht mit diesem wechselwirken
Welche drei Faktoren sind für Einstellung der Reaktionsgeschwindigkeit wichtig?
- Temperatur
- Katalysatoren
- Konzentrationen
Addition: Beispiel Aldehyde (Acetalbildung) Ethanal + Methanol
.
Wie bestimmt man die Gleichgewichtskontante Kc?
Indem man das Produkt der Produktkonzentrationen (die jeweils mit dem stöchiometrischen Faktor potenziert werden) durch das Produkt der Eduktkonzentrationen (auch hier Stöchiometrie) dividiert:
Kc= [B] / [A] A=Edukt; B=Produkt
Wie sieht die Reduktion von Chlor in der Reaktionsgleichung Na + ½ Cl2 → Na+Cl- aus?
½ Cl2 → Cl-
Wie wird die Atomnummer abgekürzt und was gibt sie an?
Z; Anzahl der Protonen
Was versteht man unter Enthalpie?
Maß für die Energie eines thermodynamischen Systems
In welcher Einheit werden Redoxpotenziale angegeben?
Volt
Was ist eine Kondensationsreaktion?
Chemische Reaktion, bei der Wasser abgespalten wird
Mechanismus einer Eliminierungsreaktion (E2)
Bei diesem Mechanismus erfolgt das Abspalten eines Protons (mit Hilfe einer Base) und das Abspalten des Bromid-Ions gleichzeitig. Das heißt es entsteht kein Carbokation als Zwischenprodukt. Es werden keine Carbeniumionen gebildet.
Was ist ein Mol?
Ein Mol einer Substanz ist die Menge der Substanz, die ihrer Formelmasse in Gramm entspricht. Diese Menge enthält die Avogadro-Zahl, d.h. 6,022 x 1023 Atome, Moleküle oder Ionen dieser Substanz
Oder einfacher
Ein Mol ist eine bestimmte Zahl von Molekülen
Wie sieht das Hydroniumion aus?
H3O+
In welcher Einheit wir die Stoffmengenkonzentration angegeben?
mol/l oder mol l-1 oder M
Allg.: Was enthält eine 1 molrae Lösung (Kurzform: 1 M)?
Ein Mol eines Stoffes in einem Volumen von einem Liter
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Cartes-fiches
Wie können elektrostatische Wechselwirkungen weiter unterteilt werden?
- Wasserstoffbrückenbindungen
- Ladungs-Ladungs-Wechselwirkungen
- short range-Wechselwirkungen (kurzreichweitige elektrostatische Wechselwirkungen, van-der-Waals-Wechselwirkungen)
Was sind Enantiomere?
Die tetraedrische Struktur des vierbindigen Kohlenstoff führt zur Existenz von Spiegelbild-Isomeren. Wenn Kohlenstoff vier Einfachbindungen mit vier verschiedenen Gruppen eingeht, so ist die Existenz von nicht-deckungsgleichen, spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren [gr.=Gegenteil]) möglich
Wovon hängt die Reaktionsgeschwindigkeit ab?
Vom geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ab. Dieser besteht in der Bildung des Übergangszustandes mit der höchsten Aktivierungsenergie
Was sind Atomorbitale?
Regionen, in denen eine hohe Wahrscheinlichkeit besteht, ein Elektron anzutreffen.
Nenne die sechs wichtigsten biologischen funktionellen Gruppen
- Hydroxylgruppen (-OH)
- Carboxylgruppen (-COOH)
- Carbonylgruppen (-C=O)
- Aldehyde (-CHO)
- Sulfhydrylgruppen (-SH)
- Aminogruppen (-NH2)
Wie können reaktive Zentren charakterisiert werden?
- Nucleophil
- Elektrophil
Was bedeutet unpolar?
In Wasser unlöslich und nicht mit diesem wechselwirken
Welche drei Faktoren sind für Einstellung der Reaktionsgeschwindigkeit wichtig?
- Temperatur
- Katalysatoren
- Konzentrationen
Addition: Beispiel Aldehyde (Acetalbildung) Ethanal + Methanol
.
Wie bestimmt man die Gleichgewichtskontante Kc?
Indem man das Produkt der Produktkonzentrationen (die jeweils mit dem stöchiometrischen Faktor potenziert werden) durch das Produkt der Eduktkonzentrationen (auch hier Stöchiometrie) dividiert:
Kc= [B] / [A] A=Edukt; B=Produkt
Wie sieht die Reduktion von Chlor in der Reaktionsgleichung Na + ½ Cl2 → Na+Cl- aus?
½ Cl2 → Cl-
Wie wird die Atomnummer abgekürzt und was gibt sie an?
Z; Anzahl der Protonen
Was versteht man unter Enthalpie?
Maß für die Energie eines thermodynamischen Systems
In welcher Einheit werden Redoxpotenziale angegeben?
Volt
Was ist eine Kondensationsreaktion?
Chemische Reaktion, bei der Wasser abgespalten wird
Mechanismus einer Eliminierungsreaktion (E2)
Bei diesem Mechanismus erfolgt das Abspalten eines Protons (mit Hilfe einer Base) und das Abspalten des Bromid-Ions gleichzeitig. Das heißt es entsteht kein Carbokation als Zwischenprodukt. Es werden keine Carbeniumionen gebildet.
Was ist ein Mol?
Ein Mol einer Substanz ist die Menge der Substanz, die ihrer Formelmasse in Gramm entspricht. Diese Menge enthält die Avogadro-Zahl, d.h. 6,022 x 1023 Atome, Moleküle oder Ionen dieser Substanz
Oder einfacher
Ein Mol ist eine bestimmte Zahl von Molekülen
Wie sieht das Hydroniumion aus?
H3O+
In welcher Einheit wir die Stoffmengenkonzentration angegeben?
mol/l oder mol l-1 oder M
Allg.: Was enthält eine 1 molrae Lösung (Kurzform: 1 M)?
Ein Mol eines Stoffes in einem Volumen von einem Liter
Mechanismus einer Eliminierungsreaktion erster Ordnung (E1)
Voraussetzung für die Eliminierung ist die Bildung eines Carboniumions
Wie wird eine Nucleophile Addition charakterisiert?
Ein Nukleophil (Anion oder Lewis-Base) greift eine Mehrfachbindung an. Das Nukleophil wird der angegriffenen Verbindung hinzugefügt (Addition). Es findet kein Austausch von Atomen oder Atomgruppen statt (vergleiche mit: Substitution)
Wie wird eine Substitutionsreaktion charakterisiert?
Atome oder Atomgruppen in einem Molekül werden durch ein anderes Atom oder eine andere funktionelle Gruppe (oder auch Substituenten) ersetzt
Was ist Oxidation?
Abgabe von Elektronen
Wie sieht der Ablauf einer SN2 Reaktion aus?
Gleichzeitige Abspaltung und rückseitiger Angriff des Halogenions
Worauf deutet ein positives E°´ hin?
Tendenz der Reaktion, in Richtung Reduktionsreaktion, also eine Aufnahme von Elektronen
Was bedeutet „amphiphil“
Moleküle, die ein polares und ein unpolares Ende haben
Welche intermolekularen Wechselwirkungen gibt es (allg.)?
- elektrostatisch
- hydrophob
Wie wird die elektrophile Addition charakterisiert?
Gemeinsames Merkmal elektrophiler Additionen ist, dass die Reaktion durch den Angriff eines elektronenliebenden Teilchens, des Elektrophils, an die Doppel- oder Dreifachbindung eingeleitet wird, genauer an die π-Bindung.
Wofür ist die Elektronegativität ein Maß?
Für die Stärke der Anziehung, mit dem ein Atom die Elektronen einer Verbindung zu sich zieht
Wie sieht die Oxidation von Natrium in der Reaktionsgleichung Na + ½ Cl2 → Na+Cl- aus?
Na → Na+ + e-
Wie ist die Gleichgewichtskonstante definiert?
Das Verhältnis des Produkts der Konzentration dissoziierter Ionen zu den Konzentrationen der undissoziierten Moleküle
KW = [H+ ][ OH-]
Was ist die Strukturisomerie?
Atome und funktionellen Gruppen sind in unterschiedlicher Weise aneinander gebunden.
- Dimethylether CH3OCH3
- Ethanol C2H6O
Addition von Chlorwasserstoff an ein Alken
.
Was ist Reduktion?
Aufnahme von Elektronen
Worauf deutet ein negatives E°´ hin?
Tendenz der Reaktion, in Richtung Oxidation voranzuschreiten, d.h. Elektronen abzugeben
Wie wird in biologischen Systemen das Standard-Redoxpotenzial abgekürzt?
E°´
Was sind Isomere?
Moleküle mit der gleichen chemischen Formel aber verschiedenen Strukturen und Eigenschaften
Wie werden Reaktionsgeschwindigkeiten berechnet?
Reaktionsgeschwindigkeiten werden allgemein als Änderung der Konzentration mit der Zeit angegeben.
Geschwindigkeit = -Delta[R] / Delta t R = Stoffmengenkonzentration (Da diese abnimmt ist sie negativ)
Geschwindigkeit =-Delta[P] / Delta t P = Produktkonzentration (Da diese zunimmt ist sie positiv)
Welche Reaktionstypen gibt es bei der Substitutionsreaktion?
Grundsätzlich unterscheidet man Substitutionsreaktionen nach der angreifenden Gruppe („phil“ bedeutet zugeneigt):
- Elektrophile Reagenzien suchen Stellen in Molekülen mit einem Elektronenüberschuss (= Stellen mit negativen Ladungen/Partialladungen oder freien Elektronenpaaren). → SE-Reaktion.
- Nucleophile Reagenzien suchen Stellen in Molekülen mit einem Elektronendefizit (= Stellen mit positiven Ladungen/Partialladungen oder Elektronenlücken). → SN-Reaktion.
- Reagenzien mit einem ungepaarten Elektron (Radikale) haben einen hohen Energieüberschuss. Sie reagieren in der Regel wenig selektiv. → SR-Reaktion.
Man spricht somit von elektrophilen, nucleophilen oder radikalischen Substitutionen
