organische Chemie

• Phenole: Verbindungen, bei denen die Hydroxygruppe direkt an einen aromatischen Ring gebunden ist. Das Verhalter der Hydroxygruppe ist durch das mesomere Elektronensystem des Rings stark beeinflusst, dadurch weichen die Phenole in ihren Eigenschaften so deutlich von den Alkoholen ab, dass sie eine eigenen Stoffgruppe bilden
• aromatische Alkohole: Hydroxygruppe steht nicht am aromatischen Ring, sondern an einer Seitenkette. Der einfachste Vertreter ist Benzylalkohol
• Carbonsäuren: Die Hydroxygruppe ist nicht an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden, sondern an die Gruppe RCO-. Weil das benachbarte Sauerstoff-Atom die OH-Gruppe stark eeinflusst, verhält sich diese nicht wie bei einem Alkohol. Seine funktionelle Gruppe ist -COOH

• Alkanole: Mit gesättigten offenkettigen Resten
• Alkenole: mit einer Doppelbindung
• Cycloalkanole: mit gesättigten Cyclischen Resten

• Hydroxyverbindungen: sind molekulare Verbindungen mit der Hydroxy-Gruppe -OH als funktionelle Gruppe z.b Alkohole wie CH₃OH
• Hydroxide: sind Ionenverbindungen mit Hydroxid-Ionen OH^- z.b Natriumhydroxid

• Der IUPAC-Name eines Alkohols wird zusammengesetzt aus dem Namen des Kohlenwasserstoffs mit dem gleiche C-Gerüst und der Endsilbe -ol z.b Methanol CH₃OH
• Sind mehrere Hydroxygruppen vorhanden, wird deren Zahl mit den Silben di, tri usw. vor der Endung -ol angegeben z.b Ethandiol CH₂OHCH₂OH
• Für einige Alkohole benutzt man Trivialnamen, die oft auf eine bestimmte Eigenschaft oder Vorkommen Hinweisen. Bei den Trivialnamen geben die Endsilben keinen Hinweis auf die Stoffnamen
• Alkohole können eingeteilt werden nach der Zahl der OH-Gruppen oder nach der Art des C-Atomes, an das sie gebunden sind: Einwertige Alkohole zb 1-Propanol, zweiwertige Diole z.b 1,2-Propandiol, Dreiwertige Triole zb propantriol.
• Nach Art des C-Atoms: Primär Alkohol: das C-Atom, dass die OH Gruppe trägt besitzt ein C-Atome, sekundärer Alkohol: Das C-Atom besitzt zwei C-Atome als Bindungspartner, Tertiärer Alkohol: Das C-Atom besitzt 3 C-Atome als BIndungspartner

• farblos, würzig riechende, in hohen Dosen giftige Flüssigkeit
• Siedepunkt bei 78grad
• Dichte von 0.793g/cm³
• Löst sich sowohl im Wasser wie auch in Benzin/Benzen
• Leicht entzündlich und verbrennt mit kaum sichtbarer Flamme zu Kohlenstoffdioxid und Wasser

• brennbar und sehr giftig
• kann zum Erblinden führen, das NS schädigen wie auch zum Tode führen
• es ist in Wasser und in unpolaren Lösungsmitteln löslich und löst sowohl hydrophile als auch lipophile stoffe

• Die Moleküle mehrwertiger Alkohole besitzen mehrer OH-Gruppen
• Weil zwischen diesen Wasserstoffbrücken wirken, sind die ZMK stark
• Physikalische Eigenschaften
  • mehrwertige Alkohle mit  zwei odre drei C-atome sind ölige Flüssigkeiten, die sich im Wasser gut lösen und höher sieden als die einwertigen mit gleicher C-Zahl
  • Schmecken spss und werden zum Süssen von Speisen verwendent
  • man rechnet die Zucker nicht als Alkohole, da sie auch noch eine Carbonyl-Gruppe udn ganz besondere Eigenschaften besitzen

• farblose, dickflüssige und gesundheitsschädliche Flüssigkeit
• Siedet ab 198grad
• ist stark hygroskopisch (wasseranziehend)
• ein 1:1 Gemisch mit Wasser gefriert erst bei -40grad deshalb Verwendung als Gefrierschutzmittel
• ist auch ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyestern wie PET

• da in den Molek¨ülen stabiler Alkohole ein C-Atom höchstens eine Hydroxygruppe trägt, ist 1,2,3-Propantriol mit dem Trivialnamen Glycerin der einfachste dreiwertige Alkohol.
• Glycerin ist dickflüssiger als Propanol, da zwischen den Glycerin-Molekülen mehr Wasserstoffbrücken wirken. Flüssigkeiten mit hohen ZMK sind dickflüssiger!
• Physikalische Eigenschaften:
  • süss schmeckende, ölige und wasserlösliche Flüssigkeit
  • siedet bei 290grad
  • Bestandteile der Fette
• Verwendung:
  • als Sprengstoff
  • als Medikament gegen Angina Pectoris
  • Verwendung in Kosmetika, Hustensäfte und Bonbons
  • als Gefrierschutz- und als Gleitgel
  • zur Herstellung von Kuststoffen

• Alkohole können als Derivate des Wassers gesehen werden
• Das Molekül eines Alkohols kann formal aus dem Wasser-Molekül abgeleitet werden, indem man ein H-Atom ersetzt durch einen Kohlenwasserstoffrest z.b eine Methyl-gruppe
• wie die Wasser-Moleküle sind auch die Alkohol-Moleküle Dipole und bilden untereinander Wasserstoffbrücken
• Da sich nur das H-Atom der O-H-Gruppe an Wasserstoffbrücken beteiligen kann, ist deren Zahl bei den einwertigen Alkoholen kleiner al sbei Wasser
  • Methanol, Ethanol und Propanol sieden darum trotz grösserer Molekülmasse tiefer als das Wasser
  • nur mehrwertige Alkohole und Alkohole mit mehr als drei C-atome haben entsprechend starke V-d-W-Kräfte und eine höhere SDT als Wasser

• da Alkohole in ihren Molekülen polare und unpolare Gruppen beistzen, sind ihre Löslichkeitseigenschaften abhängig von der Zahl der polaren OH-Gruppen und von der Grösse der unpolaren Kohlenwasserstoffreste
• C₁-C₃: Niedere einwertige Alkohole wie Methanol, Ethanol und Propanole lösen sich sowohl im Wasser wie auch in unpolaren Stoffe wie Alkanen gut, weil die polare und damit hydrophile Hydroxy-Gruppe die Eigenschaften etwa gleich stark beeinflusse wie der lipophile Alkylrest
• >C₃: Da der Einfluss des unpolaren Molekülteils mit der Grösse des Alkylrests steigt, nimmt die Wasserlöslichkeit mit der C-Zahl ab. Alkanole mit mehr als sechs C-Atome lösen sich im Wasser sehr schlecht. Sie lsöen lipophile Stoffe und lösen sich gut in lipophilen Lösungsmittel
• Mehrwertige Alkohole lösen sich im Wasser besser als einwertige. Niedere Vertreter wie Ethandiol und Glycerin lösen, im Gegensatz zu den einwertigen, unpolaren Stoffe nicht, weil der Einfluss der hydrophilen OH-Gruppe dominiert.

• Wie bei den Alkanen ändern sich in der homologen Reihe die einwertigen Alkanole (mit der Formel C_nH_n+1OH) die physikalischen Eigenschaften mit der C-Zahl in regelmässiger Weise
• die Siedetemperatur der Alkanole nehmen mit der Molekülmasse zu, was mit der Zunahme der V-d-W-Kräfte zu erklären ist
• Höhere Alkanole (ab C₁₂) sind bei RT paraffinartige Stoffe
• Die Alkanole sieden wesentlich höher als die Alkane mit ähnlicher Molekülmasse. Die ZMK sind stärker, weil bei den Alkanolen neben den V-d-W-Kräften noch Wasserstoffbrücken wirken
• die Differenz zwischen den SDT der Alkanole und der Alkane nimmt mit steigender C-Zahl ab, weil der Anteil der Wasserstoffbrücken an den ZMK sinkt
• Bei mehrwertigen Alkoholen (Ethandiol, Glycerin) liegen die SDT noch höher, weil mit der Zahl der OH-Gruppen die Zahl der Wasserstoffbrücken zunimmt. Die stärkeren ZMK zeigen sich auch in der öligen Beschaffenheit mehrwertiger Alkohole

• Standard OZ sind nicht möglich
• man muss die Lewis-Formel zeichnen
• Bei polaren Bindungen werden die bindenden Elektronen dem elektronegativeren Partner zugeteilt
• Bei unpolaren Bindungen erhält jeder Partner die Hälfte der Bindungselektronen
• Danach zähl man die VE, über die jedes Atom im Molekül verfügt und subtrahiert diese Zahl von der Zahl der VE des isolierten Atoms

Bsp: Ethanol + CuO

• erwärmt man Kupferspäne, die sich an der Luft mit einer Oxidschicht übezogen haben, mit Ethanol, verschwindet der schwarze Belag von Kupfer(II)-Oxid und die Späne werden kupferrot glänzend. Das Kupfer(II)-oxid wird zu metallischem Kupfer reduziert
• Mit der Reduktion der Kupfer(II)-Ionen ist eine Oxidation des Ethanols verbunden. Der Alkohol wird dabei dehydriert
• Aldehyd: Produkt, das durch Dehydrierung aus primär Alkohol ensteht. Es enthält weniger Wasserstoff als Alkohol
• Funktionelle Gruppe: Gruppenformel eines Aldehyd ist R-CHO, es enthält keine OH-Gruppe. Die für die Aldehyde typische Gruppe -CHO enthält die Carbonyl-Gruppe >C=I als funktionelle Gruppe
• Name: die Namen der Aldehyde enden auf -al: aus Methanol ensteht Metanal, aus Ethanol ensteht Ethanal
• Erhöhung der OZ: bei der Dehydrierung eines primären Alkohols findet eine Oxidation statt -> Erhöhung der OZ

bsp: 2-Propanol

• findet eine Dehyderiung der Gruppe >Ch-OH zur Carbonyl-Gruppe >c=O statt
• Keton: Oxidationsprodukt ist ein Keton. Sein Name hat die Endung -on. Die C=O Gruppe ist hier mit zwei weiteren C-Atome verbunden, während bei den Aldehyden höchstens ein Nachbar ein C-Atom is
• Jede Dehydrierung ist eine Oxidation

• lassen sich nicht dehydrieren, da am tertiären C-Atom kein Wasserstoff-Atom gebunden ist, das abgespalten werden könnte:
  • Oxidiert man tertiäre Alkohle mit starken OM, werden C-C-bindungen gespalten und es findet eine Art Crackvorgang statt, der zu unterschiedlichen Produkten führen kann

• Entstehen bei der unvollständigen Oxidation (Dehydrierung) von primären bzw. sekundären Alkoholen
• Aldehyde und Ketone sind Carbonylverbindungen >C=O (funktionelle Gruppe=
• die einfachsten Vertreter sind die Oxidationsprodukte des Methanols und 2-Propanols

• Allgemeine Formel der Alkane und Alkanone mit gleicher C-Zahl (isomere): C_nH_2nO
• Namen: wird analog zu denen der Alkohle zusammengesetzt aus dem Namen des Kohlenwassserstoffs mit dem gleichen C-Gerüst und der Endung -al (Aldehyd) bzw -on Keton. Weil die Carbonyl-Gruppe bei den Aldehyden immer am C¹steht, ist eine Platznummer für ihre Stellung nur bei Ketonen (mit mehr als 4 C-Atomen) nötig

• Aldehyde und Ketone mit gleicher C-Zahl haben ähnliche Siedetemperaturen. Sie liegen höher als die Werte der Alkane, abe rtiefer als die der Alkohole mit ähnlicher Molekülmasse

Grund:

• Moleküle der Aldehyde und Ketone besitzen zwar eine polare Gruppe (>C=O) aber kein stark positiv polarisiertes H-Atom -> keine Wasserstoffbrücken. Es wirken Dipol-Dipol-Kräfte. Die Siedetemperaturen sind darum höher als die der Alkane mit ähnlicher Molekülmasse, aber tiefer als die der Alkohole

Löslichkeit:

• Niedere Aldehyde und Ketone sind Wasserlöslich -> zwischen ihren Molekülen und den Wasser-molekülen bilden sich Wasserstoffbrücken. Wasserlöslichkeit nimmt mit zunehmender grösse ab

• sie sind durch schwache Oxidationsmittel wie Kupfer (II)- oder Silber(I)- Ionen oxidierbar. Die dabei gebildeten Carbonsäuren besitzen eine Carboxy-gruppe COOH
• Reduzierende Wirkung kann mit der Silberspiegel-Probe nachgewiesen werden. Material wird in einem Glasgefäss mit einer ammoniakalischen Silbersalz-Lösung versetzt und vorsichtig erwärmt. ist ein Aldehyd vorhanden, werden Silber-Ionen reduziert und das Silberscheidet sich in Form eines Silberspiegels an der Glaswand ab. Silber(I)-ionen werden reduziert und die Aldehyd-Gruppe (-CHO) zur Carboxy-Gruppe (-COOH) oxidiert:
• R-CHO + 2 Ag⁺ + 2 OH^- -------------------> R-COOH + 2 Ag + H₂O

• Methanal (HCHO), farblos, stechend reichendes, giftiges und brennbares Gas
• Hergestellt durch Oxidation von Methanol mit Luft über einem Metall als Katalysator
• Dient zur Herstellung von Kunststoffen, die hauptsächlich als Leimharze für Spanplatten verwendung finden
• Polykondenstion: Polymere, die druch die Reaktion von Formaldehyd mit Phenol oder mit Harnstoff entstehen wird Polykondensation genannt, da bei der Verknüpfung Wasser abgespalten wird
• Phenoplasten: erster brauchbarer vollsynthetischer Kunststoff.
• Aminoplasten: hergestellt durch Kondensation von Formaldehyd und Harnstoff
• Konservierungsmittel: ein kleiner Teil des erzeugten Formaldehyds wird als Konservierungs und Desinfektionsmittel in Kosmetika, Haushaltsreinigern und Arzneimitteln eingesetzt

• Aceton
• Brennbare, aromatisch riechende Flüssigkeit
• wird druch Oxidation von 2-Propanol oder von Propen gewonnen
• gutes Lösungsmittel für viele organische SToffe