Organische Chemie

• In den Alkenmolekülen sind zwei Kohlenstoff-Atome durch eine Doppelbindung gebunden
• Formel der Alkene = C_nH_2n
• Die C-Atome der Doppelbindung können je ein weiteres Atom binden, indem sie die Doppelbindung aufgeben -> Da diese Additionsreaktion auch bei RT ablaufen kann, sind die Alkene reaktiver als die Alkane
• Die Atomgruppe >C=C< ist die funktionelle Gruppe der Alkene

sie unterscheiden sich in der Konstitution. Bei den Alkenen kann neben der Verzweigung des C-Gerüsts auch noch die Position der Doppelbindung verschieden sein -> so gibt es fünf konstitutionsisomere Alkene mit der formel C₅H₁₀

• es ist die Selbe wie für die Alkane : C_nH_2n
• deshalb sind Alkene und Cycloalkane gleicher C-Zahl auch Isomere
• So gibt es neben den fünf Alkenen auch noch fünf konstitutionsisomere Cycloalkane mit der Formel C₅H₁₀

Sind ungesättigte Verbindungen, deren Moleküle mehrere Doppelbindungen enthalten

• sind Verbindungen, bei welchen die doppelbindungen abwechselnd mit einer Einfachbindung aufgeführt sind
• polyen-Moleküle z.b CH₂=CH-CH=CH-CH=CH₂

• Konjugierte DB (Konjugierte Doppelbindung: Mindestens zwei C=C-Doppelbindungen in einer Kohlenstoffkette sind genau durch eine C-C-Einfachbindung voneinander getrennt: R-C=C-C=C-R) sind durch eine Einfachbindung getrennt
• Kumulierte DB(Eine kumulierte Doppelbindung liegt dann vor, wenn mindestens drei in einer Kette liegende und damit unmittelbar benachbarte Kohlenstoffatome über eine C=C-Doppelbindung miteinander verbunden sind: R-C=C=C-R) sind durch keine Einfachbindung getrennt
• Isolierte DB (Mindestens zwei C=C-Doppelbindungen in einer Kohlenstoffkette sind durch mehr als eine C-C-Einfachbindung voneinander getrennt: R-C=C-C-C=C-R) sind durch mehrer Einfachbindungen getrennt.

• C_nH_2n-2
• Sie besitzen in ihren ringförmigen Molekülen eine Doppelbindung

• die Doppelbindungen halten sich inzwei getrennten Elektronenwolken zwischen den beiden Atomrümpfen auf, aufgrund der Abstossung ziwschen den Elektronen ist die bananenförmig
• Die Abstossung ist der Grund dafür, dass die Doppelbindung weniger stark ist als zwei Einfachbindungen zusammen.

• Ethan-Molekül:
  • die beiden Methyl-Gruppen können die C-C-Achse praktisch frei drehen, sodass das Molekül bei RT seine Konformation ständig ändert
  • die freie Rotation um die C-C-Achse ist bei den Alkanen möglich, weil die Elektronenwolke des bindenden Elektronenpaares ihre Form dabei nicht verändert
• Ethen-Molekül:
  • Im Ethen-Molekül liegen die Bananenwolken der Doppelbindungen neben der C=C-Achse
  • Die beiden CH₂-Gruppen lassen sich praktisch nicht gegeneinander drehen, weil die gebogenen Stäbchen bei der Drehung deformiert werden müssten
  • Die Konfirmation des Ethen-Moleküls kann sich also nicht ändern

• Die fehlende Drehbarkeit um die C=C-Doppelbindung ist die Ursache dafür, dass Moleküle von Alkenen und Alkenderivaten auch bei gleicher Konstitution verschieden gebaut sein können und unterschiedliche Eigenschaften aufweisen.
• Beispiel 1,2-Dichlorethen-Molekül: es existieren zwei 1,2-Dichlorethene mit verschiedenen Eigenschaften. Ihre Moleküle unterscheiden sich in der räumlichen Anordnung = Konfiguration.
• Konfiguration:
  • Beide Chloratome liegen auf der gleichen Seite = cis-
  • beide Chloratome liegen sich gegenüber = trans-
• Cis- und tris-Dichlorethen sind Isomere, denn sie besitzen die gleiche Molekülformel
• Weil sie im Gegensatz zu den Konstitutionsisomeren die gleiche Konstitution haben und sich nur in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden, nennt man sie Stereoisomere
• Im Gegensatz zur Konfirmation, die sich durch die Rotation um eine C,C-Achse ständig ändert, ist die Konfiguration die dauerhafte räumliche Anordnung
• Eine Änderung der Konfiguration kann bei hoher Temperatur und unter Einwirkung von UV-Strahlen stattfinden
   

• cis-trans-Isomerie ist auch bei den cyclischen Molekülen möglich. Denn auch hier fehlt die Drehbarkeit um die C,C-Achse
• Die Cis-Isomeren haben deutlich höhere Siedetemperaturen. Der Grund dafür sind die unterschiedlich starken zwischenmolekularen Kräfte  (bei cis oft Dipole, trans nicht)

• Konstitutionen: Unterscheiden sich in der Anordnung der Atome bzw. der Art der Bindung
• Konfigurationen: unterscheiden sich nur in der räumlichen Gestalt
• Konformation: unterscheiden sich nur in der momentanen Form

• Die Addition eines Halogens (x₂) verläuft über Ionen
• Die Ionen entstehen durch die heterolytische Spaltung der halogen-Moleküle
• Bildung von Ionen:
  • Halogene haben eine hohe Elektronegativität und die Doppelbindung ist im Bereich mit hoher Elektronendichte. Kommt ein Halogen-Molekül in die Nähe der Doppelbindung, zieht das Halogen-Atom, das ihr näher steht, die Elektronen der Doppelbindung an. Das hat zur Folge, dass sein bindungspartner das gemeinsame Elektronenpaar stärker zu sich ziehen kann. Die unpolare X-X-Bindung wird polarisiert und schliesslich heterolytisch getrennt
  • Das X⁺-Ion greift die Doppelbindung an, weil es ein elektrophiles, d.h. ein elektronenliebendes Teilchen ist. Die Doppelbindung wird gelöst und das Elektronenpaar bindet das X⁺-Ion an das eine C-Atom. An das andere bindet sich dann das X-Ion mit einem freien EP.

• Säuren sind Protonenspender
• Säure-Moleküle spalten sich leicht in ein Proton H⁺ und einen Säurerest A^-
• Bei der Addition wird das elektrophile H⁺-Ion durch das Elektronenpaar der π-Bindung, die sich löst, an das C-Atom gebunden, während sich der Säurerest A^- mit einem freien EP an das andere bindet
• Heterolytische Spaltung des säure-moleküls

Ist die Addition von Wasserstoff

Hochmolekulare Stoffe, die durch Abwandlung von Naturstoffen oder durch Polyreaktionen wie Polymerisation oder Polykondensation hergestellt werden

• ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit dreifachbindung. Funktionelle Gruppe ist die Atomgruppe: -C=C-
• Allgemeine Formel: C_nH_2n-n

• Moleküle isomere Alkine können sich in der Stellung der Dreifachbindung und im C-Gerüst unterscheiden z.b C₅H₁₀
• Cis-trans-Isomerie kommt bei den Alkinen nicht vor. Alkine sind auch isomer mit Cycloalkenen und Dienen. So haben z.b Propin und Propadien dieselbe Molekülformel: C₃H₄

Bild zeigt Isomere von C₅H₁₀

Sie sind ungesättigt udn reagieren sehr ähnlich wie Alkene: addieren u.a. Halogene, Säuren und Wasserstoff. Durch Addition an ein Alkin entsteht ein Alken welches zum Alkan weiterreagieren kann. Beispiel Bromierung für die katalytische Hydrierung von Ethin:

• aromatische kohlenwasserstoffe
• einfachste aromatische Verbindungen
• Hydrophob aber gut löslich in anderen Kohlenwasserstoffen
• molekül ohne Dipolcharakter
• chemisches Verhalten ist widersprüchlich: addiert einerseits wie ein ungesättigte Verbindung Wasserstoff, reagiert andererseits nicht wie Bromwasser und zieht bei der Halogenierung die Substitution der Addition vor

Gesättigt oder ungesättigt?

• Benzen zeigt keine Neigung zur Addition -> es findet Substitution statt
• es reagiert mit Halogenen nur in Anwesenheit eines Katalysators und verhält sich dabei wei eine gesättigte Verbindung
• es existiert nur ein 1,2-Dibrombenzen
• Das Benzenmolekül hat die Form eines völlig regelmässigen Sechsecks
• Das Benzen ist deutlich energieärmer und damit stabiler als ein hypothetisches Cyclohexatrien

• Benzen-moleküle können weder Doppel- noch Einfachbindungen sein, sie stehen dazwischen

• Jedes Kohlenstoffatom des Benzenrings hat drei Nachbarn und ist mit diesen durch drei Einfachbindungen verbunden. Drei der vier Valenzelektronen bilden mit je einem Elektron des Partners ein gemeinsames Elektronenpaar, dessen Aufenthaltsbereich zwischen den beiden Atomrümpfen lokalisiert ist
• Das vierte VE, das π-Elektron, jhat einen grösseren Aufenthaltsbereich. Es bildet mit den π-Elektronen der anderen fünf C-Atome ein π-Elektronensystem, das sich über den ganzen Ring erstrekct -> delokalisierte Elektronen. Die sechs Elektronen gehören keinem bestimmten Atom an, ihr aufenthaltsbereich erstreckt sich über den ganzen Ring

Die Bindungen zwischen den C-Atomen werden durch die delokalisierten Elektronen erheblich verstärkt und sind fast so stark wie C=C-Doppelbindungen. Sie sind nur wenig länger

• Ein Molekül mit delokalisierten Elektronen lässt sich durch Grenzformel umschreiben -> Strichformeln von fiktiven Strukturen, zwischen denen die wirkliche Struktur liegt
• Benzen-Grenzformel: Beim Benzen lieg die wirkliche Struktur zwischen beiden fiktiven Cyclohexatrienstrukturen
• Mesomerie: da die wirkliche Struktur zwischen den fiktiven Strukturen liegt, bezeichent man sie als mesomer. das Benzen-Molekül besitzt eine mesomere Struktur, im Benzen liegt Mesomerie vor. man setzt einen Mesomeriepfeil zwischen die Grenzformel, um deutlich zu machen, dass die wirkliche Struktur zwischen den dargestellten liegt

• Teilchen mit delokalisierten Elektronen sind energieärmer und damit stabiler als die entsprechenden Teilchen mit lokalisierten Bindungen. Die Differenz heisst delokalisierungsenergie
• Energie, die durch die Delokalisierung von Elektronen frei wird; Energiedifferenz zwischen dem mesomeren Stoff und dem Stoff mit lokalisierten Elektronen, dessen Struktur einer Grenzformel entspricht

• in den Molekülen der kohlenwasserstoffe sind nur kohlenstoff und Wasserstoff-Atome gebunden. sie sind keien oder nur schwache Dipole
• die Kohlenwasserstoffe sind daher hydrophob und lipophil
• da ziwschen den Molekülen nur Van-der-Waals-Kräfte wirken, die mit der Molekülmasse zunehmen, steigt die siedetemp. mit der C-Zahl. Vertreter mit kleinen Molekülen sind flüchtige Stoffe. Sie sind bei Raumtemp. Gase oder Flüssigkeiten mit tiefen Siedetemp.
• Kw sind brennbar, reagieren mit Sauerstoff zu CO2 und Wasser
• KW werden aus Erdöl, Erdgas udn Kohle gewonnen oder hergestellt