OC Fakten
OC Fakten
OC Fakten
reduzierende Zucker
alle Zucker, die Halbacetale sind
-> Besitzen in Lösng eine freie Aldehydgruppe
(können mit Tollens- oder Fehling-Reagenz oxidiert werden)
Glykoside
Vollacetale von Zuckern, bestehend aus einem Nichtzucker und einem Zucker
-> Glykoside sind nicht reduzierend
Bsp.: siehe Bild
Glucosid
Glucose glykosid = glucose-Acetal
Glykosid-Bindung
(Bei Zuckern) Entsteht zwischen der OH-Gruppe am anomeren Zentrum und einer weiteren OH-gruppe (oder auch NH2-Gruppe, SH-Gruppe)
(-> Aus dem Zucker wird ein Glycosid/Acetal)
Maltose
(Zwei Glucosen über glykosidbindung verbunden)
-> Bestandteil von Stärke
Glykoside
gruppen von Glykosiden
O-Glykoside (aus Alkoholen, Phenolen)
X = O
N-Glykoside (aus Aminen)
X = N
S-Glykoside (aus Thiolen)
X = S
Glykosidasen
Glykosidspaltende Enzye
Riboside
Auftreten
Glykoside von Ribose
(O-Riboside sind selten); häufiger N-Riboside
-> Zum Beispiel ATP, RNS
Hydrolyse von ATP
ADP
Lipide
gesmatheit der Fette und ettähnlichen Substanzen
Gemeinsamkeit: Wasserunlöslich, löslich in organischen Lösungmitteln
Glyceride
(Glycerin-triester mit langkettigen Carbonsäuren)
Fette & Öle
Wachse
(ester aus langkettigen Alkoholen und Fettsäuren)
Bsp.: Siehe Bild
Dehydreirung in der OC entsprcht einer...
...Oxidation
Hydreirung in der OC enstpricht einer...
...Reduktion
(Reaktivität Carbonsäurederivate)
Chlorid > Anhydrid > Thioester > Ester > Amid
(Säurekatalyse Nucleophiler Angriff die Cabonsäurederivaten)
siehe Bild
Prochiral
Achirale moleküle, bei denen man aber ein linke und eine rechte Seite unterscheiden kann
zB 2 gleiche und 2 verschiedene Subtstituenten an eine ap3 hybrdiserten C
Zusammenhang Nucleinbasen - Nucleoside - Nucleotide
siehe Bild
Aus mehreren Isopren Einheiten zusammengesetzt
2,3,8
2 -> Terpene
3 -> Sesquiterpene
8 -> Carotinide
Singulett Zustand
Alle Elektronenspins sind gepaart
Hybridisierung des C in Alkanen
sp3 -> tetraedrisch
Hybridisierung des C in Alkenen
sp2
makrownikkow regel
Bei der Addition von HX an ein unsymmetrisch substituiertes Alken ist dasjenige Addukt bevorzugt, bei dem H+ an das weniger substituierte und X- an das höher substituierte C-Atom gebunden wird
Rubren
polycyclischer aromaischer Kohlenwasserstoff
u.a. in Leuchtstäben als Fluoreszenzfarbstoff eingesetzt (beruhend auf Chemielumineszenz)
siehe Bild
Aminosäuren
Zwitterion
AS stehen mit dem Zwitterion im Gleichgewicht (das Gleichgewicht liegt auf der seite des Zwitterions)
-> siehe pKa und pKb Werte der funktionellen Gruppen
MRI Kontrast
Wasserreiches Gewebe Hell, wasserarmes Dunkel
welcher pH gehört zu den 3 Zuständen?
Saures Milieu: die Carboxlat-Gruppe wird protoniert
Basisches Milieu: die Ammonium-Gruppe wird deprotoniert
Bragg Law
\( \lambda = 2d \, \sin(\theta)\)
d = Abstand zwischen parallelen Gitterebenen
\( \lambda \)= Wellenlänge der Röntgenstrahlung
\(\theta\)= Winkel zwischen Röntgenstrahl und Gitterebene (Braggwinkel)
Oxidationszahlen Alkohol-Gruppe
C: +1
O: -2
H: +1
Hybridisierung des C an welches eine OH- Gruppe gebunden ist
sp3
HYdratisierung von Alkenen führt zu...
...Alkoholen
Reduktion von Aldehyden und Ketonen führt zu...
... Alkoholen
Azidität von Alkoholen
Geringer als von Wasser
Löslichkeit von Alkoholen in Wasser
(Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol, Octanol)
Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol: unbegrenzt löslich
Octanol: 0,5g/l (= sehr schlecht löslich)
Herstellung von Alkoholaten:
Was für ein Stoff wird zugegeben?
Was für eine Reaktion findet statt?
Zugabe von metalllischem Natrium
-> Säure/Base reaktion die mit einer Redox Reaktion gekoppelt ist
Produkt der Oxidation von Alkanolen
Aldehyde oder Ketone
Produkt der Oxidation von primären Alkoholen
Aldehyde
(reagieren oft wieiter zu Carbonsäuren)
Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen
Ketone
primäre, sekundäre & tertiäre Alkohole
siehe Bild
Racemat
1:1 Enantiomeres Gemisch
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Lernkarten
Hybridisierung des C in Alkanen
sp3 -> tetraedrisch
Hybridisierung des C in Alkenen
sp2
makrownikkow regel
Bei der Addition von HX an ein unsymmetrisch substituiertes Alken ist dasjenige Addukt bevorzugt, bei dem H+ an das weniger substituierte und X- an das höher substituierte C-Atom gebunden wird
Rubren
polycyclischer aromaischer Kohlenwasserstoff
u.a. in Leuchtstäben als Fluoreszenzfarbstoff eingesetzt (beruhend auf Chemielumineszenz)
siehe Bild
Aminosäuren
Zwitterion
AS stehen mit dem Zwitterion im Gleichgewicht (das Gleichgewicht liegt auf der seite des Zwitterions)
-> siehe pKa und pKb Werte der funktionellen Gruppen
MRI Kontrast
Wasserreiches Gewebe Hell, wasserarmes Dunkel
welcher pH gehört zu den 3 Zuständen?
Saures Milieu: die Carboxlat-Gruppe wird protoniert
Basisches Milieu: die Ammonium-Gruppe wird deprotoniert
Bragg Law
\( \lambda = 2d \, \sin(\theta)\)
d = Abstand zwischen parallelen Gitterebenen
\( \lambda \)= Wellenlänge der Röntgenstrahlung
\(\theta\)= Winkel zwischen Röntgenstrahl und Gitterebene (Braggwinkel)
Oxidationszahlen Alkohol-Gruppe
C: +1
O: -2
H: +1
Hybridisierung des C an welches eine OH- Gruppe gebunden ist
sp3
HYdratisierung von Alkenen führt zu...
...Alkoholen
Reduktion von Aldehyden und Ketonen führt zu...
... Alkoholen
Azidität von Alkoholen
Geringer als von Wasser
Löslichkeit von Alkoholen in Wasser
(Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol, Octanol)
Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol: unbegrenzt löslich
Octanol: 0,5g/l (= sehr schlecht löslich)
Herstellung von Alkoholaten:
Was für ein Stoff wird zugegeben?
Was für eine Reaktion findet statt?
Zugabe von metalllischem Natrium
-> Säure/Base reaktion die mit einer Redox Reaktion gekoppelt ist
Produkt der Oxidation von Alkanolen
Aldehyde oder Ketone
Produkt der Oxidation von primären Alkoholen
Aldehyde
(reagieren oft wieiter zu Carbonsäuren)
Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen
Ketone
primäre, sekundäre & tertiäre Alkohole
siehe Bild
Racemat
1:1 Enantiomeres Gemisch
Irreversible Reaktionen: Welches Produkt überwiegt (kinetisches/thermodynamsiches)?
Das kinetische Produkt überwiegt
Reversible Reaktionen: Welches Produkt überwiegt (kinetisches/thermodynamsiches)?
Das thermodynamische Produkt überwiegt
Wertigkeit eines Alkohols
Zahl der OH-Gruppen im Molekül
Ether vs. Alkohole:
Schmelz- und Siedepunkte
Beim Ether deutlich niedriger als beim Alkohol (Ether kann keine H-Brücken ausbilden)
Herstellung von (symmetrischen) Ethern
Alkohol + Schwefelsäure -> Dehydratisierung = Wasseranbspaltung des Alkohols
Bsp.: siehe Bild
Williamson Ethersynthese
Reaktion eines Alkoholats mit einem Alkylhalogenid
-> Nucleophile Substitution
-> Sn2 Mechanismus
Kronenether
Struktur
Nomenklatur
Verwendung
cyclische Oligoether
Nomenklatur: (Gesamtringgrösse)-Krone-(Anzahl der Ether-Sauerstoff-Atome)
-> Bilden hochselektive, stabile Kationen-Komplexe
Bsp.: siehe Bild
Heterolytische Spaltung
Dem eletktronegativeren Element werden die Bindungselektronen vollsständig zugeschlagen
Nucleophile Substitution:
Halogenalkane + angreiffende REagenz
Was ist das Nucleophil/Eletktrophil/Abgangsgruppe?
Angreiffende Reagenz: Nucleophil
Halogenalkan: Elektrophil
Halogenid(-Ion): Abgangsgruppe
Nucleophile Substitution:
Reaktionsgeschwindigkeit Abhängigkeit von den Edukten; vergleich SN1 & SN2
SN2: Reaktionsgeschwindigketi hängt von der Konzentration beider Edukte ab
SN1: Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Alkylhalogenids ab
SN2 Reaktion:
Konfiguration
Inversion der Konfiguration
SN2-Reaktionen:
Stereospezifisch
Bei vollständigem umsatz entsteht ein reines Enatiomer (und kein Racemat)
SN2-Reaktion:
Anzahl Übergangszustände
Ein einziger
SN1 reaktion:
Anzahl Übergangszustände
2
Linear polarisiertes Licht + Chirale Substanz
+ / -
Das linear polarisierte LIcht wird gedreht
Rechtsdrehendes Enantiomer -> +
Linksdrehendes Enatiomer -> -
Wasserstoffperoxid
H2O2
H-O-O-H
Quaitativer Nachweis von Peroxiden
Kaliumiodid + Peroxid (bzw. Hydroperoxid) -> Oxidtation; I2 als Oxidationsprodukt
Das entsprechende Nachweispapeir färbt sich Tiefblau-violett
Phenol
pKS
pKs = 10
Mesomeristabilisiert
Bromierung des Phenols
Kann ohne Katalysator erfolgen
(höhere Ladungsdichte an ortho- und para-Stellung -> das Elektrophil greifft bevorzugt dort an
Beispiele Ulbichinone und deren Funktion
Coenzyme Q: Elektronenüberträger
Plastochinon: Elektronenüberträger
