Funktionelle Gruppen

Struktur, Bezeichnung, Vorkommeen

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German

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Methylgruppe

Vorkommen: Thymin, Methionen, Nucleinsäuren

R - X

Halogenid

X = F, Cl, Br, I

Chloroform, FCKW

reaktionsfreudig, mit Metallen zu Salzen, mit H+ zu einprotonigen Säuren

-OH

Hydroxylgruppe (Hydroxy-)

Alkohole (-ol)

Gärung bzw. Hydratation von Alkenen

einwertig (Methanol) und mehrwertig (Glycerin)

hoher Schmelz- und Siedepunkt, Lösungsmittel

-NH²

Aminogruppe (Amino-) bzw Amine (-amin)

basisch (+I-Effekt)

wasserlöslich (polar, primäre und sekundäre Amine H²O-Brücken --> höherer Siede- und Schmelzpunkt)

-CHO oder -CRO

-CHO bei Aldehyden (Formyl-) oder (-al)

reduzierende Wirkung, Kunststoffe und Lösungsmittel (letztere Ketone (-on))

polar

recht reaktiv (von seinen Resten abhängig)

-C(O)CH³

Acetylgruppe

Summenformel C²H³O

Acetat (Salze) Summenformal C²H³O²

-COOH

Carbonsäure

Entstehung durch Oxidation von Aldehyden (bzw. Alkoholen)

stark polarisiert --> gibt gerne H+ ab

H²O-Bindungen --> recht hohe Schmelz- und Siedepunkte

je länger die Kette, desto lipophiler wird es

-COOR

(Carbonsäure)-Ester (Carbonyloxyl- oder Oxycarbonyl-) und (-oat, -ester)

aus organischen und anorganischen Säuren und Alkohol/ Phenol unter Wasserabspaltung

Aromastoffe

je kürzer die Kette, desto mehr H²-O-Brücken, desto wasserlöslicher (trotzdem nur recht schwach)

ansonsten meist eher hydrophob

-CONH²

Carbonsäureamid bzw Carboxamid

partieller Zwitterioncharakter und H²O-Brücken --> hohe Siede- und Schmelzpunkte

R1-CO-R2

Keton

Lösungsmittel

mind. 1 mal -NH²

und -COOH

Aminosäure, Amin

Baustein der Proteine

Säure-Basen-Verhalten vom Rest abhängig- das Peptid an sich ist aufgrund der PEptidbindung nicht protonierbar = nciht titrierbar

R1-O-R2

Ether

Gute Lösungsmittel, Narkosemittel

recht reaktionsträge

Williamson-Ethersynthese: Alkali-Alkoholat mit Halogenalkan (SN2-Mechanismus)

oder Kondensation von Alkohol...

R¹R²C(OH)OR

Halbacetal

Vorkommen in Aldosen

R'₂C(OR)₂

Vollacetal

Aus Aldehyd und ein- oder zweiwertigen Alkoholen

–C₆H₅

Benzylgruppe (–CH2Ph)

der Benzoylgruppe (–C(O)Ph)

Phenylengruppe (–C6H4–)

Phenol (-OH am Benzolring)

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Funktionelle Gruppen

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