Dagmar Organic

Organische Chemie UKE

Organische Chemie UKE


A. S.
Diese Lernkarten bieten eine grundlegende Einführung in die Chemie, insbesondere in organische Verbindungen und das Periodensystem. Sie behandeln Themen wie Hauptgruppen, Elektronenkonfigurationen, chemische Bindungen und funktionelle Gruppen wie Alkohole, Ether und Ester. Praktische Anwendungen, wie die Berechnung von pH-Werten und die Eigenschaften wichtiger Elemente im menschlichen Körper, machen das Set besonders nützlich für Studierende der Medizin, die chemische Grundlagen verstehen und anwenden müssen.
Flashcards
39
Students
1
Language
German
Category
Medical
Created / Updated
26.06.2014 / 24.09.2017

Flashcards

Konstitution

  • Konstitution: Moleküle haben bei identischer Summenformel eine unterschiedliche Strukturformel
  • Moleküle werden Struktur- oder Konstitutionsisomere genannt. Unterscheidung zwischen unverzweigter (normal) Form (präfix normal / n-) und verzweigter Form (präfix iso / i-)

  • Durch strukt. Unterschied ergeben sich unterschiedliche chem. und phys. Eigenschaften

  • Erst ab vier C-Atomen möglich (danach überproportionaler Anstieg der Konsitutionsisomer-Möglichkeiten)

  • Aus kleinerer Oberfläche resultiert bei Alkanen in verzweigter Form niedriegere Siedetemp.

Konformation

  • Durch C-C-Einfachbindungen (Sigma-Bindung) bedingte, unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome
  • Winkel zwischen verdrehten Molekülen (s. Bild links): Diederwinkel
  • Sesselkonformation stabiler durch gestaffelte Anordnung der Atome. H-Atome zeigen: außen/hoch, außen/runter, außen/hoch, usw. ...
  • Wannenkonformation energetisch ungünstiger, da vier C-Atome in einer Ebene

Konfiguration

  • Unterschiedliche, feste Positionseinnahme von Substituenten. D.h. können nicht durch Drehung um Einfachbindung zur Deckung gebracht werden
  • Beispiel cis-/tran-Konfiguration

Isomerie

Isomerie

  • Konstitutionsisomerie (unterschiedliche Struktur-, gleiche Summenformel)
  • Stereoisomerie
    • Konfigurationsisomerie
      • Enatiomerie (Spiegelbild)
      • Diastereomerie (cis/trans)
    • Konformationsisomerie (Drehung um Einfachbindung)

Carbonsäure

  • Vorsilbe: Carboxy-
  • Endung: -carbonsäure / -säure
  • Beispiel: Essigsäure

Salz: R–COO−M+

Carbonsäureanhydrid

  • Vorsilbe: /
  • Endung: -säureanhydrid
  • Beispiel: Essigsäureanshydrid

Entsteht aus Bindung  v. Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser

Carbonsäureester

  • Vorsilbe: (R yl-)oxycarbonyl
  • Endung: (R yl-)...-carboxylat / (R yl-)...-oat
  • Beispiel: Ethylacetat

Enstehen aus Carbonsäure und Alkohol unter Entstehung von Wasser

Carbonsäurehalogenoid

  • Vorsilbe: Halogencarbonyl-
  • Endung: -carbonylhalogenid / -oylhalogenid
  • Beispiel: Benzoylchlorid

OH-Gruppe wird durch Hallogen abgespalten

Carbonsäureamide

  • Vorsilbe: Carbamoyl-
  • Endung: -carboxamid / -amid
  • Beispiel: /

 

Aldehyde

  • Vorsilbe: Formyl- / Oxo-
  • Endung: -carbaldehyd / -al
  • Beispiel: Formaldehyd

Entsteht durch Oxidation eines primären Alkohols unter Abscheidung von Wasser (AL(kohol) DE(weg) HYD(Wasserstoff = Alkohol ohne Wasserstoff)) : D.h. z.b. Sauerstoff bindet mit H des Alkohols, dadurch wird H3C-OH zu H2C=O + H2O

Keton

  • Vorsilbe: /
  • Endung: -on
  • Beispiel: Aceton

Entsteh aus der Oxidation eines sek. Alkohols (d.h. eine nicht endständige Carbonyl-Gruppe)

Werden auch Alkanone (bzw. Alkenone (Alkene) und Alkinone (Alkine)) genannt

Aufgrund der polaren Carbonylgruppe wasserlöslich

Induktiver Effekt

Ladungsveränderner Effekt, der durch funktionelle Gruppen entlang einder Kohlenwasserstoffverbindung auftritt (I+ tritt auf, wenn geringere EN als C oder überschüssige neg. Ladung / I- vice versa).

I- steigerte Säurecharakter (H+ wird durch positivere Ladung von C leichter abgegeben)

I- destabilisiert

Ermöglicht Angriff durch polare Moleküle

 

Induktiver Effekt

Ladungsveränderner Effekt, der durch funktionelle Gruppen entlang einder Kohlenwasserstoffverbindung auftritt (I+ tritt auf, wenn geringere EN als C oder überschüssige neg. Ladung / I- vice versa).

I- steigerte Säurecharakter (H+ wird durch positivere Ladung von C leichter abgegeben)

I- destabilisiert

Ermöglicht Angriff durch polare Moleküle

 

Alkohole und Phenole

  • Vorsilbe: Hydroxy-
  • Endung: -ol
  • Beispiel: Methanol, Phenol

Hydroxygruppe

Verleihen Polarität (Kurzkettige Alkohole wasserlöslich)

Mit S statt O = Thiol

 

Amine

  • Vorsilbe: Amino-
  • Endung: -amin
  • Beispiel: Aminosäure

 

Imine

  • Vorsilbe: Imino-
  • Endung: -imin
  • Beispiel:

Ether

  • Vorsilbe: (R2yl)-oxy-
  • Endung: (R1yl)-(R2yl)-ether
  • Beispiel: Diethylether, Dioxan

Entsteht in der Regel durch SN2-Reaktion zwischen Alkali-Alkoholat und Halogenalkan

Thioeter mit S statt O

Ester

Entstehen aus Reaktion von Alkohol und Säure unter Abspaltung von Wasser

Halogenkohlenwasserstoffe / Halogenoide

  • Präfix: "Halogen"-
  • Beispiel: Fluorchlorkohlenwasserstoff

Nitroverbindung

  • Präfix: Nitro-
  • Beispiel: Nitrite

 

Isocyanide

  • Präfix: Isocyan- 
  • Beispiel: 

Cyanate

  • Präfix: Cyanato-
  • Beispiel: 

Isocyanate

Präfix: Isocyanato-

Peroxide

Sauerstoff hat OZ -1

Quantenzahlen

  • Hauptquantenzahl n - Beschreibt Schale (K=1, L=2, ...)
  • Nebenquantenzahl l - Beschreibt Orbital (n-1, 0=s, 1=p, 2=d, ...)
  • Magnetquantenzahl m - Beschreibt Orientierung des Orbitals (+l, ..., 0, ..., -l)
  • Spinquantenzahl - Beschreibt Spin (+1/2 - -1/2)

Pauli-Prinzip = Kein Elektron gleicht einem anderen in allen Quantenzahlen

Hund'sche-Regel = Energetisch gleiche Orbitale werden zunächst mit einem Elektron gefüllt

Regeln im Periodensystem

  • Geordnet nach Kernladungszahl
  • Hauptgruppenelemente haben ähnliche Elek-Konfigurationen und Eigenschaften (Bedingt durch Valenzelektronen)
  • Wagerechete Reihen = Perioden (entsprechen Hauptquantenzahlen / Schalen)
  • Elemente, bei denen d-Orbitale zuletzte aufgefüllt werden = Nebengruppenelemente
  • Atomradius nimmt von links nach rechts AB! (Stärkere elek-stat. Interaktion)
  • Atomradius nimmt von oben nach unten ZU! (Hinzukommen der Schalen)
  • Elektronenaffinität (Affinität, ein freies Elektron unter Bildung eines Anions in tiefste freie Schale einzubauen) (nimmt von oben rechts nach unten links AB)
  • Elektronegativität (Maß für Verteilung der Elektronen in Kovalenterbindung) (nimmt von oben rechts nach unten links AB)
  • Ionisierungsenergie (nimmt von rechts oben nach unten links AB) (Bedingt durch Radius und Bestreben der Edelgaskonfig. Ionisierungsenergie steigt von Elektron zu Elektron)
  • Metallischercharakter (nimmt von oben rechts nach unten links ZU)

1. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

H Li Na K Rb Cs

2. Hauptgruppe (mit Leerzeichen) Erdalkalimetalle  

Be Mg Ca Sr Ba

3. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

B Al Ga In Tl

4. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

C Si Ge Sn Pb

5. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

N P As Sb Bi

6. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

O S Se Te Po

7. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

F Cl Br I At

8. Hauptgruppe (mit Leerzeichen)

He Ne Ar Kr Xe Rn

Wichtige Elemente im Menschen

  • Sauerstoff
  • Kohlenstoff
  • Wasserstoff
  • Stickstoff
  • Calcium
  • Phosphor
  • Schwefel
  • Kalium
  • Natrium
  • Chlor
  • Magnesium

Metallbindung

  • Hohe Leit- und Wärmefähigkeit

Ionenbindung

  • Bilden im festen Zustand Kristall (nicht leitfähig)
  • Gelöst gute Leitfähigkeit + Entstehung einer Hydrathülle
  • Anionen-Radius nimmt zu
  • Kationen-Radius nimmt ab
  • Gitterenergie (Freiwerdende Energie bei kristallisierung von Ionen aus unendl. Abstand)

Berechnung des pH/pOH-Wertes

Starke Säure/Base:
pH = -log cHA    pOH = -log cB   pH+pOH=14

Schwache Säure / Base:
pH = 0,5(pKs - lg cHA)   pH = 14 - 0,5(pKb - log cB)

Ampholyt
pH = (pKs1 + pKs2)/2

Puffer
pH = pKs + lg (nA- / nHA)
Puffer ideal wenn pH=pKs
Je höher die Konzentration, desto höher die Kapazität (Kapazität definiert als Menge einer Säure/Base um pH um +-1 zu ändern)

 

Puffer im Blut

  1. Kohlensäure/Hydrogencarbonat (H2CO3 / HCO3-)
    pKs = 6.1 wichtigster Puffer (53%)
  2. Dihydrogenphosphat/Hydrogenphosphat (H2PO4- / HPO4-2) (5%)
    pKs = 6.8
  3. Protein/Proteinanion (7%)
    pKs = 8.25
  4. Hämoglobinpuffer (35%)

Wichtig für Enzymfunktionalität
Blut-pH bei ca. 7.4

Study