CPW - Teil 1

Ersatz von Amidbindungen

Amidgruppen die mittels H-Brücken zur Stabilisierung beitragen, kann man nicht einfach ersetzen

Evtl. Methylierung des Amidstickstoffs zur metabolischen Stabilisierung

beta SChleife erzwingen (H brücke zwischen der Carbonylgruppe der Aminosäure X und der NH Gruppe der AS X+3)

- einbau der Sequenz in ein cyclisches Peptid

Salpetrige Säure

Hydrogennitrit

schwache Säure

Schwefelsäure

Dihydrogensulfat

starke Säure!

Hydrogenphosphat

schwach

starke Säure

Salpetersäure

Hydrogennitrat

HNO₂ wäre salpetrige Säure und schwache Säure!

Kaliumhydroxid

starke Base

Durch Anlagerung eines Agonisten findet eine Transformationsänderung statt --> G Protein komplex wird aktiviert

alfa untereinheit trennt sich und aktiviert ein effektorprotein was in der zelle einen second messenger freisetzt

bewegen sich frei in der Zellflüssigkeit

Nach Bindung der Agonisten dimerisiert der Rezeptor und wandert als Komplex in den Zellkern. Dort bindet er an Signalsequenzen der DNA und induziert oder unterdrückt Neusynthese von Genen

Protein, welches stationär in der Zellmembran sitzt und den Transport durch die Zellmembran aktiv (Ionenpumpe) oder passiv bereitstelligt (Ionenkanal)

unterteilung: uniport symport antiport

man nutzt Biosynthesewege, die beim Menschen in dieser Form nicht vorhanden sind

man sestzt Antimetaboliten ein

Substanzen, die anstatt natürlicher Substrate in biologische Strukturen eingebaut werden

(Cofaktoren/ Coenzyme)

Coenzym: organisches Molekül, das nicht kovalent an ein Enzym bindet und nach der Katalyse disoziiert

Porstehtische Gruppe: organisches Molekül das mit hoher Affinität oder kovalent an Enzym binde --> kann also nicht dissoziieren!

Ist ein Analogon der Nukleinbasen

wird als Zytostatikum eingesetzt

es wird bei der Zellteilung anstelle der Nukleinbasen in DNA eingebaut, entstandene DNA verliert dadurch ihre Funktion

Durch Methylierung der DNA Basen entstehen Lese und SChreibfehler

gleiche Struktur (also auch gleiche Summenformel) - andere Konfiguration (räumliche Anordnung)

Einfachbindung = sp³ Hybridisierung --> tetraederisch

Doppelbindung = sp² Hybridisierung --> trigonal-planar

Dreifachbindung = sp-Hybridisierung --> linear

unterschiedliche räumliche Anordnung von Substituenten um eine Doppelbindung

Priorität richtet sich nach der Ordnungszahk 

E / Z Diastereomere

Bild und Spiegelbild

Voraussetzung: sp³ hybridisiertes C-Atom das 4 verschiedene Substituenten trägt --> Verbindungen sind chiral

Die optische Aktivität ist eine Eigenschaft die Polarisationsrichtung des Lichts zu drehen. Beim Durchgang von linear polarisiertem Licht durch ein optisch aktives Medium wird die Polarisationsebene des Lichts an jedem Molekül ein wenig gedreht.

Man unterscheidet zwischen rechtsdrehenden und linksdrehenden Substanzen. Eine dritte Kategorie bilden Racemate, in denen stets gleiche Konzentrationen der beiden rechts- und linksdrehenden Substanzen (Enantiomere) vorliegen und die somit optisch inaktiv sind.

Da 2 Enantiomere in allen physikalischen Eigenschaften identisch sind (bis auf ihre optische Aktivität) sind keine klassichen Trennverfahren wie Kristallisation oder HPLC anwendbar --> man muss die Enantiomere in Diastereomere überführen

Oxidation = Abgabe von Elektronen --> Oxidationszahl wird grösser

Reduktion = Aufnahme von Elektronen --> Oxidationszahl wird kleiner

Beachte:Man darf die Oxidationszahl eines Atoms nicht mit seiner tatsächlichen Ladung in einer chemischen Verbindung gleichsetzen.

C bildet feste Bindungen mit C, H, N, O und Halogenen (F, Cl, Br, I)

Die Länge der Kohelnstoff Bindungen nimmt ab von Einzelbindung, Doppelbindung, Dreifachbindung. Die Bindungsstärke nimmt aber zu!

Eine Atomgruppe wie C-O-H bestimmt, wie ein organisches Molekül reagiert, bezeichnet man als funktionelle Gruppe --> die funkt. Gruppe ist das Reaktivitätszentrum eines organischen Moleküls

Häufigste Bindungen in organischen Molekülen C-C und C-H

gute Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln, schlechte Löslichkeit in Wasser

In polaren Lösungsmittel lösliche organische Moleküle verfügen auf ihrer Oberfläche über polare Gruppen

Oberflächenaktive organische Moleküle bestehen aus einem langen unpolaren Teil und einer polaren Kopfgruppe

Methan

CH₃CH_{3 = Ethan}

CH₃CH₂CH₃ = Propan

Butan

5-Pentan

6-Hexan

7-Heptan

8-Oktan

9-Nonan

10-Dekan

haben eine C=C Doppelbindung

Ethen: CH₂=CH₂

_{Propen: CH}3-_CH=CH2

Endung des Namens werden der Anzahl der Doppelbindungen angepasst:

zwei=dien

drei=trien 

CH2=CH-CH2-CH=CH2   -->1,4-Pentadien