Corticosteroide
Chemie I
Chemie I
Corticosteroide
Pregnan-Derivat (21C)
- α,β ungestättigte Ketongruppe am A Ring
- 17β-ständige Ketolseitenkette
- 20-on
- 21-ol
- Unterschiede: Oxidationsstufen an 11,17,18
Glucocorticoide: "Coristol" - aus NNR, Glucose, Lipid, Fettstoffwechsel (primäre Hydroxylierung am c17, auch am C21, u C11) Gluconeogenese, BZ Steigt - diabetogen
Mineralcorticoide: "Aldosteron" - aus NNR, beeinflußen Kalium-Natriumhaushalt, somit Wasserhaushalt (Hydroxylierung am C21, keine am C17, selten OH am c11)
Androgene
in der NNR aus Cholesterol gebildete Steroidhormone
Corticosteron
Leitstruktur für Corticosteroide
Glucocorticoid, Steroid
beim menschen schwach corticoid, zwischenprodukt
11-Dehydro-Corticosteron
durch Oxidation - Metbolit des Corticosteron
Steroidhormon, Corticosteroid, Glucocorticoid
Cortisol, Hydrocortison
17α-Hydrocorticosteron
Steroidhormon, Corticosteroid, wichtigstes corticoid, Glucocorticoid
katabole Stoffwechselvorgänge, wird durch 11βHydroxysteroid-dehydrogenase in inaktiven Metabolten Cortison übergeführt
M.Cushing: zu viel - Ödeme, M. Addison zu wenig
IND: entzündungshemmend, immunsuppressiv, Substitutionstherapie bei NNR-Unterfunktion, st. asthmaticus, allerg. Schock, topisch
wichtigste Corticosteroide und ob mineral oder gluco
Cortison
Steroidhormon, nat. Corticosteroid,
Cortison selbst besitzt keinerlei Wirkung auf den Organismus, da es weder an den Glucocorticoid-Rezeptor noch an den Mineralocorticoid-Rezeptor bindet
bei peroraler, iv Verabreichung in Leber durch .. zu Cortisol (Hydrocortison) welches dann Wirkung zeigt
Aldosteron
18-Oxo-corticosteron
Steroidhormon, wichtigstes Mineralcorticoid! - "Electrocortin"
vermehrter Einbau von Na+ Kanälen (Na Retention), u Kaliumausscheidung steigt,
dadurch Blutvolumen und Blutdruck gesteigert, keine entzündungshemmende Wirkung
normal 11-18 Halbacetal
M.Conn: Hyperaldosterinismus
Nummerierung
Halbsynthetische Corticoide Veränderungen
- 1,2 Diedehydrierung : antiphlogistisch!
- F in 6α: antiphlog. wirkung!
- F in 9α: Acidifizierung der 11betaOh: erhöht Lipophilie der alpha Seite: 30fach antiphlogistisch; und Erhöhung der Protonen-Donator-Akzeptor-Bindung zum Rezeptor
- OH in 16α: schwächt lipophilie, schwächt antiphl. auf 1/5, aber auch mineralcorticoide W.
- CH3 an 6α: 10mal antiphlog.
- CH3 an 16α: antiphlog.
- CH3 an 16β antiphl., erster fall dass β wirkungsteigerung bringt
- 2CH3 an 16: starke wirkungsminderung
- 19NorDerivat: glucoc., antiph. geschwächt: mineral gesteigergt
- Veresterung von OH: Lipophilie gesteigert, Tiefenpenetration
- Acetalisierung von OH an c16 u c17: durch esterasen in manchen geweben gespalten, esterasen nicht in allen geweben (lunge nicht) - dort kein wirkungsminderung
- Cl: in 2, 9alpha, 21
Trennung antiphlo. von mineralcorticoiden Wirkung noch immer nicht gelungen, aber Veränderungen um wirkung zu spezifizieren
Triamcinolon-Acetonid (Volon)
synthetisches Glucocorticoid,
9α-Flour-16αhydroxy-prednisolon
antiallergisch, entzündungshemmend und immunsuppressiv
IND: Rheumatisch, systemische Wirkung, COPD, Hauterkrankungen, entz. Nierenerkrankungen
Triamcinolon-Hexaacetonid
synthetisches Glucocorticoid,
(9α-Flour-16αhydroxy-prednisolon), wasserunlöslich
antiallergisch, entzündungshemmend und immunsuppressiv
IND: Rheumatisch, systemische Wirkung, COPD, Hauterkrankungen, entz. Nierenerkrankungen
Dexmethason
Betamethason
Dex: 9α-Flour-16αmethyl-prednisolon
Beta: 9α-Flour-16βmethyl-prednisolon
entzündungshemmend, antiallergisch und immunsuppressiv
systemischen als auch zur lokalen (topischen) Anwendung.
Ciclesonid
Steroidhormon
Corticosteroid,
onid - acetal
inhalativen Glucocorticoide, der zur Dauerbehandlung von Bronchialasthma
Fluticason-furoat
Steroidhormon, Glucocorticoid
Allergische Rhinitis
Beclometason-dipropinat
Corticosteroid
synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester
Loteprednol-etabonat
etabonat(=ethylcarbonat)
is a corticosteroid used to treat inflammations of the eye
Deflazacort
3. Generation, Corticosteroid
Deflazacort is a glucocorticoid used as an anti-inflammatory and immunosuppressant.Deflazacort is an inactive prodrug which is metabolized rapidly to the active drug 21-desacetyldeflazacort.[1] Its potency is around 70–90% that of prednisone.
21-Acetylprednisolon mit methyl-subst. Oxazolinring, ankondensiert an 16 + 17
casparend, kein Vit vit d antagonist, diabetogen
Regulation Cortisol Ausschüttung
Hypothalamus: CRH (Corticotropin-relesing-Hormon)
Hypophyse: ACTH (Adrenocorticotropes Hormon) + Corticotropin
NNR: Cortisol frei/gebunden
negative Rückkopplung
Trilostan
Steroidhormon, synthetisch: Anticorticoid
IND: Cushing bei Hunden (HVL Überfunktion)
Mitotan
Anticorticosteroid
orphan drug, Enzyminhibitor, cytotoxisch auf NNR, ohne Zellzerstörung, NNR insuffizienz auslösend
IND: fortgeschrittenes, inoperables, mestasierendes NNR-Carc.
vet: Cushing
Spironolacton
Steroidhormon, Aldosteron-Antagonist, synthethisch, kaliumsparenden Diuretika
förterd Natriumurese u K. Retention
positiv inotrop, antiandrogen
IND: Ödeme, mit Hyperaldosteronismus: Aszites, Leberzirrhose
Cardenolid-glykosid
Steroidglykosid mit 5β, 14β Cardenolid (23C) Körper
C/D cis verknüpft, Glycosidisch über 3β-Hydroxylgruppe (digitalis, Strophanthus)
Bufadienolid-glykosid
Steroidglykosid mit 5β, 14β Bufanolid Körper
C/D cis verknüpft (Scillaglycoside, Krötengift)
Spirostanolglykosid
neutrales Saponin
GR: Spirostan, inneres Acetal
Smilagenin
Spirosan-3-ol, Aglycon, Genin
Sarasasapogenin, Tigogenin, Hecogenin, Diosgenin
Diosgenin
Smilageninderivat
Spirostan-3-ol
steroides Sapogenin, welches hauptsächlich der industriellen Produktion von Steroidverbindungen, oralen Kontrazeptiva und Sexualhormonen
woher steroide gewonnen?
Cardenolidglykoside
Bufadienolidglykoseide
-
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Cartes-fiches
Corticosteroide
Pregnan-Derivat (21C)
- α,β ungestättigte Ketongruppe am A Ring
- 17β-ständige Ketolseitenkette
- 20-on
- 21-ol
- Unterschiede: Oxidationsstufen an 11,17,18
Glucocorticoide: "Coristol" - aus NNR, Glucose, Lipid, Fettstoffwechsel (primäre Hydroxylierung am c17, auch am C21, u C11) Gluconeogenese, BZ Steigt - diabetogen
Mineralcorticoide: "Aldosteron" - aus NNR, beeinflußen Kalium-Natriumhaushalt, somit Wasserhaushalt (Hydroxylierung am C21, keine am C17, selten OH am c11)
Androgene
in der NNR aus Cholesterol gebildete Steroidhormone
Corticosteron
Leitstruktur für Corticosteroide
Glucocorticoid, Steroid
beim menschen schwach corticoid, zwischenprodukt
11-Dehydro-Corticosteron
durch Oxidation - Metbolit des Corticosteron
Steroidhormon, Corticosteroid, Glucocorticoid
Cortisol, Hydrocortison
17α-Hydrocorticosteron
Steroidhormon, Corticosteroid, wichtigstes corticoid, Glucocorticoid
katabole Stoffwechselvorgänge, wird durch 11βHydroxysteroid-dehydrogenase in inaktiven Metabolten Cortison übergeführt
M.Cushing: zu viel - Ödeme, M. Addison zu wenig
IND: entzündungshemmend, immunsuppressiv, Substitutionstherapie bei NNR-Unterfunktion, st. asthmaticus, allerg. Schock, topisch
wichtigste Corticosteroide und ob mineral oder gluco
Cortison
Steroidhormon, nat. Corticosteroid,
Cortison selbst besitzt keinerlei Wirkung auf den Organismus, da es weder an den Glucocorticoid-Rezeptor noch an den Mineralocorticoid-Rezeptor bindet
bei peroraler, iv Verabreichung in Leber durch .. zu Cortisol (Hydrocortison) welches dann Wirkung zeigt
Aldosteron
18-Oxo-corticosteron
Steroidhormon, wichtigstes Mineralcorticoid! - "Electrocortin"
vermehrter Einbau von Na+ Kanälen (Na Retention), u Kaliumausscheidung steigt,
dadurch Blutvolumen und Blutdruck gesteigert, keine entzündungshemmende Wirkung
normal 11-18 Halbacetal
M.Conn: Hyperaldosterinismus
Nummerierung
Halbsynthetische Corticoide Veränderungen
- 1,2 Diedehydrierung : antiphlogistisch!
- F in 6α: antiphlog. wirkung!
- F in 9α: Acidifizierung der 11betaOh: erhöht Lipophilie der alpha Seite: 30fach antiphlogistisch; und Erhöhung der Protonen-Donator-Akzeptor-Bindung zum Rezeptor
- OH in 16α: schwächt lipophilie, schwächt antiphl. auf 1/5, aber auch mineralcorticoide W.
- CH3 an 6α: 10mal antiphlog.
- CH3 an 16α: antiphlog.
- CH3 an 16β antiphl., erster fall dass β wirkungsteigerung bringt
- 2CH3 an 16: starke wirkungsminderung
- 19NorDerivat: glucoc., antiph. geschwächt: mineral gesteigergt
- Veresterung von OH: Lipophilie gesteigert, Tiefenpenetration
- Acetalisierung von OH an c16 u c17: durch esterasen in manchen geweben gespalten, esterasen nicht in allen geweben (lunge nicht) - dort kein wirkungsminderung
- Cl: in 2, 9alpha, 21
Trennung antiphlo. von mineralcorticoiden Wirkung noch immer nicht gelungen, aber Veränderungen um wirkung zu spezifizieren
Triamcinolon-Acetonid (Volon)
synthetisches Glucocorticoid,
9α-Flour-16αhydroxy-prednisolon
antiallergisch, entzündungshemmend und immunsuppressiv
IND: Rheumatisch, systemische Wirkung, COPD, Hauterkrankungen, entz. Nierenerkrankungen
Triamcinolon-Hexaacetonid
synthetisches Glucocorticoid,
(9α-Flour-16αhydroxy-prednisolon), wasserunlöslich
antiallergisch, entzündungshemmend und immunsuppressiv
IND: Rheumatisch, systemische Wirkung, COPD, Hauterkrankungen, entz. Nierenerkrankungen
Dexmethason
Betamethason
Dex: 9α-Flour-16αmethyl-prednisolon
Beta: 9α-Flour-16βmethyl-prednisolon
entzündungshemmend, antiallergisch und immunsuppressiv
systemischen als auch zur lokalen (topischen) Anwendung.
Ciclesonid
Steroidhormon
Corticosteroid,
onid - acetal
inhalativen Glucocorticoide, der zur Dauerbehandlung von Bronchialasthma
Fluticason-furoat
Steroidhormon, Glucocorticoid
Allergische Rhinitis
Beclometason-dipropinat
Corticosteroid
synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester
Loteprednol-etabonat
etabonat(=ethylcarbonat)
is a corticosteroid used to treat inflammations of the eye
Deflazacort
3. Generation, Corticosteroid
Deflazacort is a glucocorticoid used as an anti-inflammatory and immunosuppressant.Deflazacort is an inactive prodrug which is metabolized rapidly to the active drug 21-desacetyldeflazacort.[1] Its potency is around 70–90% that of prednisone.
21-Acetylprednisolon mit methyl-subst. Oxazolinring, ankondensiert an 16 + 17
casparend, kein Vit vit d antagonist, diabetogen
Regulation Cortisol Ausschüttung
Hypothalamus: CRH (Corticotropin-relesing-Hormon)
Hypophyse: ACTH (Adrenocorticotropes Hormon) + Corticotropin
NNR: Cortisol frei/gebunden
negative Rückkopplung
Trilostan
Steroidhormon, synthetisch: Anticorticoid
IND: Cushing bei Hunden (HVL Überfunktion)
Mitotan
Anticorticosteroid
orphan drug, Enzyminhibitor, cytotoxisch auf NNR, ohne Zellzerstörung, NNR insuffizienz auslösend
IND: fortgeschrittenes, inoperables, mestasierendes NNR-Carc.
vet: Cushing
Spironolacton
Steroidhormon, Aldosteron-Antagonist, synthethisch, kaliumsparenden Diuretika
förterd Natriumurese u K. Retention
positiv inotrop, antiandrogen
IND: Ödeme, mit Hyperaldosteronismus: Aszites, Leberzirrhose
Cardenolid-glykosid
Steroidglykosid mit 5β, 14β Cardenolid (23C) Körper
C/D cis verknüpft, Glycosidisch über 3β-Hydroxylgruppe (digitalis, Strophanthus)
Bufadienolid-glykosid
Steroidglykosid mit 5β, 14β Bufanolid Körper
C/D cis verknüpft (Scillaglycoside, Krötengift)
Spirostanolglykosid
neutrales Saponin
GR: Spirostan, inneres Acetal
Smilagenin
Spirosan-3-ol, Aglycon, Genin
Sarasasapogenin, Tigogenin, Hecogenin, Diosgenin
Diosgenin
Smilageninderivat
Spirostan-3-ol
steroides Sapogenin, welches hauptsächlich der industriellen Produktion von Steroidverbindungen, oralen Kontrazeptiva und Sexualhormonen
woher steroide gewonnen?
Cardenolidglykoside
Bufadienolidglykoseide
