chemie organik

Alkane sind organische Verbindungen die nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und deren Moleküle nur Einfachbindungen aufweisen.

Namensgebend sind immer die griechischen Zahlwörter, gefolgt von der Endsilbe –an.

Atom

Bindigkeit

Kohlenstoff (C)

4

Wasserstoff (H)

1

Sauerstoff (O)

2

Stickstoff (N)

3

Phosphor (P)

3 oder 5

Schwefel (S)

2, 4 oder 6

Halogene (F, Cl, Br, J)

1

Ab drei Kohlenstoffatomen gibt es auch cyclische Alkane, also solche, die eine ringförmige Struktur aufweisen. Diese Verbindungen werden benannt, indem man die Vorsilbe Cyclo- vor den eigentlichen Namen stellt.

Die allgemeine Summenformel lautet in diesem Fall CnH2n, da zwei Bindungsstellen für den Ringschluss benötigt werden. Cycloalkane gelten als gesättigt, können aber unter Ringöffnung ähnlich wie Alkene reagieren (Addition). 

Bei den offenkettigen Alkanen gibt es ab 4 Kohlenstoffatomen die Möglichkeit Verzweigungen in die Kette einzubauen, d.h. die Kette weicht von einer geradlinigen Struktur ab. Man spricht in diesem Fall von einer Isomerie, d.h. bei gleicher Summenformel gibt es mehrere Strukturformeln.Die längste Kette gibt der Verbindung ihren Namen.

Alkane sind bis Butan (C4) Gase, ab Pentan Flüssigkeiten und ab 16 C-Atomen (Hexadekan) Feststoffe. Sie alle sind in Wasser nahezu unlöslich. Fette, Öle, Alkohole und Ether lösen sie jedoch sehr gut, was auf die unpolare Eigenschaft der C-C- bzw. auf den kaum polaren Charakter der C-H-Bindung zurückzuführen ist (ÄEN = 0,4).

Alkane sind als recht reaktionsträge einzustufen mit Ausnahme der niedrigen Cycloalkane. Je nach Aggregatzustand sind Alkane jedoch mehr oder weniger leicht brennbar, d.h. sie reagieren mit dem Luftsauerstoff im Idealfall zu CO2 und H2O. Siehe hierzu das Beispiel des Oktans:

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Alkane sind als recht reaktionsträge einzustufen mit Ausnahme der niedrigen Cycloalkane. Je nach Aggregatzustand sind Alkane jedoch mehr oder weniger leicht brennbar, d.h. sie reagieren mit dem Luftsauerstoff im Idealfall zu CO2 und H2O. Siehe hierzu das Beispiel des Oktans:

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Alkane sind als recht reaktionsträge einzustufen mit Ausnahme der niedrigen Cycloalkane. Je nach Aggregatzustand sind Alkane jedoch mehr oder weniger leicht brennbar, d.h. sie reagieren mit dem Luftsauerstoff im Idealfall zu CO2 und H2O. Siehe hierzu das Beispiel des Oktans:

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Alkane sind als recht reaktionsträge einzustufen mit Ausnahme der niedrigen Cycloalkane. Je nach Aggregatzustand sind Alkane jedoch mehr oder weniger leicht brennbar, d.h. sie reagieren mit dem Luftsauerstoff im Idealfall zu CO2 und H2O. Siehe hierzu das Beispiel des Oktans:

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Alkane sind als recht reaktionsträge einzustufen mit Ausnahme der niedrigen Cycloalkane. Je nach Aggregatzustand sind Alkane jedoch mehr oder weniger leicht brennbar, d.h. sie reagieren mit dem Luftsauerstoff im Idealfall zu CO2 und H2O. Siehe hierzu das Beispiel des Oktans:

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Die Halogenalkane werden benannt, indem man wiederum die längste Kette sucht und die Substituenten alphabetisch sortiert vor den Alkannamen stellt. Alkylgruppen haben Priorität vor Halogenatomen!

Dabei werden mehrfach vorkommende Substituenten mit der Vorsilbe Di-, Tri-, Tetra- usw. versehen, je nach ihrer Anzahl und ihre Position mit vorgestellten Zahlen verdeutlicht.

Beim thermische Cracken (= Aufspalten) werden die Moleküle von Alkanen in kleinere Bruchstücke aufgespalten.

Die wichtigsten Produkte sind Ethen, Propen, Pyrolysebenzin und die sog. BTX-Aromaten (Benzol, Toluol, Xylol). Es entstehen jedoch noch eine ganze Reihe weiterer Nebenprodukte.

Die ergiebigste Quelle für Alkane sind zweifellos die unterirdischen Erdöl- und Erdgasvorkommen, die sich aus pflanzlichen und tierischen Materialien im Laufe der Jahrmillionen gebildet haben.

Die ergiebigste Quelle für Alkane sind zweifellos die unterirdischen Erdöl- und Erdgasvorkommen, die sich aus pflanzlichen und tierischen Materialien im Laufe der Jahrmillionen gebildet haben.

Im Gegensatz zu den Alkanen verfügen die Alkene (oder auch Olefine) über mindestens eine Doppelbindung in ihrem Kohlenstoffgerüst. Diese ist somit die funktionelle Gruppe (= reaktives Zentrum, das eine organische Substanzklasse charakterisiert) der Alkene. Man bezeichnet sie zusammen mit den Alkinen auch als ungesättigte Verbindungen.

Die allgemeine Summenformel lautet CnH2n.

Mit der Endsilbe –en. Auch ringförmige Moleküle sind bekannt, wobei diese analog zu den Alkanen mit der Vorsilbe Cyclo- benannt werden.

Dienen, Trienen, Tetraenen

Im Grunde ähneln die physikalischen Eigenschaften denen der Alkane. Die Löslichkeit in Wasser ist unwesentlich besser, es überwiegen eindeutig die unpolaren Eigenschaften. Siede- und Schmelzpunkte liegen ebenfalls sehr ähnlich wie bei den Alkanen, wenn auch vom Trend her etwas niedriger.

Alkene sind deutlich reaktionsfreudiger als Alkane. Das reaktive Zentrum ist die Doppelbindung.

Diese Oxidationsreaktionen müssen nicht unbedingt vollständig ablaufen. Es gibt eine ganze Reihe sogenannter milder Oxidationen, deren Produkte ganz von den Reaktionsbedingungen abhängen.

Es werden

weitere Atome unter Aufspaltung der Doppelbindung in das Molekül eingelagert, d.h. es entsteht wieder eine gesättigte Verbindung.

H C C++Cl^-H C

C

Cl

Eine Addition verläuft fast immer nach einem elektrophilen (= "elektronenliebenden") Reaktionsmechanismus, d.h. ein positives Teilchen (Ion oder Teilladung), hier das H+-Ion, greift die Doppelbindung an und beansprucht das Elektronenpaar für sich (=Schritt 1).

Danach reagiert das positiv geladene C-Atom

Bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen oder anderen wasserstoffhaltigen Verbindungen wird das Wasserstoffatom meist an das wasserstoffreichere c-atom angelagert,während das andere teilchen an das wasserstoffärmere c-atom gebunden wird

eingesetzte Verbindung

Additionsprodukt

Wasserstoff   Alkan

Halogenwasserstoff  Halogenalkan

Halogen  Dihalogenalkan

Wasser  Alkohol

Alkohol  Ether

Erfolgt die Additionsreaktion nicht nur einstufig, sondern in sehr vielen Stufen hintereinander, spricht man von einer Polymerisation. Gerade Alkene sind die wichtigsten Edukte für die Polymerchemie. Wichtige Beispiele sind PE (Polyethen), PCV (Polyvinylchlorid) und PS (Polystyrol).

Es gibt keine natürlichen Vorkommen für Alkene. Diese werden ausschließlich künstlich hergestellt. Am häufigsten verwendet man die im Steamcracker anfallenden kurzkettigen Alkene Ethen und Propen.

Es besteht die Möglichkeit Alkene durch sogenannte Eliminierungsreaktionen herzustellen. Dabei wird z.B. aus einem Alkan katalytisch Wasserstoff abgespalten, wobei eine Doppelbindung entsteht.