CH521

• das Kohlenstoff-Atom besitzt 4 VE
• Es erreicht das Elektronenoktett durch die Bildung von vier gemeinsamen Elektronenpaare und kann Einfach, Doppel oder Dreifachbindungen eingehen.
• Besonderheit: es geht mit mehreren Kohlenstoff-Atomen Bindungen ein, die bei Normalbedingungen stabil sind -> sie können zuswammen sehr lange Ketten eingehen (untereinander verknüpfen)

• nicht wärmebeständig, also thermisch instabil
• brennbar, manche sogar entzündlich und daher sehr feuergefährlich
• reaktionsträge, also sie brennen erst beim Entzünden
• man findet of folgende Elemente: CHONSP + Halogene

• Isomere Verbindungen haben die gleiche Molekülformel.
• Isomere Moleküle bestehen aus den gleichen Atomen
• sie können sich in der Reihenfolge und in der Verknüpfungsart der Atome unterscheiden = Konstitution
• Konstitutionsisomere sind Stoffe deren Moleküle sich in der Konstitution unterscheiden.
• Die Zahl der Isomere nimmt mit der Zahl der Atome enorm zu.
• Moleküle und Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome

--> gleiche Molekülformel und Atome aber unterschiedlicher Aufbau und damit unterschiedliche Eigenschaften

Ist ein reaktiver Molekülteil, der die chemische Eigenschaften eines Stoffs massgeblich bestimmt und somit eine Stoffklasse kennzeichnet.

• offenkettige Kohlenwasserstoffe ohne funktionelle Gruppe
• Kohlenstoffatom ist mit vier anderen Atomen durch Einfachbindungen verbunden
• Kohlenstoffatome haben also die maximale Zahl von Bindungspartner -> Addition weiterer Atome ist darum ausgeschlossen -> Alkane sind gesättigt

weil die Bindungen in den Molekülen der Produkte Wasser und Kohlenstoffdioxid deutlich polarer sind.

die Alkane bilden eine Reihe, deren Glieder durch die schrittweise Verlängerung des Moleküls entstehen. Man nennt eine solche Reihe, in der sich jedes Glied von seinen Nachbarn durch eine CH₂-Gruppe unterscheidet, eine homologe Reihe.

C_nH_2n+2

Der Name wird zusammengesetzt aus dem Stammnamen für die Hauptkette und den Namen der Seitenketten, die vorangestellt werden. Die Hauptkette ist die längste Kette von C-Atomen

Die Seitenketten, die sich von einem Alkan-Molekül durch ein H-Atom unterscheiden, werden als Akyl-Gruppen bezeichnet. Man ersetzt im Namen des Alkans gleicher C-Zahl die Endsilbe -an durch die Endsilbe -yl

• CH₃ = Methyl-
• C₂H₅ = Ethyl-
• C₃H₇ = Propyl-
• C_nH_2n+1 = Alkyl-

Seitennamen werden vor den Stammnamen gestellt

• cycloalkane enthalten in ihren Molekülen Ringe aus Kohlenwasserstoff-Atomen und bilden wie die Alkane eine homologe Reihe.
• Im Vergleich zu den Alkanen mit gleicher C-Zahl besitzen die Cycloalkane zwei H-Atome weniger
• Jedes C-Atom ist mit zwei H-Atomen verbunden
• die allgemeine Formel lautet C_nH_2n

• unpolar
• reaktionsträge
• brennbar
• Moleküle mit Ringen aus weniger als fünf C-Atomen weichen in ihrem Reaktionsverhalten ab: Die kleinen Ringe können sich öffnen und Atome addieren, weil sie gespannt sind

• Gerüst bildet ein gleichseitiges Dreieck
• Winkel zwischen den C-C-Bindungen weicht mit 60grad beträchtlich vom Tetraederwinkel ab-> hohe Ringspannung, die eine für Alkane untypische Reaktionsfreudigkeit zur Folge hat

• nicht planar -> Wege der Abstossung zwischen den H-Atomen
• Ringspannung -> reaktiver als Butan

• Bindungswinkel von 105grad
• annähernd wie der Tetraederwinkel

• Winkel entspricht Tetreaederwinkel
• es gibt zwei Konformationen, einmal Sessel-Konformation und einmal Wannen-Konformation
• Sessel-Konformation ist am stabilsten

• Van-Der-Waals-Kräfte: wirken zwischen allen Molekülen. Sie sind umso stärker, je grösser die Moleküle sind
• Dipol-Dipol: Treten bei Dipol-Molekülen auf
• Wasserstoffbrücken: Treten zwischen negativ polarisierten F-, O- oder N-Atomen und positiv polarisierten H-Atomen auf. Sie sind die stärksten zwischenmolekularen Kräfte

• durch die zwischenmolekularen Kräfte
• Schmelz- und Siedetemperaturen liegen umso höher, je stärker die zwischenmolekularen Kräfte sind.
• viele organische Stoffe lassen sich nicht schmelzen -> thermisch nicht stabil. Sie zersetzten sich, da die Kräfte zwischen den Molekülen stärker sind als die Atombindungen in den Molekülen

--> Schmelz- und Siedetemperaturen eines Stoffes und damit Aggregatzustand bei RT sind von der Stärker der zwischenmolekularen Kräfte abhängig.

• Alkane haben relativ tiefe Schmelz- und Siedetemperaturen da die zwischenmolekularen Kräfte schwach sind.
• Alkane sind keine Dipole und werden nur durch Van-der-Waals-Kräfte zusammengehalten
• Alkane mit kleinen Molkeülen sind flüchtige Stoffe
• Schmelz- und Siedetemperatur nehmen mit der C-Zahl zu
• Bei NB sind die n-Alkane C₅ bis C₁₆ flüssig

• Siedetemperatur von Alkanen mit verzweigten Molekülen liegen tiefer als die der Isomeren N-Alkane, obwohl die Isomere die gleichen Molekülmassen haben
• Entscheidend ist die Oberflächengrösse. Das verzweigte Molekül ist kugliger und hat darum eine kleinere Oberfläche -> Die Oberfläche ist bei stärker verzweigten Molekülen kleiner, die Van-der-Waals-Kräfte sind darum schwäche rund die Siedetemperaturen liegen tiefer

Ähnliches löst sich in Ähnlichem

• Alkane lösen sich nicht im Wasser, weil ihre Moleküle keine Dipole sind und keine H-Brücken eingehen
• Alkane sind also hydrophob
• Feste Alkane lösen sich gut in flüssigen Alkanen oder in anderen unpolaren Lösungsmitteln
• Alkane lösen lipophile Stoffe -> sie sind lipophil

C₃H₈ + 5 O₂ ------------------> 3 CO₂ + 4 H₂O

Alkane reagieren mit Sauerstoff zu Kohlendioxid und Wasser

Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen durch andere Atome oder Gruppen (Substituenten) ersetzt (substituiert) und es entstehen Derivate

R-H (Alkan) + X-X (Halogen) -------------Licht------------> R-X (Halogenalkan) + H-X (Wasserstoffhalogenid)

X= F, Cl oder Br

Die Heftigkeit der Reaktion nimmt mit der Reaktionsfreudigkeit der Halogene vom Fluor zum Brom ab. Iod reagiert nicht mehr.

• Reaktionsmechanismus:  beschreibt, was mit den Teilchen der Ausgangsstoffe passiert, welche Teilchen dabei entstehen und wie diese weiterreagieren
• Reaktionstyp: gibt an, was bei der Reaktion geschieht z.b Substitution

• Heterolytische Trennung: ein Partner übernimmt das gemeinsame Elektronenpaar -> entsteht ein Anion und ein Kation
• Homolytische Trennung: Jeder Partner übernimmt vom gemeinsamen Elektronenpaar ein Elektron und wird zum Radikal

Radikale: sind Teilchen mit mindestens einem einsamen Elektron

• Die Reaktion eines Alkans mit einem Halogen verläuft über Radikale. Sie ist eine radikalische Substitution z.B Ablauf der Bromierung mit Methan:
  • Reaktion beginnt mit der Spaltung der Br₂-Molekülen in Radikale
  • Ein Brom-Radikal spaltet vom Methan ein Wasserstoff-Atom ab und bildet mit diesem ein Wasserstoffbromid-Molekül
  • Das zweite Brom-Radikal bilde tmit dem Methyl-Radikal ein Brommethan-Molekül

• In den Moleküle der FCKW sind alle Wasserstoff-Atome durch Halogen-Atome ersetzt.
• FCKW wurde als unbrennbare, reaktionsträge und ungiftige Gase in stark wachsendem Umfang eingesetzt als Treibgabe, Kältemittel und Lösungsmittel
• FCKW-Moleküle spalten in der Stratosphäre unter der Wirkung kurzwelliger UV-Strahlen Chlor-Radikale ab. Diese katalysieren den Abbau von Ozon in der Ozonsschicht, die das Leben vor energiereichen UV-Strahlen schützt.
• FCKW wirken zudem als Treibhausgase.