Carbonsäuren und carbonsäureester
organische Chemie
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J. K.
J. K.
Diese Lernkarten erklären Aufbau, Eigenschaften und Reaktionen von Carbonsäuren, Fettsäuren und ihren Estern, besonders im Kontext von Seifen und Fetten. Es wird auf funktionelle Gruppen wie die Carboxygruppe, physikalische Eigenschaften, Säurestärke, Veresterung und Hydrolyse eingegangen. Auch die Herstellung und Wirkung von Seifen sowie die Struktur von Micellen und Tensiden werden behandelt. Ideal für Schüler, die chemische Grundlagen zu organischen Säuren und deren praktischer Anwendung verstehen möchten.
Flashcards
21
Students
10
Language
German
Category
Chemistry
Level
Secondary School
Created / Updated
07.08.2016 / 01.10.2026
Was ist die Defintion der Carbonsäure?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Carbonsäuren sind Verbindungen, die in ihren Moleküle die Carboxy-Gruppe mit der Formel -COOH als funktionelle Gruppe enthalten
- Ihr Name setzt sich aus einer Carbonyl und einer Hydroxy-Gruppe zusammen
- Das C-Atom der Carboxy-Gruppe hat drei Bindungspartner, die als Folge der Abstossung zwischen den bindenden Elektronenpaare trigonal angeordnet sind. Die Bindungswinkel sind ca. 120grad
- Carbonsäuren sind Säuren-> wässrige Lösungen von Carbonsäure reagieren sauer.
- Carbonsäure-Moleküle können ein H+-Ionabgeben -> Protonenspender. Bei Carbonsäure wird das H+-Ion aer -COOH Gruppe abgespalten, wodurch das negativ geladene Carboxylat-Ion (RCOO-) entsteht
Aus was entstehen die Carbonsäuren?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Entstehen druch die Oxidation von Aldehyden, die sich ihrerseits durch die Oxidation primärer Alkohle bilden
- es kommt zu einer Erhöhung der Oxidationszahl des C-Atoms
Was ist die Ameisensäure?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Methansäure
- stärkste Monocarbonsäure
- Sie wirkt aufgrund der Aldehyd-Gruppe (CHO) reduzierend und wird oxidiert zur unstabilen Kohlensäure (H2CO3), die CO2 und H2O zerfällt
- HCOOH
Was ist die Essigsäure?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- wird biotechnisch durch Oxidation von Ethanol in Bioreaktoren oder synthetisch aus Methanol und Kohlenstoffmonooxid hergestellt
- Reine Essigsäure, auch Eisessig genannt, ist eine stechend riechende Flüssigkeit, die knapp unter NB erstarrt.
- CH3COOH
- Die Salze der Essigsäure mit dem Anion CH3COO- heissen Acetate. Sie wirken basisch. Gemische von Essigsäure und Acetaten werden häufig als Puffer eingesetzt
Was ist die Buttersäure?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Butansäure
- Carbonsäure mit acyclischem Rest
Was sind Dicarbonsäuren?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Besitzen zwei Carboxy-Gruppen und entstehen die Oxidation zweiwertiger primär Alkohole
- der einfachste Vertreter ist die Oxalsäure (=Ethandisäure=
Was sind die physikalischen Eigenschaften von Alkansäuren?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Die Siedetemperaturen der säuren steigen mit der C-Zahl, weil die V-d-W-Kräfte mit der Molekülmasse zunehmen
- Die Alkanole sieden höher als die Alkane mit vergleichbarer Molekülmasse, weil zwischen ihren Moleküle H-Brücken wirken
- Die Alkansäuren sieden noch höher als die Alkanole. Die Alkansäuren sind Dimere, d.h sie bestehen aus je zwei MOlekülen, die durch H-Brücken verbunden sind. Die Doppel-Moleküle sind so stabil, dass sie beim Verdampfen erhalten bleiben. Weil ihre MOlekülmasse doppelt so hoch ist, sind die V-d-W-Kräfte entsprechend stark
- Schmelztemperatur: gleiches wie Siedetemperatur, sie liegt also höher als bei den Alkanen und Alkanolen und nehmen mit steigender C-Zahl zu.
- Eigenschaften der niederen Alkansäuren mit weniger als 5 C-Atomen sind weitgehend von der stark polaren Carbxy-Gruppe bestimmt. Da diese mit Wasser-Molekülen H-Brücken bildet, sind die bei NB flüssigen niederen Alkansäuren mit Wasser in jedem Vertreter mischbar.
- Alkansäuren mit mehr als 5 C-Atomen sind nahezu unlöslich. Der lipophile harakterdes grossen Alkylrests überwiegt.
- Alkandisäuren haben och höhere Schmelz- und Siedetemperaturen als die Alkanmonosäuren, weil die Zahl der H-Brücken durch die Carboxy-Gruppe verdoppelt wird. Sie sind bei NB fest
Wasserlöslichkeit der Alkansäuren
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
Säurestärke der Carbonsäure
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Die Säurestärke der Alkansäuren nimmt mit steigender C-Zahl ab, da der Alkylrest einen mit seiner Grösse zunehmenden positiven induktiven Effekt ausübt, der die Abgabe des Protons erschwert
- Substituenten mit einem -I-Effekt (Halogen-Atome, Hydroxy- oder Carbonyl-Gruppen) erhöhen die Acidität, weil sie die Polarität der O-H-Bindung vergrössern. Ihre Wirkung ist umso stärker, je grösser ihre Zahl, je kleiner der Abstand zur Carboxy-Gruppe und ie EN ihrer Atome ist.
- Der negative iduktive Effekt: WErden bei Alkansäuren H-Atome im Rest substituiert, ändert sichihre Acidität
Wie kommt es zur Esterbildung (Veresterung)?
Keyboard commands:
= turn,
= for-/backward,
= scroll
- Wird ein Gemisch aus Essigsäure und Ethanol mit etwas konzentrierter Schwefelsäure als Kat erhitzt, entsteht n leicht flüchtiger SToff, der verdampft und im Kühler zu einer kaum wasserlöslichen Flüssigkeit kondensiert -> Essigsäureethylester
- Bei der Reaktion verbinden sich ein Säure- und ein Alkohol-Molekül unter Abspaltung eines Wasser-Molekül -> Reaktion ist eine Kondensation
- Carbonsäureester sind Kondensationsprodukte aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ihre funktionelle Gruppe (-COO-) entsteht aus der Carboxy und der Hydroxy-Gruppe durch Abspaltung eines Wasser-Moleküls
Welche zwei möglichkeiten der Veresterung gibt es?
- nach dem ersten Schema stammt das Sauerstoff-atom des Esters aus der Säure, nach dem zweiten dagegen aus dem Alkohol
Was ist eine Esterhydrolyse?
- Beim Erhitzen von Essigsäureethylester mit etwas Schwefelsäure tritt der Geruch von Essigsöure auf. Der Ester wird gespalten in die Säure und den Alkohol
- Diese Reaktion wird als Hydrolyse (Spaltung durch Wasser) bezeichnet und ist die Umkehrung der Kondensation
- Da die Säure und der Alkohol wieder zum Ester reagieren können, ist eine vollständige Hydrolyse des Esters nur möglich, wenn die gebildete Säure durch eine Lauge laufend neutralisiert wird
- Die Eserhydrolyse mit einer Lauge wird als alkalische Hydrolyse oder als Verseifung bezeichnet
- Esterbildung und Esterhydrolyse sind nucleophile Substitutionen
Wie entstehen Fett-Moleküle?
- Fett-Moleküle enstehen durch dreifache Veresterung von einem MOlekül des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propantriol) mit drei Fettsäuren-Moleküle. Natürliche Fett-Moleküle enthalten meist vershciedenartige Fettsäuren
- Natürliche Fette sind meistens Gemische aus verschiedener Fett-Moleküle
- Der Gehalt an ungesättigten und mehrfach ungesättigten Fettsäuren ist in pflanzlichen Fetten höher als in tierischen, deshalb sind pflanzliche Fette bei NB meist flüssige Öle.
Was sind die Merkmale Fettsäuren natürlicher Fette?
- ihre Moleküle besitzen relativ lange, offenkettige, unverzweigte, teils gesättigte, teils einfach oder mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffreste
- Zahl der C-Atome liegt zwischen 12 und 18 und ist immer gerade, wobei C16 und C18-Säuren besonders häufig sind
- Ungesättigte Vertreter weise cis-Konfiguration auf
Wie funktioniert die Seifensiederei?
- Bei der klassischen Seifensiederei werden fetthaltige Abfälle mit Laugen gekocht, um die Fette mit dem Alkalisalz in Verbindung zu setzen. Da die Lauge bei der Fetthydrolyse entstehende Fettsäure laufend neutralisiert, verläuft die Hydrolyse praktisch vollständig. So entstehen bei der Verseifung mit Natronlauge Glycerin und die Natriumsalze der Fettsäuren
- Aus der zähen Lösung, die neben Glycerin und den Salzen der Fettsäure auch die überschüssige Lauge enthält, wird die Seife abgeschieden. sie ist ein Gemisch von Natrium oder Kaliumsalzen der verschiedenen Fettsäuren, wobei Palmitate, Oleate und Stearate dominieren. Seifen enthalten Glycerin, das sie geschmeidig macht
wie funktioniert das moderne Verfahren der Seifenherstellung?
- Fettspalten lässt sich beschleunigen, indem man das Fett-Laugen-Gemisch unter erhöhtem Druck erhitzt -> Dampfspaltung, dort wird das Fett im Druckkessel mit erhitztem Wasserdampf hydrolysiert zu Glycerin und Fettsäuren, die anschliessend mit Lauge neutralisiert werden
Was sind Tenside?
- setzen Spannung an der Grenzfläche zwischen hydrophilen und lipophilen Stoffen herab, weil sie ein hydrophiles und ein lipophiles Ende aufweisen
- Die Tensidwirkung der Seife beruht auf den Bau der Seifen-Anionen, die aus einem unpolaren Kohlenwasserstoffrest und einer polaren Carboxylat-Gruppe bestehen
Wie ist die Anordnung an der Grenzfläche?
- im Wasser wird die Carboxylat-Gruppe von den Wasser-Dipolen hydratisiert, während die unpolaren Alkylreste verdrängt werden. Die Seifen-Anionen sammeln sich an der Oberfläche der Seifenlösung an und ordnen sich in einer monomolekularen Schicht so an, dass die hydrophilen Enden ins Wasser tauche, während die hydrophoben Alkylreste, aus dem Wasser gedrängt, in die luft ragen
Was sind Micellen?
- Kugel- oder stäbchenförmige Verbände, in denne die hydrophoben Reste nach innen gekehrt sind
Waschwirkung der Seifen (Vorgang)
- Seifen-Anionen umhüllen hydrophobe Teilchen und zerlegen sie in kleinere Partikel: Feststoffe werden suspendiert und Öle emulgiert
- Seifen-Anionen lösen Schmutzteilchen von Textilfasern ab, indem sie sich an die Fasern und an die Schmutzteilchen anlagern, diese beiden laden sich negativ auf und stossen sich ab -> Schmutzteilchen lösen sich
- Seifen-Anion unhüllt und zerkleinert Fetttröpfchen udn Schmutzteilchen. Sie stossen sich gegenseitig ab und werden dadurch in der Waschlaufe emulgiert bzw. suspendiert
- Die Ansammlung von Seifenanionen auf den Textilfasern behindert das Wiederaufziehen des Schmutzes auf die Fasern
Was sind die Nachteile von Seifen?
- Da die Säurestärke der höheren Fettsäuren gering ist, sind ihre Anionen so starke Basen, dass wässrige Seifenlösungen alkalisch reagieren. Dies ist bei Seifen und Waschmitel ungünstig, denn sie zerstört die sauer Schicht, durch die sich die Haut gegen Mikroorganismen schützt und schädigt natürliche Textilfasern wei Wolle und Seide
- Säureempfindlichkeit: in sauren Lösungen werden die Seifen-Anionen protoniert und es entstehen die unlöslichen Fettsäuren
- Kalkempfindlichkeit: Weil die Calcium- und Magnesiumsalze der Fettsäuren schwerlöslich sind, fällt in hartem Wasser ein TEil der Seifen-Anionen als unlösliche Kalkseife aus. Sie vermindert die Waschkraft und die Ablagerungen feiner Kristalle schädigen Gewebe und Waschmaschine. Heute werden deshalb synthetische Tenside verwendet und Enthärter benutzt
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Flashcards
Was ist die Defintion der Carbonsäure?
- Carbonsäuren sind Verbindungen, die in ihren Moleküle die Carboxy-Gruppe mit der Formel -COOH als funktionelle Gruppe enthalten
- Ihr Name setzt sich aus einer Carbonyl und einer Hydroxy-Gruppe zusammen
- Das C-Atom der Carboxy-Gruppe hat drei Bindungspartner, die als Folge der Abstossung zwischen den bindenden Elektronenpaare trigonal angeordnet sind. Die Bindungswinkel sind ca. 120grad
- Carbonsäuren sind Säuren-> wässrige Lösungen von Carbonsäure reagieren sauer.
- Carbonsäure-Moleküle können ein H+-Ionabgeben -> Protonenspender. Bei Carbonsäure wird das H+-Ion aer -COOH Gruppe abgespalten, wodurch das negativ geladene Carboxylat-Ion (RCOO-) entsteht
Aus was entstehen die Carbonsäuren?
- Entstehen druch die Oxidation von Aldehyden, die sich ihrerseits durch die Oxidation primärer Alkohle bilden
- es kommt zu einer Erhöhung der Oxidationszahl des C-Atoms
Was ist die Ameisensäure?
- Methansäure
- stärkste Monocarbonsäure
- Sie wirkt aufgrund der Aldehyd-Gruppe (CHO) reduzierend und wird oxidiert zur unstabilen Kohlensäure (H2CO3), die CO2 und H2O zerfällt
- HCOOH
Was ist die Essigsäure?
- wird biotechnisch durch Oxidation von Ethanol in Bioreaktoren oder synthetisch aus Methanol und Kohlenstoffmonooxid hergestellt
- Reine Essigsäure, auch Eisessig genannt, ist eine stechend riechende Flüssigkeit, die knapp unter NB erstarrt.
- CH3COOH
- Die Salze der Essigsäure mit dem Anion CH3COO- heissen Acetate. Sie wirken basisch. Gemische von Essigsäure und Acetaten werden häufig als Puffer eingesetzt
Was ist die Buttersäure?
- Butansäure
- Carbonsäure mit acyclischem Rest
Was sind Dicarbonsäuren?
- Besitzen zwei Carboxy-Gruppen und entstehen die Oxidation zweiwertiger primär Alkohole
- der einfachste Vertreter ist die Oxalsäure (=Ethandisäure=
Was sind die physikalischen Eigenschaften von Alkansäuren?
- Die Siedetemperaturen der säuren steigen mit der C-Zahl, weil die V-d-W-Kräfte mit der Molekülmasse zunehmen
- Die Alkanole sieden höher als die Alkane mit vergleichbarer Molekülmasse, weil zwischen ihren Moleküle H-Brücken wirken
- Die Alkansäuren sieden noch höher als die Alkanole. Die Alkansäuren sind Dimere, d.h sie bestehen aus je zwei MOlekülen, die durch H-Brücken verbunden sind. Die Doppel-Moleküle sind so stabil, dass sie beim Verdampfen erhalten bleiben. Weil ihre MOlekülmasse doppelt so hoch ist, sind die V-d-W-Kräfte entsprechend stark
- Schmelztemperatur: gleiches wie Siedetemperatur, sie liegt also höher als bei den Alkanen und Alkanolen und nehmen mit steigender C-Zahl zu.
- Eigenschaften der niederen Alkansäuren mit weniger als 5 C-Atomen sind weitgehend von der stark polaren Carbxy-Gruppe bestimmt. Da diese mit Wasser-Molekülen H-Brücken bildet, sind die bei NB flüssigen niederen Alkansäuren mit Wasser in jedem Vertreter mischbar.
- Alkansäuren mit mehr als 5 C-Atomen sind nahezu unlöslich. Der lipophile harakterdes grossen Alkylrests überwiegt.
- Alkandisäuren haben och höhere Schmelz- und Siedetemperaturen als die Alkanmonosäuren, weil die Zahl der H-Brücken durch die Carboxy-Gruppe verdoppelt wird. Sie sind bei NB fest
Wasserlöslichkeit der Alkansäuren
Säurestärke der Carbonsäure
- Die Säurestärke der Alkansäuren nimmt mit steigender C-Zahl ab, da der Alkylrest einen mit seiner Grösse zunehmenden positiven induktiven Effekt ausübt, der die Abgabe des Protons erschwert
- Substituenten mit einem -I-Effekt (Halogen-Atome, Hydroxy- oder Carbonyl-Gruppen) erhöhen die Acidität, weil sie die Polarität der O-H-Bindung vergrössern. Ihre Wirkung ist umso stärker, je grösser ihre Zahl, je kleiner der Abstand zur Carboxy-Gruppe und ie EN ihrer Atome ist.
- Der negative iduktive Effekt: WErden bei Alkansäuren H-Atome im Rest substituiert, ändert sichihre Acidität
Wie kommt es zur Esterbildung (Veresterung)?
- Wird ein Gemisch aus Essigsäure und Ethanol mit etwas konzentrierter Schwefelsäure als Kat erhitzt, entsteht n leicht flüchtiger SToff, der verdampft und im Kühler zu einer kaum wasserlöslichen Flüssigkeit kondensiert -> Essigsäureethylester
- Bei der Reaktion verbinden sich ein Säure- und ein Alkohol-Molekül unter Abspaltung eines Wasser-Molekül -> Reaktion ist eine Kondensation
- Carbonsäureester sind Kondensationsprodukte aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ihre funktionelle Gruppe (-COO-) entsteht aus der Carboxy und der Hydroxy-Gruppe durch Abspaltung eines Wasser-Moleküls
Welche zwei möglichkeiten der Veresterung gibt es?
- nach dem ersten Schema stammt das Sauerstoff-atom des Esters aus der Säure, nach dem zweiten dagegen aus dem Alkohol
Was ist eine Esterhydrolyse?
- Beim Erhitzen von Essigsäureethylester mit etwas Schwefelsäure tritt der Geruch von Essigsöure auf. Der Ester wird gespalten in die Säure und den Alkohol
- Diese Reaktion wird als Hydrolyse (Spaltung durch Wasser) bezeichnet und ist die Umkehrung der Kondensation
- Da die Säure und der Alkohol wieder zum Ester reagieren können, ist eine vollständige Hydrolyse des Esters nur möglich, wenn die gebildete Säure durch eine Lauge laufend neutralisiert wird
- Die Eserhydrolyse mit einer Lauge wird als alkalische Hydrolyse oder als Verseifung bezeichnet
- Esterbildung und Esterhydrolyse sind nucleophile Substitutionen
Wie entstehen Fett-Moleküle?
- Fett-Moleküle enstehen durch dreifache Veresterung von einem MOlekül des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propantriol) mit drei Fettsäuren-Moleküle. Natürliche Fett-Moleküle enthalten meist vershciedenartige Fettsäuren
- Natürliche Fette sind meistens Gemische aus verschiedener Fett-Moleküle
- Der Gehalt an ungesättigten und mehrfach ungesättigten Fettsäuren ist in pflanzlichen Fetten höher als in tierischen, deshalb sind pflanzliche Fette bei NB meist flüssige Öle.
Was sind die Merkmale Fettsäuren natürlicher Fette?
- ihre Moleküle besitzen relativ lange, offenkettige, unverzweigte, teils gesättigte, teils einfach oder mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffreste
- Zahl der C-Atome liegt zwischen 12 und 18 und ist immer gerade, wobei C16 und C18-Säuren besonders häufig sind
- Ungesättigte Vertreter weise cis-Konfiguration auf
Wie funktioniert die Seifensiederei?
- Bei der klassischen Seifensiederei werden fetthaltige Abfälle mit Laugen gekocht, um die Fette mit dem Alkalisalz in Verbindung zu setzen. Da die Lauge bei der Fetthydrolyse entstehende Fettsäure laufend neutralisiert, verläuft die Hydrolyse praktisch vollständig. So entstehen bei der Verseifung mit Natronlauge Glycerin und die Natriumsalze der Fettsäuren
- Aus der zähen Lösung, die neben Glycerin und den Salzen der Fettsäure auch die überschüssige Lauge enthält, wird die Seife abgeschieden. sie ist ein Gemisch von Natrium oder Kaliumsalzen der verschiedenen Fettsäuren, wobei Palmitate, Oleate und Stearate dominieren. Seifen enthalten Glycerin, das sie geschmeidig macht
wie funktioniert das moderne Verfahren der Seifenherstellung?
- Fettspalten lässt sich beschleunigen, indem man das Fett-Laugen-Gemisch unter erhöhtem Druck erhitzt -> Dampfspaltung, dort wird das Fett im Druckkessel mit erhitztem Wasserdampf hydrolysiert zu Glycerin und Fettsäuren, die anschliessend mit Lauge neutralisiert werden
Was sind Tenside?
- setzen Spannung an der Grenzfläche zwischen hydrophilen und lipophilen Stoffen herab, weil sie ein hydrophiles und ein lipophiles Ende aufweisen
- Die Tensidwirkung der Seife beruht auf den Bau der Seifen-Anionen, die aus einem unpolaren Kohlenwasserstoffrest und einer polaren Carboxylat-Gruppe bestehen
Wie ist die Anordnung an der Grenzfläche?
- im Wasser wird die Carboxylat-Gruppe von den Wasser-Dipolen hydratisiert, während die unpolaren Alkylreste verdrängt werden. Die Seifen-Anionen sammeln sich an der Oberfläche der Seifenlösung an und ordnen sich in einer monomolekularen Schicht so an, dass die hydrophilen Enden ins Wasser tauche, während die hydrophoben Alkylreste, aus dem Wasser gedrängt, in die luft ragen
Was sind Micellen?
- Kugel- oder stäbchenförmige Verbände, in denne die hydrophoben Reste nach innen gekehrt sind
Waschwirkung der Seifen (Vorgang)
- Seifen-Anionen umhüllen hydrophobe Teilchen und zerlegen sie in kleinere Partikel: Feststoffe werden suspendiert und Öle emulgiert
- Seifen-Anionen lösen Schmutzteilchen von Textilfasern ab, indem sie sich an die Fasern und an die Schmutzteilchen anlagern, diese beiden laden sich negativ auf und stossen sich ab -> Schmutzteilchen lösen sich
- Seifen-Anion unhüllt und zerkleinert Fetttröpfchen udn Schmutzteilchen. Sie stossen sich gegenseitig ab und werden dadurch in der Waschlaufe emulgiert bzw. suspendiert
- Die Ansammlung von Seifenanionen auf den Textilfasern behindert das Wiederaufziehen des Schmutzes auf die Fasern
Was sind die Nachteile von Seifen?
- Da die Säurestärke der höheren Fettsäuren gering ist, sind ihre Anionen so starke Basen, dass wässrige Seifenlösungen alkalisch reagieren. Dies ist bei Seifen und Waschmitel ungünstig, denn sie zerstört die sauer Schicht, durch die sich die Haut gegen Mikroorganismen schützt und schädigt natürliche Textilfasern wei Wolle und Seide
- Säureempfindlichkeit: in sauren Lösungen werden die Seifen-Anionen protoniert und es entstehen die unlöslichen Fettsäuren
- Kalkempfindlichkeit: Weil die Calcium- und Magnesiumsalze der Fettsäuren schwerlöslich sind, fällt in hartem Wasser ein TEil der Seifen-Anionen als unlösliche Kalkseife aus. Sie vermindert die Waschkraft und die Ablagerungen feiner Kristalle schädigen Gewebe und Waschmaschine. Heute werden deshalb synthetische Tenside verwendet und Enthärter benutzt
