Altprotokolle - Naturstoffe etc.

Altprotokolle - Naturstoffe etc.

Altprotokolle - Naturstoffe etc.


N. K.
Diese Lernkarten bieten einen umfassenden Überblick über natürliche Wirkstoffe und ihre Anwendungen auf Universitätsniveau. Sie behandeln die Wirkungen und Vorkommen von Substanzen wie Chloroquin, Lovastatin und Paclitaxel, die in der Medizin und Pharmazie von Bedeutung sind. Besonders relevant für Studierende der Biologie, die sich mit Naturstoffen und ihren biologischen Effekten auseinandersetzen möchten.
Flashcards
143
Students
1
Language
German
Category
Biology
Level
University
Created / Updated
12.07.2016 / 21.08.2016

Flashcards

Hyperosid

Flavonole, Galactosid von Quercetin

Vorkommen: u.a. Hypericum perforatum

Wirkung: antioxidativ, Antagonist an kappa-Opioid-Rezeptor

Anwendung:

Iduronsäure

aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer Idose

Vorkommen: Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glukuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glukuronsäure an der Carboxygruppe.

Wirkung: Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetetiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant

Anwendung:

Isoflavon

Grundstruktur der Flavonoid-Untergruppe Isoflavon, 

Vorkommen: Kleearten, Soja etc.

Wirkung: oft phytoöstrogen

Anwendung: Hormonersatztherapie in der Menopause

Kaffeesäure

Grundstruktur für Lamiaceen-Gerbstoffe, eine Phenolsäure

Vorkommen: Lamiaceen wie z.B. Mentha piperita, Melissa officinalis etc., in Kaffee

Wirkung:

Anwendung: in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.

Labdan

bicyclisches Diterpen, Bitterstoff-Grundgerüst für z.B. Marrubiin

Vorkommen:

Wirkung: antiviral, antifungal, antibakteriell, antiphlogistisch

Anwendung:

Lanosterol

Steroid, Vorstufe Cholesterol -> entsteht druch Ringschluss des Squalen-Epoxids

Vorkommen: Eukaryoten, insb. Wollwachs

Wirkung:

Anwendung:

Lignan

dimere Phenylpropanoide, die zu den Phytoestrogenen gehören -> durch Polymerisation entsteht Lignin, welches zu den unlöslichen Ballaststoffen gehört

Bild: Dibenzylbutan

oxidative β, β'-Kopplung von Phenylpropanen

Vorkommen: Lini semen (Enterodiol), Podophyllum hexandrum (Podophyllotoxin -> Spindelgift), Valerianae radix (Olivil-Derivat)

Linalool

acyclisches Monoterpene, einfacher Alkohol, Flüssigkeit mit blumigem Geruch

Vorkommen: im ätherischen Öl des Koriander, Muskat, Thymian etc.

Wirkung: wirkt reizend auf Haut und Augen, ruft Rötungen und Schmerzen hervor, 

Anwendung:

Linolensäure

dreifach ungesättigte Säuren mit 18 Kohlenstoffen

alpha (ALA): C18:3 (9,12,15) omega 3 Fettsäure, essentiell, wird zur Bildung von DHA und EPA benötigt

gamma: C18:3 (6,9,12) omega 6 Fettsäure

Vorkommen: als Ester in vielen Triglyceriden gebunden, in vielen pflanzlichen Ölen wie z.B. Chiaöl, Leinöl etc.

Wirkung:

Anwendung:

Loganin

Iridoidglykosid, Vorstufe Secologanin, was aus Loganin durch oxidative Spaltung an C7 und C8 entsteht

Vorkommen: in Bitterklee (Menyanthidis trifoliatae folium) auch in Strychnus nox vomica (Brechnuss)

Wirkung: toxisch, bitter

Anwendung:

Lupulon

Obergruppe der Hopfenbitterstoffe

Sie unterscheiden sich von den Humulonen dadurch, dass die Hydroxygruppe am stereogenen Zentrum C6 des Humulons durch eine zusätzliche Isopreneinheit ersetzt ist

Vorkommen: Humulus lupulus

Wirkung: bitter

Lysergsäure

Basis für das Lysergsäurediethylamid (LSD)

tetracyclische Beta-Aminosäure, Vorstufe der Ergolin-Alkaloide, abgeleitet aus Tryptophan

Marrubiin

Diterpenbitterstoff vom Labdan-Typ, Bitterwert: 3000

Vorkommen: Marrubii herba (Andornskraut), Marrubium vulgare (gewöhnlicher Andorn), Lamiaceae

Wirkung:

Anwendung:

Menthol

monocyclisches Monoterpenalkohol

Vorkommen: Menta x piperita, Lamiaceae, in den Lamiaceen-Drüsenschuppen vor allem, in der Japanischen Minze bis zu 90%

Wirkung: kühlend (äußerlich) wird binden an Kälte-Menthol-Rezeptor (TRPM8), 

Anwendung:

Mercaptopurin

Purinbasen-Analogon, Abbau über Xanthinoxidase

Wirkung: Zytostatikum

Anwendung: Leukämie

Mescalin

Pyrogallol-Derivat, Alkaloid aus Phenylethylamingruppe

Vorkommen: Lophophora williamsii (Peyote-Kaktus) und Echinopsis- Kakteenarten

Wirkung: halluzinogen, psychedelisch -> wahrscheinlich Aktivierung der 5HT-2A/C Rezeptoren mit hoher Affinität als Partialagonist, 200-400 mg Dosis, 6-9 h Rausch

Anwendung:

Mevalonsäure

Hydroxyfettsäure

wichtiger Teil des Acetat-Mevalonsäure-Wegs

Morphin

Alkaloid - Phenanthren-Derivat

Vorkommen: Papaver somniferum, Milchsaft

Wirkung: analgetisch, sedativ, obstipation etc.

Anwendung: Es gehört zu der Gruppe der stark wirkenden Opioide der Stufe III im WHO-Stufenschema (Klassifizierung der Schmerztherapie) und ist als Schmerzmittel bei starken und stärksten Schmerzen zugelassen.

Norcoclaurin

Benzylisochinolinalkaloid, aus 2 Tyrosin, woraus Aldehyd (Nichtaminkomponente) und Dopamin (Aminkomponente) gemacht wird

Vorkommen: bei Papaver, Berberis- und Coptin-Arten Vorstufe des Reticulin

Wirkung:

Anwendung: Beta-2-Agonist (erhöht Glykogenolyse, Lipolyse etc.), als "Fatburner" unter dem Handelsnamen Higenamin als NEM, Wirksamkeiten nur in vitro und in Tiermodellen untersucht, weshalb es als solches vertrieben werden darf, da der medizinische Nutzen unklar ist

Oleanan

Grundstruktur für Saponine, pentacyclisches Triterpen (30 C), am meisten vertretener Grundkörper von Sapogeninen

 

Paclitaxel

Gehört der Gruppe der Taxane an, ist ein Diterpen und Pseudoalkaloid, unteres rot: beta-Phenylalanin

Vorkommen: Rinde der Taxus brevifolia (pazifische Eibe) -> wächst sehr langsam, Bedarf ist so nicht zu decken

Wirkung: Mitosehemmstoff -> bindet an beta-Tubulin und stört Microtubuli-Abbau, im ggs. zu Colchicin, Vinblastin etc. keine direkte Hemmung, Mikrotubuli haltne Zellen in Form, nicht nurbei Zellteilung wichtig

Anwendung: Brustkrebs (in Kombination mit Trastuzumab), Ovarialkarzinome (in Kombi mit Cisplatin und Carboplatin) und Bronchialkarzinom

Reinigung aus 1 kg Rinde -> 65-100g Paclitaxel, Bedarf: > 250 kg

Zellkulturen generieren >100 g Paclitaxel/Liter

geringe therapeutische Breite, i.v., da nicht oral bioverfügbar, sehr geringe Löslichkeit in Wasser -> als Cremophor formuliert, welche wiederum NW machen können

NW: Hautmissempfindungen, Neurotoxizität, da axonaler Transport von Mikrotubuli abhängig ist und natürlich typische Krebs NW wie Haarausfall, Übelkeit, Mukositis, Knochenmarkssupression, Myalgien etc. 

Docetaxel ist etwas besser löslich

Phenylalanin

essentielle Aminosäure

Phloroglucin

Lignin-Nachweis-Anwendung

Flavone etc. leiten sich davon ab

Pipermethystin

Piperidin-Alkaloid

in Bild: 1

Vorkommen: Piper methysticum (Kava, Rauschpfeffer), Extrakt aus Wurzelstock ist Kawa Kawa (Piperis methystici rhizoma)

Wirkung: lebertoxisch, aber in kommerziell erhältlichen Produkten nicht erhältlich, kava kava Wirkung: beruhigend, 

Anwendung: TCM etc.

vorübergehend zurücknehmen der Zulassung, aber mittlerweile (Ende 2015) wieder erlaubt, aber nur unter Verschreibungspflicht und strengen Auflagen -> max. 120 mg Kavapyrone in Tagesdosis, max. 30 Tabletten pro Packung, vor Beginn und während der Anwendung müssen wöchentlich die gamma-GT Werte beobachtet werden

andere Inhaltsstoffe der Droge: Kavapyrone und Kavalactone, Flavonoide etc. -> gute anxiolytische Wrikung

Procyanidin B2

Proanthocyanidin (oligomere Procyanidine -> OPC) mehrere Catechin-Monomere verknüpft -> C4 zu C6/C8

Vorkommen: Crataegus laevigata und in Cinchona pubescens Rinde

Wirkung:

Anwendung:

Quercetin

Flavonoid -> Flavonol

Vorkommen: viel in Levisticum officinale (Liebstöckel), Camellia sinensis, 

Wirkung: antioxidativ, mutagen, 

Anwendung:

Resveratrol

in Wein, ist Chalkon, Stilbenderivat

wahrscheinlich antikanzerogen etc

in Rotem Buchweisen -> chronische Veneninsuffizienz

 

Retikulin

Morphin-Vorstufe

Benzylisochinolinalkaloid

Rhaponticosid

Glucosid des Rhapontigenin -> siehe da 

Rhapontigenin

Stilbenderivat

Vorkommen: in Rheum rhaponticum (Polygonaceae)

Anwendung: hat starke blaue Fluoreszenz bei 365 nm, weshalb es zur Identifikation von Verunreinigungen des Rheum palmatum angewendet wird, weil diese Stilbenderivate eine östrogene Wirkung haben

Rutosid /Rutin

Flavonol, Quercetin Glykosid mit Disaccharid Rutinose, dass sich aus Rhamnose und Glucose zusammensetzt

Wirkung: antioxidativ, zum UV-Schutz -> deshalb in Pflanzen, die hoch über dem Meeresspiegel wachsen und allg. in höheren Regionen der Pflanze höher konzentriert

Salicin

Betaglucosid aus dem Aglykon Saligenin (Salicylalkohol)

Vorkommen: Salix purpurea (Weide)

Wirkung: analgetisch, antiphlogistisch -> aber erst nach Abspaltung des Glykosids im Darm und Umwandlung zu Salicylsäure in der Leber

Anwendung: bei Rückenschmerzen

Salicylsäure

f

Salvinorin

Diterpene

Vorkommen: Aztekensalbei (Salvia divinorum)

Wirkung: Salvinorin A ist halluzinogen mit dissoziativen Effekten, Salvinorin B-E sind psychotrop, Salvinorin F nicht

nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel (Anlage 1)

eins der potentesten bekannten natürlichen psychoaktiven Substanzen -> Wirkdosis nur 200 Mikrogramm

Scopolamin

Tropanalkaloid

Vorkommen: Stechapfel, Bilsenkraut, Engelstrompete

Wirkung: anticholinerg

Anwendung: als Bromid als TTS gegen Reiseübelkeit (Scopoderm), am ehesten von den Tropanalkaloiden, weil weniger zentral wirksam, Scopolaminhydrobromid auch als Mydriatikum 

NW: bei Überdosis bad trips, zeitweise Gedächtnisverlust nach Delirium

LD 100 mg

Secologanin

Secoiridoid

kann zu Strictosidin weiterreagieren

Senecionin

Pyrrolizidin-Alkaloid

Vorkommen: Senecionis herba, Asteraceae

Wirkung: hepatotoxisch, krebserregend, mutagen

Sennoside

Vorkommen: Alexandriner und und Tinnevelly-Sennes, Caesalpiniaceae

Wirkung: laxierend -> Dickdarmmotilisierend (Verkürzung der intestinalen Transitdauer -> Verkürzung der Kontaktzeit zwischen Darminhalt und Darmwand -> weniger Rückresorption -> Stuhl wässriger), antiresorptive Wirkung (Erhöhung der Durchlässigkeit der tight junctions für Wasser -> vermehrter Einstrom von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen, es wird diskutiert dass die Adenylatcyclase stimuliert wird und dadurch die aktive Ausscheidung aus Epithelzellen des Darms der Elektrolyte über gesteigerte Serotoninfreisetzung und gesteigerte Synthese von Prostaglandin E2 vermittelt wird), Abhängigkeitspotential (-> Aufnahme von Elektrolyten ↓, Ausscheidung der Elektrolyte ↑, durch die direkte Ausscheidung von Kalium und auch aufgrund des Natriumverlusts bedingte Stimulation der Aldosteron-Ausschüttung kommt es zu starken Kaliumverlusten -> Tonus in glatter Muskulatur↓, Darmperistaltik ↓ => Darmträgheit das versuchen viele Patienten durch Laxanzien wieder zu kompensieren -> circulus vitiosus -> führt zu starken Flüssigkeits- und Elektrolytdefiziten des Körpers, Kaliumverlust führt darüber hinaus zu Störungen der Herz- & Nierentätigkeit -> Vorsicht bei gleichzeitiger Therapie mit herzwirksamen Glykosiden -> deshalb nur kurzfristige Anwendung

Anwendung: Obstipation, z.B. Morphintherapie

Silybinin

Vorkommen: Silybum marianum (Mariendistel)

Wirkung: hepatotoxisch, antioxidativ, 

Anwendung: FAM unterstützende Therapie Leberfibrose etc., Gegengift der Amatoxine -> Amanitin, Phalloidin, da es die Wiederaufnahme der Amatoxine hemmt

 

Simvastatin

Statin, hemmt HMG-Coa-Reduktase, welches Normalerweise Mevalonsäurebildung katalysiert, von natürlichem Lovastatin abgeleitet 

wird über CYP3A4 verstoffwechselt

Study