Altprotokolle - Naturstoffe etc.

nicht-proteinogene, schwefelhaltige Aminosäure, geruch- und geschmackslos

Vorkommen: Knoblauch (Allium sativum), Laucharten, Bärlauch (Allium ursinum)

• Bei verletzen der Knollen tritt die Alliinase aus der Vakuole aus (Alliin ist im Zytoplasma), wodurch es zu Dehydroalanin und Alkylsulfensäure gespalten wird -> 2 Allylsulfensäuren wandeln sich dann in Allicin um -> ist instabil und wandelt sich spontan in Di- und Trisulfide um, die den typischen Knoblauchgeruch verursachen -> Allicin ist im Magen antibakteriell und wahrscheinlich lipidsenkend

Biflavonoid aus G. Biloba, Hypericum perforatum etc

CYP 3A4 und CYP 2C9 Inhibitor, inhibiert auf Cathepsin B

in vitro antimalaria, antionkogen, 

Folsäure-Analogon -> Folsäure-Antagonist: hemmt Dihydrofolatreduktase kompetitiv

Wirkung: immunsuppressiv

Anwendung: Krebs (obsolet, da toxisch, heutzutage eher Methotrexat), oft Anwendung in Selektionsmedien zur Herstellung monoklonaler Antikörper

cyanogenes Glykosid, hat zwei Glucosereste

Vorkommen: in Aprikosen- und Apfelkernen, in bitteren Mandeln

• in Körper: spaltet in Gegenwart von Wasser und Enzym Blausäure ab, erfolgt langsam???
• in Pflanze: Amygdalin in Vakuole, Glukosidase und Hydroxynitrillyase in Zelle -> bei Verletzen der Zelle treten die in Kontakt, die beiden Glucosereste werden abgespalten und es wird zu Blausäure und Benzaldeyd katalysiert

1: Kennen Sie Amygdalin? Zeichnen Sie das mal! Was ist das denn? Was passiert im Körper damit? Welches Enzym spaltet? Wo? Und wann? 

ungesättigte Monocarbonsäure, flüchtig, schmeckt sauer 

Teilstruktur des Ingenolmebutat aus Euphorbia peplus, was bei aktinischen Keratosen sehr wirksam ist, Mebutat ist die Kurzform für Methyl-buten-oat = Angelikasäure

Vorkommen: Echte Engelwurz (Angelica archangelica) -> Wurzeln

Wirkung:

Anwendung:

wird in Thrombozyten im Verlauf der Blutgerinnungskaskade zu Thromboxan A2-umgewandelt, ist Vorstufe für Prostaglandine etc.

2-AG, Ester aus Arachidonsäure und Glycerol ist ein Endocannabinoid, dass die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 aktiviert. 

im ggs. zu Anandamid voller Agonist -> verminderte Schmerzempfindung, Immobilität, verringerte spontane Aktivität

wird durch Monoglycerollipase in Arachidonsäure und Glycerol gespalten

positiver allosterischer Modulator von GABAa-Rezeptoren

Furanocumarin 

Vorkommen: Angelica Archangelica

Wirkung: Lichtdermatitis

aus 2x Dopamin entsteht Orientalin, woraus dann über die Zwischenstufe Stephanin Aristolochiasäure entsteht

Vorkommen: aus Aristolochia-Gattungen (Pfeifenblumen) -> Aristolochia serpentaria, officinalis, fangchi und Asarum canadense und Asarum eurapeum (gewöhnlicher Haselwurz)

Wirkung: genotoxisch (u.a. AT zu TA Transversion), kanzerogen, mutagen, nephrotoxisch -> verursacher der Balkan-Nephropathie -> toxisches Prinzip: DNA Methylierung durch Nitrogruppe neben Carboyygruppe, sehr selten in Naturstoffen -> cyclisiert dort zum Nitrenium-Kation und bindet an DNA

• Inverkehrbringen nach §5 AMG verboten, Ausnahme: Homöopathie D11 FAM
• früher: in traditionell chinesischer Medizin (TCM) als Schlankheitsmittel, im Tonikum Frauengold

Sesquiterpenlacton- Bitterstoff aus der Gruppe der Guajanolide, Bitterwert 500.000

Vorkommen: Artemisia absinthium (Wermut)

Wirkung: appetitanregend, amarum

Anwendung:

Absinthin besteht aus zwei Molekülen Artabsin

Sesquiterpen -> aus Farnesyl-PP, hat Peroxidbrücke, zwei polymorphe Funktionen

Vorkommen: Blüten der Artemisia annua (einjähriger Beifuß)

Wirkung: Peroxidbrücke -> bei hoher Eisenkonzentration wird es instabil und zerfällt in freie Radikale -> in Erythrozyten und in Eisen-akkumulierendem Plasmodium falciparum herrscht ein solches Milieu vor

Anwendung: Malaria

Energieträger, ca. 2-3 kg davon im Körper, bla

Tropanalkaloid, Racemat des linksdrehenden L-Hyoscyamin

Vorkommen: Atropa belladonna Blätter (Tollkirsche), Datura stramonium (Stechapfel)

Wirkung: spasmolytisch, parasympatholytisch -> anticholinerg, halluzinogen

Anwendung: Mydriatikum (aber eig. eher Homatropin, da es eine kürzere Wirkung hat), Atropinsulfat begleitend bei Narkose, um die Speichelsekretion zu vermindern und die Gefahr eines reflektorischen Herzstillstands auszuschalten, als Antidot bei Vergiftungen mit Organophosphaten, muskarinergen Pilzen, Carbamat-Insektiziden, Bradykardie durch Betablocker, Überdosis Physostigmin und Neostigmin (i.v.) 1-2 mg

Monoterpen: C9 Iridoid, Glykosid des Aglykons Aucubigenin + Glucose, hat aber kein C10 Grundgerüst, sondern nur C9, da ein Methyl abgespalten wird, bitter

Vorkommen: Plantago lanceolata (Spitzwegerich) -> im Saft, weshalb dieser nicht schimmelt, Verwendung des Krauts

Wirkung: antibiotisch, antiphlogistisch, reizmildernd

Anwendung: 3-6 g Droge /Tag bei Katarrhen der oberen Luftwege und als Spülung bei Entzündungen im Mund- und Rachenraum, Droge  enthält auch Schleimstoffe (Quellungszahl >6)

meist nicht mehr im Extrakt enthalten, auch nicht im Tee

Wird im Körper schnell zu 6-Mercaptopurin umgewandelt und aktiven Metaboliten, verhindert DNA und RNA Synthese, wodurch dann B- und T-Zellaktivierung verhindert wird

Wirkung: immunsuppressiv

Anwendung: Vorbeugung einer Transplantatabstoßung

Furanocumarin, aus Shikimisäureweg?

inhibiert wie Naringin auch CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6

Vorkommen: Grapefruitsaft (Saft des Citrus paradisi) und in Bergamotten (Citrus x limon, Citrus bergamia, Hybride aus süßem und bitteren Citrus)

Wirkung:

Anwendung:

Phytosterol, nur an der oberen Alkylkette das Ethyl anders als Cholesterol, weißes, wachsartiges Pulver

Vorkommen: Weizenkeimöl, Maiskeimöl, Roggenkeimöl, in Sojaöl, in der, in Avocados (Persea americana),

• Kürbissamen (Curcurbita pepo): andere Inhaltsstoffe: Lektine, Cumarine (Scopoletin), Lignane, Polysaccharide
•  Sägepalme (Serenoa repens): andere Inhaltsstoffe: fettes Öl (Myristoleinsäure), Flavonoide

Wirkung: bei tägl. Aufnahme von ca. 3-6 g verhindert es die Cholesterinaufname aus dem MD-Trakt-> Cholesterolspiegel ↓, schwach antiandrogen durch Hemmung 5alpha-Testosteronreduktase, in vitro: Hemmung Prostaglandinsynthese

Anwendung: beginnende benigne Prostatahyperplasie, im Sägepalmenextrakt wahrscheinlich an der Wirkung gegen androgene Alopezie beteiligt

in Fixkombination mit Sägepalmenfrüchten in Prostagutt forte enthalten (bei Sabalis Monopräparaten sind überall keine positiven Studien gegenüber Placebo, nur das eine mit Hexan, was es in Frankreich gibt, 
Kürbissamen (Granufink) hilft nicht) -> nicht unterlegen zu Tamsulosin und Finasterid, aber problematisch da vom Hersteller 

tetrazyklisches Sesquiterpenlacton

Vorkommen: Ginkgo biloba

Wirkung:

Anwendung: in Tebonin enthalten zur Alzheimer Therapie, keine präventive Wirkung

pentacyclische Triterpene

Bild: alpha-Boswelliasäure (Oleanan-Typ

beta- Boswelliasäure (Ursan-Typ)

Vorkommen: im Harz der Weihrauchbäume (Boswellia sacra etc.)

Wirkung: antiphlogistisch durch nicht-kompetitive Hemmung der 5-Lipoxygenase -> Unterdrücken der Leukotrienbildung

Anwendung:

halbsynthetisches Derivat des Scopolamin, was in A. belladonna, Brugmansia (Engelstrompete) etc. vorkommt 

Wirkung: spasmolytisch (motilitätsmindernd) -> N-quartäres Parasympatholytikum (Muskarin-Antagonist)

Anwendung: Buscopan gegen MD-Krämpfe, begleitend bei Narkose, um Speichelfluss zu hemmen

Vitamin D

• bindet am löslichen Vitamin D-Rezeptor (VDR), woraufhin der Komplex als Transkriptionsfaktor in den Zellkern gelangt und dort diverse Gene aktiviert
• entscheidende Rolle bei der Calciumaufnahme aus dem Darm und bei dem Einbau von Hydroxylapatit in den Knochen -> bei Mangel Osteoporose, bei zu viel kann Hyperkalziämie entstehen

cytotoxisches Chinolinalkaloid, gehört biogenetisch zu den iridoiden Indolalkaloiden, leitet sich von Tryptophan und Secologanin ab

Vorkommen: Rinde, Holz und Samen des Baumes Campthoteca acuminata, Cornaceae

Wirkung: zytostatisch -> hemmt Topoisomerase I -> Strangbruch bleibt, zellschädigend

Anwendung: selbst nicht, da ungünstige PK etc, aber die Weiterentwicklungen Irino- und Topotecan bei metastasierendem Dickdarm- und Mastdarmkarzinom in Kombi mit 5-FU oder in Kombi mit Cetuximab wenn kein Ansprechen auf 5-FU

Pseudoalkaloid, Fettsäureamid -> Vanillylamid, ein Capsaicinoid, welche alle ziemlich temperaturstabil sind

Vorkommen: Capsicum Arten (Paprika), Cayenne Pfeffer Solanaceae

Wirkung: durch Bindung an Vanilloid-Rezeptoren (Transient Receptor Potential Vanilloid 1)

durchblutungssteigernd, schmerzlindernd wahrscheinlich durch Verhinderung der Wiederaufnahme von Substanz P

Anwendung: in Qtenza so hohe Konzentration, dass es die Schmerzrezeptoren killt?? dadurch 8 Wochen Schmerzfreiheit, aber sehr starke Schmerzen bei Anwendung

Monoterpenalkohol

Vorkommen: in ätherischen Ölen frei o. verrestert, in Kümmelöl

Wirkung: 

Anwendung:

sind Flavanole, hergestellt über den Polyketidweg, wobei als Startermoleküle aktivierte Hydroxyzimtsäure aus dem Shikimisäureweg benötigt wird

Vorkommen:

Wirkung: 

Anwendung:

• Grundstruktur für Proanthocyanidine, wobei mehrere Catechin-Monomere verknüpft weerden an C4 zu C6/C8 -> diese sind kondensierte Gerbstoffe, die bei Säureeinwirkung über wasserlösl. Gerbstoffe in Phlobaphene übergehen -> proteinfällende Eigenschaften an oberen Haut- & Schleimhautschichten

Sphingolipide -> Sphingosin, was durch Amidbindung an Fettsäure gebunden ist

Vorkommen: insb. in Hornhaut d. Menschen

Wirkung: Hemmung des Zellwachstums, die Induktion der Apoptose, die Förderung der Zelldifferenzierung, der Zellalterung aber auch von entzündlichen Reaktionen`?

bilden Doppellipidschichten, die die Haut vor dem Austrocknen schützen

Anwendung:

China-Alkaloid, Bitterwert: 1000

Vorkommen: in der Rinde des Cinchona pubescens (Chinarindenbaum)

Wirkung:

Anwendung: erstes Malariamittel, als Fiebermittel und Bittermittel verwendet, peripher wirksames Muskelrelaxans

Isochinolin-Alkaloid, Tyrosin in Dopamin mit p-Hydroxybenzaldehyd zu Norcoclaurin

Vorkommen: im Milchsaft des Chelidonium Majus (Schöllkraut) ->  ≥ 0,6% Alkaloide, berechnet als Chelidonin, Papaveraceae

Wirkung: Mitosegift, aber schwächer als Colchicin, zentral sedativ, schwach analgetisch und spasmolytisch auf glatte Muskulatur

Anwendung: in Iberogast auch enthalten, von Schöllkraut Krampfartige Beschwerden im Bereich der Gallenwege und des Magen-Darm-Traktes
• Dosierung (Tagesdosis):

o 1,2-3,6 g Droge als Teeaufguss (Anwendung ist obsolet !!)

o 125-700 mg Extrakt (wässriger Alkohol) mit 9-24 mg Gesamtalkaloide, berechnet als Chelidonin mehr als 2,5 mg ist aber nicht erlaubt laut Bfarm? also keine wirksame Konzentration darf erreicht werden
o Tinkturen (1:10) 2-4 ml, 3x täglicho Flüssigextrakt (1:1) 1-2 ml, 3x täglich

Kommission E-Monographie (BAnz 15.05.85): • Droge besteht aus den zur Blütezeit gesammelten und getrockneten
Sprossen; enthält mindestens 0,6% Gesamtalkaloide, berechnet als Chelidonin
• Anwendung: krampfartige Beschwerden im Bereich des Magen-DarmTraktes sowie der Gallenwege
• Dosierung: 2-5 g Droge bzw. 12-30 mg Gesamtalkaloide*, berechnet als Cheliidonin (*heute 2,5 mg/Tag Maximaldosis) • Nebenwirkungen: keine bekannt

ESCOP-Monographie:

• Droge. die während der Blütezeit geernteten getrockneten oberirdischen Teile; ≥ 0,6% Alkaloide, berechnet als Chelidonin
• Anwendung: Krampfartige Beschwerden im Bereich der Gallenwege und des Magen-Darm-Traktes
• Dosierung (Tagesdosis):

o 125-700 mg Extrakt (wässriger Alkohol) mit 9-24 mg Gesamtalkaloide, berechnet als Chelidonin
o Tinkturen (1:10) 2-4 ml, 3x täglich o Flüssigextrakt (1:1) 1-2 ml, 3x täglich
• Nebenwirkungen: in seltenen Fällen Leberentzündungen mit Anstieg der Leberwerte und Serum-Bilirubin; reversibel nach Absetzen der Therapie
• Hinweis: bei Anwendung länger als 4 Wochen Leberwerte kontrollieren • Gegenanzeigen: bestehende oder zurückliegende Lebererkrankungen • Nebenwirkungen: in seltenen Fällen Leberentzündungen mit Anstieg der Leberwerte und Serum-Bilirubin; reversibel nach Absetzen der Therapie
 

Dicaffeoylweinsäure, Phenylpropanoid

Vorkommen: in Echinacea purpurea

Wirkung:

primäre Gallensäure, Sterol, Salze werden Cholate bezeichnet, 

Vorkommen: wird in Galle aus Cholesterin produziert, im Körper sind 2-4g Cholsäurederivate -> wird nämlich ständig rückresorbiert, da sehr wichtig sonst würde 100g Fett aus der Nahrung zum Emulgieren 20 g Cholsäurederivate benötigen

Wirkung: emulgieren Fette und machen sie so den Lipasen zugänglich

Anwendung: in TCM

sekundäre Gallensäure: sind 1x durch den Dickdar, weshalb denen eine OH Gruppe fehlt (meist die 7er), was durch Bakterien entfernt wird -> lipophil genug um wieder aufgenommen zu werden -> enterohepatischer Kreislauf

bicyclisches Epoxymonoterpen

Vorkommen: Aprikose, Grapefruitsaft, Orangensaft, ...

Anwendung: Aromastoff

• potentes Immunsuppressivum (oral bioverfügbar), cyclisches Peptid, gebildet in Mikroorganismen
• bindet an intrazelluläre Immunophiline (Cyclophilin A), also anderes als Tacrolimus
• hemmt die Aktivität von NF-AT (nuclear factor of activated T-cells=> kann nicht mehr in den Zellkern) durch Calcineurin-Hemmung und verringert dadurch die Bildung von IL-2
• dadurch verringerte Proliferation von B-Zellen und T-Zellen
• zugelassen zur Prophyllaxe von Organtransplantat-Abstoßungen, auch bei chronischen Entzündungen, ist aber stark nephrotoxisch

Tropolon-Alkaloid, Besonderheit, dass der Stickstoff exo, entsteht aus Tyrosin über 4-Hydroxyzimtaldehyd

Vorkommen: Samen der Colchicum autumnale (Herbstzeitlose)

Wirkung: Mitosegift -> hemmt die Kontraktionsfähigkeit des Tubulins -> zytostatisch, mutagen, neurotoxisch, immunsuppressiv, entzündungshemmend

Anwendung: akute Gichtanfälle (Hyperurikämie bei Serumharnsäurespiegeln >6,4 mg/dl (Gicht -> Uratkristalle -> Entzündung -> Chemotaxis wird durch Tubulinhemmung gestörtsetzt die Phagozytoseaktivität der Leukozyten herab)

1 mg oral, danach 0,5-1,5 mg alle zwei Stundne, bis der Anfall abklingt, maximal für drei Tage, Tageshöchstdosis ist 8 mg (pro Gichtanfall höchstens 12 mg) -> selbst bei therapeutischen Dosen schwere NW wie Übelkeit, Erbrechen, starke Durchfälle

letale Dosis : 20 mg -> in ca. 60g frischen Blättern bzw. 2-5g der Samen können einen 80 kg schweren Menschen töten

unterliegt enterohepatischem Kreislauf

KI: eingeschränkte Nierenfunktion, Blutarmut, HK-Funktion

Tropanalkaloid, Ecgonin-Derivat, indirektes Sympathomimetikum

Vorkommen: Erythroxylum coca (Cocastrauch)

Wirkung: Stimulans -> DA/NA/5-HT-Wiederaufnahmehemmung, lokalanästhetisch, Euphorie, Beschleunigung der Denkabläufe, gehobenes Selbstwertgefühl, kein Hungergefühl etc.

Anwendung: 

"Cocaismus": Kauen von Coca-Blättern mit alkalischer Pflanzenasche 28 Blätter entsprechen 150 mg -> basische Hydrolyse des Cocain -> Freisetzen des Ecgonin hauptsächlich, was aktivitätssteigernd wirkt , führt selten zur Sucht

"Cocainismus": Missbrauch von Cocainpulver bis zu 30g/Tag

Langzeitfolgen:

Wechsel zwischen Manie und Depression, Migräneähnlicher Kopfschmerz, Schlaflosigkeit, Tremor, Appetitlosigkeit, Abmagerung, körperlicher und geistiger Verfall