Altprotokolle - Naturstoffe etc.

Altprotokolle - Naturstoffe etc.

Altprotokolle - Naturstoffe etc.


N. K.
Diese Lernkarten bieten einen umfassenden Überblick über natürliche Wirkstoffe und ihre Anwendungen auf Universitätsniveau. Sie behandeln die Wirkungen und Vorkommen von Substanzen wie Chloroquin, Lovastatin und Paclitaxel, die in der Medizin und Pharmazie von Bedeutung sind. Besonders relevant für Studierende der Biologie, die sich mit Naturstoffen und ihren biologischen Effekten auseinandersetzen möchten.
Flashcards
143
Students
1
Language
German
Category
Biology
Level
University
Created / Updated
12.07.2016 / 21.08.2016

Flashcards

Cortisol

synonym: Hydrocortison, Stresshormon

Vorkommen: wird in NNR gebildet, Überfunktion: Morbus Cushing, Unterfunktion: Morbus Addison), entsteht aus Cholesterin

Wirkung: aktiviert katabole (abbauende) Stoffwechselvorgänge, immunsuppressiv in überphysiologischen Dosen

Coptisin

Isochinolinalkaloid

Vorkommen: eines der Hauptalkaloide d. Chelidonium majus, im Milchsaft 

Wirkung: zytostatisch, antimikrobiell, antiphlogistisch

Anwendung:

Cortison

Steroidhormon, oxidierte, inaktive Form des Cortisol

Vorkommen: Bildung in NNR aus Cholesterin, 

Wirkung: keine Wirkung, da keine Bindung an GC o. MC Rezeptor, bei iv/oraler Umgabe enzymatische Umsetzung in Cortisol, dann dieselbe Wirkung wie dieses

Anwendung: Cortisonacetat bei NNR-Insuffizienz, Substitutionstherapie

Cumarin

  • entsteht aus Melilotosid bei Verletzen des pflanzlichen Gewebes, wodurch die Beta-Glucosidase im Plasma mit dem Melilotosid in der Vakuole in Kontakt kommt, die Glucose abspaltet und das Produkt sich dann spontan zu einem cyclischen Ester (Lacton) cyclisiert
  • in chinesischem Zimt (Cassia Zimt) ist 10x so viel Cumarin drin als im Ceylon Zimt (Zinammomi zeylanicum cortex)
  • Wirkungen: antiödematös, antiphlogistisch, spasmolytisch, NICHT blutverdünnend, fördert Zirkulation
  • NW: Kopfschmerzen, lebertoxisch?
  • Anwendung: chronische Veneninsuffizienz: chronische venöse Rückstaaung in den unteren Extremitäten, gekennzeichnet durch "müde" "schwere" Beine, Schmerzen, Wadenkrämpfe und Spannungsgefühlen in dne Beinen
  • weitere Therapeutika: Rosskastaniensamen (klinisch belegt), Mäusedornwurzelstoc, Steinkleekraut, Buchweizenkraut, Rotes Weinlaub (Vitis vinifera, klinisch belegt)
  • Toxizität: speziesspezifisch hepatotoxisch und kanzerogen, Cumarin-Metabolite können kovalent an DNA binden und genotoxisch wirken 
    • in Ratte durch CYP1A1 Umwandlung in Epoxid, daraus o-Hydroxyphenylacetaldehyd -> DNA-Alkylierung

Cynarin

Kaffeoylchinasäure, was als Artefakt bei der Zubereitung des wässrigen Extraktes in der Wärme durch Umesterung entsteht, bitter?

Vorkommen: Cynara scolymus (Artischocke)

Wirkung: inhibieren einige Geschmacksrezeptoren, weshalb dann Wasser etc. süß schmeckt, Lipolysehemmstoff

Anwendung:

Cynaropikrin

Sesquiterpenlacton vom Guajanolidtyp, Bitterstoff

Vorkommen: Cynara scolymus Blätter

Wirkung:

Anwendung:

 

Cystein

proteinogene Aminosäure

Digitoxigenin

Aglykon des Digitoxin

Rest siehe Digitoxin

Digitoxin

Herzglykosid Cardenolid

Vorkommen: Digitalis purpurea

Wirkung: positiv inotrop -> Bindung an Ryanodin-Rezeptor  am Sarkoplasmatischen Retikulum -> Calciumkonzentration ↑ -> Kontraktilität ↑

Anwendung: HI früher, eig obsolet da geringe therapeutische Breite

Vergiftungserscheinungen: Xanthopsie (Gelbsehen), Übelkeit, Erbrechen etc.

Antidot: Fab Fragment gegen Digoxin

Ecgonin

Tropanalkaloid, wird u.a. bei der Hydrolyse von Cocain enthalten

1Vorkommen: Erythroxylum coca

Wirkung:

Anwendung:

Echimidin

Pyrrolizidin (Necinbase)-Alkaloid, leiten sich biogenetisch von Ornithin o. Arginin ab, von dem zwei Moleküle zum Putrescin abgebaut und unter Desaminierung zum Homospermidin verbunden werden

Vorkommen: in Beinwell (Symphytum officinale)

Wirkung: toxisch, da 1,2 DoBi im Pyrrolizidin und verestert mit verzweigtkettigen Säuren -> Giftung im Körper durch mischfunktionelle Oxidasen der Leber und Alkylierung der DNA -> Leberzellnekrose akut, chronisch Leberzirrhose, embryotoxisch, kanzerogen

Eicosapentaensäure

EPA

Vorkommen: Fischöl aus Kaltwasserfischen

Wirkung: antithrombotisch, kardioprotektiv, Senkung der Triglyceridwerte, bessere Verformbarkeit von Erythrozyten, 

Anwendung: in Fischölpräparaten zur kardiovaskulären Prävention, Studienlage unklar

Ephedrin

Phenylethylamin-Alkaloid

Vorkommen: Ephedrakraut -> Ephedra sinica (chinesisches Meerträubel)

Wirkung: Schleimhautabschwellend, da indirektes Sympathomimetikum

Anwendung: Mittel der zweiten Wahl bei Narkolepsie, Ersatz für Atropin in Augenheilkunde

kann zur Herstellung von Meth missbraucht werden (Anlage 2 Betäubungsmittelgesetz eingeschränktes vertreiben), ist in sportlichen Wettkämpfen verboten

Epigallocatechingallat

EGCG, Catechingerbstoff

Vorkommen: Teeblätter, Camellia sinensis (grüner Tee), Theaceae

Wirkung: antioxidativ, antiangiogenetische Wirkung

Anwendung: 

Ergotamin

Mutterkornalkaloid

Wo setzt man es ein?nur bei lang anhaltenden Migräneanfall (Migräne: attackenweise heftig auftretende Kopfschmerzen, die bei körperlicher Betätigung an Intensität zunehmen),nichtselektive Serotonin-Rezeptoragonisten, Vasokonstriktion von Gefäßen im ZNS

Warum setzt man Ergotamin nur noch selten ein und was stattdessen?
NW Übelkeit und erbrechen
Triptane: weil die besser wirken selektiv 5-HT1B und 1D Agonisten, wirken zu JEDEM Zeitpunkt der Migräne-Attacken

und eventuell noch 1g ASS.

4-Hydroxyzimtsäure

auch p-Cumarsäure genannt, hydroxyliertes Derivat der Zimtsäure, Synthese über Shikimisäureweg

Vorkommen: in der Rinde von Cinnamomum zeylanicum 

Wirkung: 

Anwendung: 

Flavon

Flavonol

Flax lignan

flax = Lein, also Lignane aus dem Lein

Vorkommen: Linum usitatissimum

Wirkung: phytoestrogen

Indikation: ?????????

Folsäure

C1-Gruppenüberträger, muss über Nahrung aufgenommen werden

Galantamin

Amaryllidaceen-Alkaloide

Vorkommen: kleines Schneeglöckchen (Galanthus nivalis), Amaryllidaceae, Osterglocke (gelbe Narzisse)

Wirkung: Modulation von nikotinergen Acetylcholin-Rezeptoren und Hemmung der Acetylcholinesterase ->  Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im synaptischen Spalt.

Anwendung: Antidementivum

iqwig: Merk- und Denkfähigkeit erhöht

Gallocatechin

Catechin

Vorkommen: grüner Tee

Wirkung: antioxidativ

Anwendung: 

Genistein

Isoflavonoid

Vorkommen: in Sojabohne, Rotklee (Trifolium pratense)

Wirkung: Phytoöstrogen

Anwendung:

Gentiopikrosid

Secoiridoidglykosid: Bitterstoff, Bitterwert 2.000-12.000

Vorkommen: Centaurii herba (Tausendgüldenkraut), auch in Gentiana lutea (gelber Enzian, die Wurzel)

Wirkung:

Anwendung:

Geraniol

acyclisches Monoterpen-Allylalkohol, E-Isomer, Nerol ist Z-Isomer

Vorkommen: äth. Öl Koriander, Lorbeer etc.

Wirkung: Kontaktallergen, insb. Autoxidationsprodukte

Ginkgolide

hexacyclische Terpenlactone, tert-Butylgruppe

Vorkommen: G. biloba

Wirkung: neuroprotektives Gemisch, wirksamkeitsbestimmend

Anwendung: Demenz

Ginkgolsäure

Aus Polyketidsynthese mit Fettsäure als Starter

Vorkommen: G. biloba

Wirkung: Allergie, Schleimhautreizung, wahrscheinlich cytotoxisch, mutagen etc.

Anwendung: NICHT in Tebonin enthalten, in Tees in geringer Menge, laut Ph. Eur muss <5 ppm sein

Glatirameracetat

Gemisch synthetischer Polypeptide mit unbekanntem Wirkmechanismus

Peptide bestehen aus Glutaminsäure, Lysin, Alanin und Tyrosin (GLAT)

Wirkung: immunsuppressiv -> verdrängt Autoantigen aus Bindung an MHC-‐Komplex, erhöht Anzahl Suppressor-‐T-‐Zellen à Unterdrückung der Entzündung

Anwendung: MS

 

Glucagon Like peptide 1

Inkretin-Hormon

wird in den L-Zellen des Ileum im Colon gebildet als Reaktion auf das Vorhandensein von Glucose im Chymus und dann in den Blutkreislauf freigesetzt, wird innerhalb von Minuten von DPP4 abgebaut

Glucocerebrosid

Glycosphingolipide, kommen hauptsächlich im Nervengewebe vor

Glucocerebrosidase FEHLT bei Morbus Gaucher, sammeln sich an, Leber und Niere vergrößern sich

bei Morbus Krabbe fehlt die beta-Galactosidase

GTP

  • wenn GTP in G-Protein, dann aktiv, mit GDP inaktiv
  • Energiespeicher bei anabolen (aufbauenden) Stoffwechselvorgängen

Guanosinmonophosphat (GMP)

Nucleotid, Bestandteil der RNA, wird als Geschmacksverstärker eingesetzt

Harnsäure

andere mesomere Formel: Ketogruppe, Stickstoff mit Wasserstoff

bei Gicht Anlagerung der Uratkristalle in Gelenken etc -> Entzündung

Harpagosid

Iridoidglykosid Bitterstoff

Vorkommen: Harpagophytum procumbens (afrikanische Teufelskralle), Pedaliaceae (Sesamgewächse)

Wirkung:

Anwendung: Appetitlosigkeit

alpa-Hederin

Saponin: ausgedehntes lipophiles Aglykon (Steran-Grundgerüst o. noch größer) und Zuckeranteil

Vorkommen: Efeu (Hedera helix)

Wirkung: expektorierend (sekretolytisch) wahrscheinlich durch:

  • reflektorische Parasympathikusaktivierung durch Magenschleimhaut-Reizung => verstärkte sekretorische Tätigkeit der gemischten Drüsen unter dem Bronchialepithel, die zur Verflüssigung des Schleims führt
  • Erhöhung der Anzahl der beta-2-Rezeptoren auf dem Lungenepithel durch Verminderung der Internalisierung von Beta2-Rezeptoren -> Bronchospasmolyse und Sekretolyse, da gesteigerte Surfactant-Produktion  -> Oberflächenspannung ↓, Viskosität ↓

Anwendung: Prospan, in Kombination mit Thymian in Bronchicum etc.

Helenalin

Sesquiterpenlacton (charakteristisch für Asteraceae) vom Helenanolid Typ (nur Ketogruppe links und ungesättigte Gruppe am Furan Rechts ist anders als Grundstruktur)

Vorkommen: Arnika montana (Bergarnika), Asteraceae Arnicae flos

Wirkung: antiphlogistisch -> hemmt selektiv NFkappaB, anticancerogen, toxische Wirkung auf Plasmodium falciparum (Malaria), stark giftig, einer der Hauptgründe für Arnika-Allergie -> bildet Haptene -> heißt, dass es mit Proteinen Komplexe eingeht und somit dann groß genug ist, um vom Immunsystem erkannt zu werden

 

Droge selbst: 

• Anwendung:

o Droge besteht aus den frischen oder getrockneten Blütenständen

o äußerlich angewendet bei Hämatomen, Prellungen, Verstauchungen, rheumatische Muskel- und Gelenkbeschwerden, Entzündungen im Mund- und Rachenraum
• Dosierung:

o 2 g Droge auf 100 ml Wasser als Aufguss

o Tinktur 1:10 verdünnt o Salben: 20-25% Tinktur
• Wirkungen: bei topischer Anwendung antiphlogistisch, konsekutiv analgetisch bei Entzündungen, antiseptisch

Kommission-E-Monographie:

• Anwendung: Zur äußerlichen Anwendung bei Verletzungs- und Unfallfolgen, z.B.
o bei Hämatomen, Distorsionen, Prellungen, Quetschungen, Frakturödemen,
o bei rheumatischen Muskel- und Gelenkbeschwerden. Enzündungen der Schleimhäute von Mund- und Rachenraum, Furunkulose und Entzündungen
o als Folge von Insektenstichen; Oberflächenphlebitis
• Wirkungen: bei topischer Applikation antiphlogistisch, konsekutiv analgetisch bei Entzündungen und antiseptisch.
• Gegenanzeigen: Arnika-Allergie

• Nebenwirkungen: Längere Anwendung an geschädigter Haut, z. B. bei
Verletzungen oder Ulcus cruris, ruft relativ häufig ödematöse Dermatitis mit Bläschenbildung hervor. Ferner können bei längerer Anwendung Ekzeme auftreten. Bei hoher Konzentration in der Darreichung sind auch primär toxisch bedingte Hautreaktionen mit Bläschenbildung bis zur Nekrotisierung möglich.

 

Humulon

Hydroxy-phloroglucin mit 3 isoprenoiden Ketten

Vorkommen: im Harz des reifen Humulus lupulus (Hopfenzapfen)

Wirkung: bakteriostatisch, Bitterstoff, antiphlogistisch durch COX2-Hemmung

Anwendung: 

Hyoscyamin

Tropanalkaloid, S-Enantiomer

Vorkommen: Datura Stramonium, A. belladonna, Hyoscyamus niger Blätter, Duboisia myoporoides -> wächst sehr schnell, Gewinnung von Hyosycamin und Scopolamin hauptsächlich hieraus

Wirkung: anticholinerg -> Mydriasis, Mundtrockenheit, Herzrasen etc.

Anwendung: Antidot bei Insektizid-Vergiftungen

LD: 100 mg -> Vergiftungserscheinungen:  Mydriasis, Mundtrockenheit, Herzrasen etc. Halluzinationen, Behandlung: antiresorptive Maßnahmen, Physostigminsalicylat

Hyperforin

aus Polyketid-Synthese, Starter: Isobutyryl-CoA als Starter (rot), 3x Malonyl-CoA (schwarz), 3x C5-Isopreneinheit Isopentenylpyrophosphat (orange eingekreist), 1x C10 Isopreneinheit Geranylpyrophosphat (langes hellblaues)

erst Cyclisierung von rot mit schwarz, dann Prenylierungen

kann Ca einstrom erhöhen? beeinflusst Ionengradienten an der Membran der Rezeptoren

aus Phloroglucin durch Polyprenylierung

Vorkommen: Hypericum perforatum (Johanniskraut) Hypericaceae

Wirkung: Hauptkomponente, die die antidepressive Wirkung vermittelt, Wiederaufnahmehemmer von Serotonin, DA, NA, GABA und Glutaminsäuren, CYP3A4 und CYP2C9 Induktor, antibakteriell

Anwendung:

Hypericin

Anthrachinon-Derivat -> Napthodianthron, ist rot

Vorkommen: Hypericum perforatum

Wirkung: antidepressiv, phototoxizität bewirkend -> kann zu Makuladegeneration führen, CYP3A4-Induktor, antiviral durch Bildung von ROS mit Licht

Anwendung: Antidepressivum bei leichten bis mittelschweren Depressionen, reichert sich vorzugsweise in krebsartigem Gewebe an, weshalb es zur Diagnostik als Fluoreszenzfarbstoff verwendet wird

Study