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Sprache Deutsch
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 30.06.2021 / 04.07.2021
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Welche Verbindung erhalten sie bei der asymmetrischen Oxidation von meso-Diolen mit HLADH (Pferdeleber-ADH). Erläutern sie die Reaktionen am Beispiel von 2R,3S-dimethylbutan-1,4-diol.

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Meso-Verbindungen sind Verbindungen, die trotz Stereozentren achiral sind. Asymetrische Katalyse ist ein anderes Wort für enantioselektive Katalyse.

Ablauf der Reaktion:

  1. Oxidation der R OH Gruppe durch die HLADH. NAD+ wird recycelt.

  2. Ringbildung: Angriff des freien e− des OH an der Carbonylgruppe. Elektoronen klappen um und das H+ geht vom einen Sauerstoff auf den anderer rüber. Ein Halbacetal ist entstanden. Halbacetale sind organische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe -OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind.

  3. HLADH oxidiert die verbleibende OH Gruppe. Ein Lacton ist entstanden.

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Nennen sie drei für Biotransformationen wichtige C-C bildende Enzyme aus der Klasse der Lyasen und beschreiben sie allgemein die von ihnen katalysierten Reaktionen!

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Lyasen katalysieren eine Molekülspaltung. Das Reaktionsschema:

A − B → A + B

Lyasen erzeugen eine nicht-hydrolytische Spaltung eines Moleküls in zwei Produkte, meist unter Bildung einer Doppelbindung oder einer Ringstruktur.

Aldolase: Aldolkondensation => Verlängerung von Aldehyden um zwei oder drei C-Einheiten

Transketolase: Übertragung einer Hydroxymethylgruppe von Ketose-Phosphaten auf Aldose-Phosphate => dadurch wird das Akzeptor-Molekül um 2 C-Einheiten verlängert

Fumarase/3-Methylaspartase: Addition von Wasser/Ammoniak an Fumarsäure bzw. Methylfumarsäure

 

 

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Erläutern sie an zwei Beispielen die kovalente Immobilisierung eines Enzyms an einen Träger!

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Sollen die Enzyme fester gebunden sein, müssen diese kovalent mit dem Trägermaterial verknüpft werden. Enzyme verlieren dabei durch die harschen Reaktionsbedingungen etwas an Aktivität, Zellen überleben diese meistens nicht, weswegen es für Zellen kaum eingesetzt wird.

Für die Bildung von kovelenten Bindungen werden Harze (= Resin, Recine) verwendet, die mit Carboxyl oder mit Hydroxylgruppen funktionaliert sind. Das Hydroxyl Harz wird mit Epichlorhydrin behandelt und das gebundene Epoxid kann schließlich bei pH 7-8 freie Aminogruppen in der Seitenkette von Lysinresten binden.

Das Carboxyharz wird mit SOCL2 aktiviert und die Aminogruppe von Lysinsseitenketten unter basischen Bedingungen amidartig gebunden.

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Formulieren sie das aus Valin abgeleitete cyanogene Glucosid Linamarin und dessen Hydrolyseprodukte nach Behandlung mit ß-Glucosidase und alpha-Hydroxynitril-Lyase!

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Durch welches Modell kann die Enantioselektivität von Enzymen erklärt werden? Erläutern sie anhand dieses Modells die bevorzugte Bildung eines Enantiomers aus einer prochiralen Verbindung mit Hilfe eines selbst gewählten Beispiels!

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  • Drei-Punkt Anheftungsregel: Das Substrat muss mit mindestens 3 unterschiedliche Punkten mit dem Enzym interagieren. Dies ermöglicht Enantioselektivität, da Enantiomere nicht in drei Punkten gleich sein können (sonst wären sie ja keien Enantiomere). 

  • Chirale Substrataufbau: AR-AS-B-C, wobei Enzym A', B' und C' beinhaltet.

  • Optimale Anpassung der Substituent AR oder AS (haengt davon ab, welche Enantiomer bevorzugt gebildet wird => beim Beispiel wird AS bevorzugt => so entsteht eine Chiralitaet mit einem S-Zentrum) fuehrt zur Umwandlung des Substrats.

  • Beim Beispiel wird L-Phenylalanin (CIP: S) gebildet.

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Proteasen werden aufgrund ihrer im aktiven Zentrum katalytisch wirkenden Aminosäure in drei Gruppen eingeteilt. Wie heißen die Gruppen? Welche Aminosäuren wirken jeweils katalytisch? Nennen je einen Vertreter (Protease) pro Gruppe!

Serin-Proteasen: Schweine Leber Esterase, Chymotrypsin, Trypsin

Carboxy-Proteasen: Pepsin (Asp), Chymosin (Asp)

Thiol-Proteasen(Cysteinproteasen):Papain, Caspasen

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Entwickeln sie eine biokatalytische Methode zur Produktion von D-Glucose-6-phosphat aus D-Glucose! Was wird benötigt? Wie kann das Verfahren kostengünstig gestaltet werden? Formulieren sie die Reaktionen!

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Hexokinase setzt D-Glucose in D-Glucose-6-phosphat um. Dabei wird ATP zu ADP. Durch Phosphorylierung von ADP durch die Pyruvatkinase, die Phosphoenolpyruvat (PEP) in Pyruvat um- wandelt, wird ATP wieder regeneriert.

Um das Verfahren konstengünstiger zu gestalten, kann man Acetylphosphat (Acetat-Kinase) anstatt PEP (Pyruvat-Kinase) verwenden, da es billiger ist. 

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4-Hydroxypentanitril soll in (R)-Gamma-Pentalacton umgewandelt werden. Schlagen sie einen biokatalytischen Prozess vor! (Strukturformeln und Enzym(e))!

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