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Sprache Deutsch
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 30.06.2021 / 04.07.2021
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Erläutern Sie den Prozess der biotechnologischen Produktion von Phenylalanin aus trans-Zimtsäure! Welches Enzym wird verwendet? Phenylalanin dient selbst als Ausgangstoff für die industrielle Produktion eines Lebensmittelzusatzstoffes. Um welchen Zusatzstoff handelt es sich?

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Phenylalanin kann durch einen Enzymreaktor hergestellt werden, bei dem Ammoniak an trans-Zimtsäure durch Phenylalanin-Ammoniak- Lyase aus Rhodotorule glutinis addiert wird.

Aspartam ist ein Süßstoff aus L-Phenylalanin und L-Aspartat. 

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Für die Produktion welcher Vitamine sind biotechnologische Verfahren Alternativen zur chemischen Synthese? Warum wird Acetobacter suboxydans bei der Herstellung des mengenmäßig wichtigsten Vitamins eingesetzt?

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  • Vitamin B2 (Riboflavin)
  • Vitamin C (Ascorbinsäure)
  • Vitamin B12 (Cyanocobalamin)

werden fermenativ produziert. 

Beim Reinstein-Gruessner-Prozess, dem ältestesten Verfahren, wird D-Glucose an der Carbonylfunktion zu D-Sorbitol reduziert. Anschließend wird D-Sorbitol zu L-Sorbose oxidiert. Da diese Oxidation chemisch nur umständlich, unter Verwendung von Schutzgruppen möglich ist, wird der dieser Schritt fermentativ von Acetobacter Suboxydans durchgeführt.

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Welches Enzym ist u.a. bei der Erweichung von Tomaten während der Reifung verantwortlich? Welche Reaktion wird katalysiert? Wie kann man die Reaktion analytisch verfolgen? Wie lässt sich diese Reaktion unterdrücken?

Das Enzym ist Polygalacturonase (PG), welche die 1,4 glykosidische Bindungen zwischen Galacturonsäuren hydrolysiert. Polygalacturonan, dessen Hauptbestandteil Galacturonsäure ist, ist ein wichtiger Kohlenhydratbestandteil des Pektinnetzwerks, das Pflanzenzellwände umfasst. Daher wirkt die Aktivität der endogenen Pflanzen-PGs auf das Erweichen und Süßen von Früchten während des Reifeprozesses.

Unterdrueckung der Reaktion:

Phytopathogene Pilze setzen Pflanzenzellwände "Zellwand abbauenden Enzymen" wie PGs aus. Als Reaktion darauf haben die meisten Pflanzen natürliche Inhibitorproteine, die die hydrolytische Aktivität von PG verlangsamen. Die Polygalacturonase-Inhibitor-Proteine (PGIPs) sind leucinreiche Wiederholungsproteine, von denen berichtet wurde, dass sie sowohl eine nicht-kompetitive als auch eine kompetitive Hemmung von PGs zeigen.

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Erläutern sie vier wichtige Eigenschaften von Enzymen!

  • Chemoselektivität: greift nur eine funktionelle Gruppe an, Esterhydrolyse-/-Acetalspaltung
  • Regio-/Diastereoselektivität: erkennen gleiche funktionelle Gruppen an verschiedenen Stellen im Molekül, setzt nur eine um
  • Enantioselektivität: prochirale Verbindungen werden zu optisch aktiven (chiralen) Produkten umgesetzt, oder die Enantiomeren einer racemischen Mischung reagieren unterschiedlich schnell (kinetische Racematspaltung)
  • Biokatalysator (katalytische Aktivität): Enzyme senken die Aktivierungsenergie einer Reaktion ab und werden bei der Reaktion nicht verbraucht
  • Sie sind durch Hemmung oder durch inaktive Stufen regulierbar
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Erklären sie die chromatographische Trennung von razemischen Gemischen an chiralen Phasen

Bei der chiralen Chromatographie ist eine Trennung von Enantiomeren möglich. Die chirale stationäre Phase bindet bevorzugt an eins der Enantiomere (3 Punkt-Anheftungsregel). Das andere kann eluiert werden.

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Die wichtigsten in der Industrie angewendeten enzymkatalysierten Reaktionen sind hydrolytische Transformationen. Wie können sie dies erklären?

Hydrolasen spalten Ester, Peptide, Glycoside, Nitrile und andere Verbindungen hydrolytisch.  Sie benötigen keine Cofaktoren, sondern nur Wasser.

Hydrolytische Enzyme: Proteasen, Esterasen, Lipasen

  • Lipasen hydrolysieren Trglyceriden zu Fettsäuren und Glycerol 
  • Proteasen hydrolysieren die Peptidbindungen
  • Esterasen spalten Ester hydrolytisch in ein Alkohol und in eine Säure

Vorteile hydrolytischer Enzyme:

  • keine Cofaktoren
  • Vielzahl verfügbarer Enzyme
  • günstig
  • stabil
  • auch für umgekehrte Reaktion (Ester-bzw. Amidsynthese) einsetzbar ĺin organischen Lösungsmitteln mit geringer Wasseraktivität
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Erläutern sie einen ökonomisch sinnvollen enzymatisch katalytischen Prozess zur Herstellung von Dihydroxyacetonphosphat (Reaktionsgleichungen mit den beteiligten Enzymen)

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Dihydroxyaceton wird durch Glycerol-Kinase in Dihydroxyacetonphosphat umgewandelt. Dabei verbrauchte ATP wird wiederum durch Acetylphosphat unter der Katalyse von Acetyl-Kinase regeneriert.

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Erläutern sie den Reaktionsmechanismus der Nitrilase und zeigen sie an einem Beispiel, dass diese Enzyme für die kinetische Razematspaltung verwendet werden können!

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z.B. Synthetisierung von alpha-Hydroxysäuren und alpha-Aminosäuren aus Aldehyden

  1. Ein Aldehyd wird durch HCN zu Cyanhydrin (oben) oder durch HCN & NH3 zu einem Aminonitril (unten) umgesetzt. 
  2. Da die Reaktion nicht enantioselektiv ist, entsteht ein Racemat, was dann enantioselektiv durch eine Nitrilase in eine Amino oder eine Hydroxysäure umgewandelt wird.