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Sprache Deutsch
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 30.06.2021 / 04.07.2021
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Erläutern Sie den Mechanismus der katalytischen Triade der Schweineleber-Esterase (Serinprotease) an einem selbst gewählten Beispiel!

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Die Weltjahresproduktion von Aminosäuren beträgt mehr als 1 Mio Tonnen pro Jahr. Welche vier Verfahren werden grundsätzlich zur Produktion von Aminosäuren eingesetzt? Geben Sie fünf Beispiele an wozu Aminosäuren verwendet werden!

Herstellungsverfahren: Hydrolyse von Proteine, Fermentation der Glucose oder andere Kohlenstoffquellen, chemische Synthese aus Rohstofe, enzymatische Umsetzung aus chemische Rohstoffe (& Zellreaktor)

Beispiele für die Verwendung:

- Geschmacksverstärker (Glutamat)

- Futterzusatz (Lysin, Methionin, Tryptophan, Threonin)

- Aspartam-produktion (Aspartat, Phenylalanin)

- Süßstoff (Glycin)

- Medizin/Kosmetik (Arginin,...)

- Pflanzenschutzmittel

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Die Weltjahresproduktion von Aminosäuren beträgt mehr als 1 Mio Tonnen pro Jahr. Nennen Sie die drei industriell wichtigsten Aminosäuren und geben Sie kurz deren Herstellungsprozess an!

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Erläutern Sie die kinetische Razematspaltung von Hydroperoxiden mit Hilfe der Meerrettich-Peroxidase! Welche Produkte können damit hergestellt werden?

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Peroxidasen sind Enzyme, welche die Reduktion von Peroxiden (meist Wasserstoffperoxid) katalysieren.

Meerettich - Peroxidase kann neben Wasserstoffperoxid auch andere Peroxide enantio- selektiv reduzieren. Hierfür braucht es einen Elektronen- und Wasserstoff-Donor, den es oxidieren kann. Als Donor wird meistens der Aromastoff Guajakol genommen, der durch die Reaktion oligomiert wird.

 

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Erläutern Sie den Prozess der biotechnologischen Produktion von Asparaginsäure aus Fumarsäure! Asparaginsäure dient selbst als Ausgangstoff für die industrielle Produktion eines Lebensmittelzusatzstoffes. Um welchen Zusatzstoff handelt es sich?

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Substrat: Fumarsaeure

LM-Zusatzstoff: Aspartam (L-Asp-L-Phe-OMe)

Enzym: L-Aspartase wird in Methylierter Form eingesetzt

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Beim "Reichstein Gruessner Prozess" zur Herstellung von Vitamin C wird ein Intermediat der Reaktionskette durch mikrobielle Oxidation erhalten. Welcher Mikroorganismus wird eingesetzt? Geben Sie die Strukturformeln des Substrates und des Produktes der katalysierten Reaktion an! Welchen Vorteil hat die mikrobielle Oxidation gegenüber der chemischen Oxidation?

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Die regioselektive Oxidation von D-Sorbitol zu L-Sorbose wird von Acetobacter Suboxidans geleistet.

Vorteile: regioselektive Oxidation von nur einer der endständigen OH-Funktionen (chemisch würden hier mehrere Schutzgruppen benötigt)

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Erläutern Sie die Herstellung von Cyclodextrinen aus Stärke? Nennen Sie die beteiligten Enzyme und Intermediate! Wozu werden Cyclodextrine verwendet?

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Cyclodextrine werden biotechnologisch durch den enzymatischen Abbau von Stärke, etwa aus Mais oder Kartoffeln, hergestellt. Die hierfür eingesetzten Enzyme werden als Cyclodextrin-Glycosyltransferasen, kurz CGTasen bezeichnet. Diese sind verschiedenen Bakterien und Archaeen zu finden, wobei industriell die aus dem Bacillus macerans isolierten CGTasen am bedeutsamsten sind. Bei der Einwirkung auf Stärke schneidet die CGTase aus der helikal gewundenen Struktur des Kohlenhydrats einzelne Stücke heraus und verbindet diese zu einem ringförmigen Oligosaccharid – dem Cyclodextrin.

  • Aus dem Abbau von Stärke mit alpha-Amylase erhaltene Maltodextrine werden mit Hilfe der Cyclomaltodextringlucano-transferase aus Bacillus macerans Cyclodextrine aus 6-12 Glucose-Einheiten erzeugt (Hauptprodukt: beta-Cyclodextrin (7 Glc-Einheiten).

Verwendung: Stabilisierung von Vitaminen und Aromastoffen, geschmackliche Neutralisierung von Bitterstoffen

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Erläutern Sie die Wirkungsweise des Aminosäuren-Analogon Phosphinotricin! Warum kann diese Verbindung zur Selektion transformierter Pflanzen eingesetzt werden?

Erklären sie die Eigenschaften und molekularen Grundlagen der Wirkung des Pflanzenschutzmittel BASTA® (Phosphinotricin)! Wie werden Pflanzen vor BASTA® geschützt?

Phosphinotricin ist ein Aminosäure Antibiotika. Wo wird es eingesetzt? Wie lautet der Name des Handelsproduktes in dem Phosphinotricin der Wirkstoff ist? Erläutern sie den Wirkmechanismus des Antibiotikums!

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Ein Aminosäure-Anitbiothikium ist L-Phosphinotricin. Wobei dieses v.a. als Pflanzenschutz- mittel eingesetzt wird und unter dem Namen Glufosinat besser bekannt ist. 

Aufgrund seiner Ähnlichkeit mit Glutaminsäure hemmt L-Phosphinotricin die Glutamin-Synthethase, welche bei L-Glutaminsäure die Hydroxygruppe durch Ammoniak substituiert und dadurch Glutamin entsteht. Durch die Hemmung kommt es zur Anreicherung von Ammoniak in der Zelle und die Pflanzenzelle stirbt ab. Das Herbizit ist also an sich unselektiv. Durch genetisches Einbringen des Gens für für das Enzym Phosphinothricin- Acetyl-Transferase (PAT-Enzym) in Pflanzen, können die Pflanzen Resistent gemacht werden.

  • Phosphinotricin ist ein Strukturanalogon zu Glutaminsäure.
  • Phosphinotricin hemmt die Glutaminsynthetase (normalerweise Feedbackinhibierung durch Glutamin).
  • Dadurch reichert sich NH3 an , welche toxisch ist.
  • Transformierte Pflanzen bekommen das Gen für die Phosphinotricin acetyltransferase, welche die Aminogruppe von Phosphinotricin acetyliert und das Antibiotikum somit unschädlich macht.