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Sprache Deutsch
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 30.06.2021 / 04.07.2021
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Nennen Sie die sechs international anerkannten Enzymklassen und geben Sie jeweils ein Beispielenzym sowie die katalysierte Bruttoreaktion an (Enzyme: Substrate – Produkte)

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  • Oxidasen => Reduktion oder Oxidation 
  • Ligasen => Bindung unter Energieverbrauch
  • Isomerasen => Isomerisierung und Racemerisierung 
  • Lyasen => Bindung/Verknüpfung
  • Hydrolasen => Vernüpfung unter H2O-Verbrauch
  • Transferasen => Transfer von funktionellen Gruppen
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Was versteht man unter der Chemoselektivität, Regioselektivität und Enantioselektivität eines Enzyms?

Chemoselektivität: greift nur eine funktionelle Gruppe an, Esterhydrolyse-/- Acetalspaltung

Regio- / Diastereoselektivität: erkennen gleiche funktionelle Gruppen an verschiedenen Stellen im Molekül, setzt nur eine um

Enantioselektivität: Enzym setzt prochirale Verbindungen nur zu einer spezifischen chiralen Verbindung um oder Enantiomeren ener racemischen Mischung reagieren unterschiedlich schnell (kinetische Racematspaltung). 

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Welche Faktoren limitieren die Verwendung von Enzymen als Biokatalysatoren?

- Enzyme werden in der Natur nur in einer Enantiomerenform gebildet (nur S-AS)

- Enzyme sind empfindlich und damit sind die Variation der Reaktionsbedingungen begrent (bzgl. Temp., pH oder Salzkonzentration)

- Höchste Aktivität in Wasser => die meiste organische Moleküle sind aber schlecht wasserlöslich => ermöglicht nur eine geringe Substratkonzentration

- Enzyme benötigen ihre natürlichen Cofaktoren bzw. Cosubstrate (teilweise sehr teuer)

- Enzyme zeigen Inhibierungsphenomäne (Substrat- oder Produktinhibierung) => somit muss Substratkonzentration niedrig gehalten und das Produkt kontunierlich entfernt werden

- Enzyme lösen Allergien aus

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Zeichnen Sie das Energiediagramm einer enzymkatalysierten enantioselektiven Reaktion. (Substrat-Enantiomerenpaar A/B; Produkt-Enantiomerenpaar P/Q)

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  • Va/VB ist ein Verhältnis für die Enantioselektivität des Enzyms.

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Ergänzen Sie die folgende Tabelle (Coenzym-Tabelle, wobei Reaktionstyp schon gegeben ist)! Geben Sie die jeweiligen Coenzyme an, die bei den entsprechenden enzymkatalysierten Reaktionen benötigt werden!

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  • Biotin => Carboxylierung
  • *Metall-Porphyrin-Komplex => Peroxydation, Oxydation 
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Asparaginsäure wird mit Hilfe einer Lyase biotechnologisch produziert! Wie heißt das verwendete Enzym und das Substrat? In welcher Form wird das Enzym eingesetzt? Asparaginsäure dient selbst als Ausgangstoff für die industrielle Produktion eines Lebensmittelzusatzstoffes. Um welchen Zusatzstoff handelt es sich?

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3-Mehylaspartase ist verantwortlich für die Addition von Wasser/Ammoniak an Fumarsäure bzw. Methylfumarsäure. 

 

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Bei vielen enzymkatalysierten Umsetzungen entsteht während der Reaktion ein Acyl-Enzym-Intermediat (Enzym-CO-R1). Durch den Angriff verschiedener nukleophiler Substanzen (H2O, R-OH, R-NH2, H2O2) bilden sich hieraus verschiedene Produkte. Zeichnen Sie Strukturen der freigesetzten Verbindungen und benennen Sie die entstandene funktionelle Gruppe!

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Es entsteht jeweils Enzym-H und

H2O: Carbonsäure

R-OH: Ester

R-NH2: Amid/Amine

H2O2: Peroxysäure

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Erklären Sie den Begriff “kinetische Razematspaltung” anhand eines selbst gewählten Beispiels!

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Ein Enantiomer eines Racemats wird von einem Enzym deutlich schneller umgesetzt als das andere. Durch die kinetische Bevorzugung des einen, bleibt das andere Enantiomer unverändert zurück. Nun kann das enantiomerenreine Produkt abgetrennt werden.

Beispiel: Amidase spaltet bei einem racemischen Gemisch von L-AS-Amid und D-AS-Amid nur die natürlich vorkommende L-Form.

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Zeichnen Sie die Strukturformel der Aminosäure, die mit einer Weltjahresproduktion von > 1 Mio t die industriell bedeutendste ist! Mit welchem Verfahren wird sie hergestellt? Wozu wird sie verwendet?

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Glutamat wird in großen Mengen als Geschmacksverstärker benötigt.

Produktion: durch Corynebakterium Glutamicum-Mutante, die eine gesteigerte Aktivität der PEP-Carboxylase (reduziertes Feedback-Inhibition durch L-Glutamat), der Glutamat-DH, der Isocitrat-Lyase und der Malat-Synthetase zeigt.

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Welche vier Substrate können in enzymatischen Reaktionen für die Regeneration von ATP aus ADP eingesetzt werden? Geben Sie die Bruttoreaktionsgleichung an und benennen Sie die beteiligten Enzyme!

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Enzyme können die Hydrolyse von Nitrilen zu Carbonsäuren katalysieren. Zeigen Sie die beiden möglichen Biotransformationswege auf und benennen Sie die beteiligten Enzyme!

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  • Nitrilasen hydrolisieren 2 mal (addieren 2 mal Wassermoleküle hinzu) und es entsteht eine Carbonsäure.
  • Nitril-Hydratasen hydrolisieren nur einmal und daraus resultierende Amid wird von einer Amidase zu einer Carbonsäure hydrolysiert. 
  • Nitrilasen hydrolisieren v.a. aromatische heterocyclische und ungesättigte aliphatische Nitrile, wobei Nitril-Hydratasen v.a. gesättigte aliphatische Nitrile hydrolisieren. 
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Welche drei enzymatisch katalysierte Reaktionen können für die Regeneration von NAD(P)H bei Biotransformationen eingesetzt werden? Geben Sie die Bruttoreaktionsgleichungen an und nennen Sie die beteiligten Enzyme!

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  • Formiat DH (im Industriemaßstab)
  • Alkohol DH (schlechte Umsatzrate und Deaktivierung von Enzymen durch Ethanol und Acetaldehyd => wird nicht oft verwendet)
  • Glucose DH bzw. Glucose-6-Phosphat DH (ird auch nicht oft verwendet)
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Welche Substanzen werden von Lipoxygenasen umgesetzt? Wie heißen die gebildeten Produkte und wo spielt diese Reaktion eine wichtige Rolle? Geben Sie die Bruttoreaktionsgleichung an!

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Lipoxygenasen gehören zur Gruppe der Dioxygenasen. Sie sind Enzyme, die mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit zwei Sauerstoffatomen zu Eicosanoiden oxidieren. Lipoxygenasen erkennen nicht konjugierte 1,4-Pentadiensysteme und hängen an das lezte C, das noch zum Pentadiensystem gehöhrt, O2 dran. Dabei entsteht aus einem nicht konjugierten 1,4-Pentadien-System ein konjugiertes 2,4-Dien.

Sie spielen bei der alternativer biochemischer Abbaumechanismus für Fettsäuren eine wichtige Rolle. 

 

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Erläutern Sie den industriell eingesetzten enzymatisch katalysierten Prozess zur Herstellung von Aspartam!

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Der Peptidsüßstoff Aspartam (L-Asp-L-Phe-OMe) hat die 200-fache Süßkraft von Saccharose. Bei der Reaktion findet eine kinetische Racematspaltung des D,L-Phe-OMe Racemats statt (Bevorzugung von L-Phe-OMe). 

Zuerst setzt Thermolysin im organischen Lösungsmittel (Isoamylalkohol) Z-L-Asparaginsäure enantioselektiv mit L- Phenylalanin-OMe zu einem Peptid um. Die unnatürliche L-Aminosäure wird durch ein nicht näher beschriebenes Verfahren wieder racemersisiert. Anschließend wird nach einer Aufreinigung die Schutzgruppe Z entfernt.

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Was versteht man unter „Cross-linked enzyme crystals (CLECs)“? Wie werden Sie hergestellt? Welche Vorteile haben sie? Erläutern sie die Herstellung von CLEC (cross-linked enzyme crystals) anhand von Strukturformeln!

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Für die kovalente Quervernetzung von Enzymen werden bivalente Reagenzien, also Reagenzien die an zwei Stellen andere Moleküle binden können, benötigt. Die Enzyme werden entweder mit sich selbst vernetzt, Cross-Linking genannt, oder mit anderen Füllproteinen z.B. Albumin zwischen den einzelenen Enzymen vernetzt, Co-Cross-Linking gennant.

Eine einfache Methode ist die Ausbildung von Gelatiene-ähnlichen Aggregaten. Diesen  Zustand kann man durch Ausbildung vernetzer Enyzmkristalle, Cross-linked enzyme crystals (CLECs), erreichen. Hierbei wird das bifunktionelle (Zwei funktionelle Gruppen) Aggenz Glutaraldehyde verwendet, welche die Proteine über Lysin Seitenketten quervernetzt. Hierbei entstehen Schiffsche Basen (Enzym-N=C). Die Proteine sind also über Schiffsche Basen miteinader verbunden.

Vorteil: erhoehte Stabilitaet

CLECs sind Aggregate aus kovalent verbundenen Enzymen. Das Quervernetzen (oder crosslinking) geschieht durch ein bifunktionales Reagenz (sog. Crosslinker). Enzyme sind schwierig wieder zu gewinnen und haben oft eine geringe Toleranz bezüglich Substrat-bzw. Produktkonzentration (Produktinhibition). Die Immobilisierung und kontinuierliche Produkternte bringt hier Abhilfe.

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Skizzieren Sie die Biotransformation von D-Glucose zu D-Gluconsäure durch Aspergillus niger! Geben Sie die Bruttoreaktionen und beteiligte Enzyme an!

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1. Oxidation der Glucose zum Gluconolacton durch die Glucoseoxidase

2. Selbstständige Hydrolyse des Lactons zur Gluconsäure

3. Das bei der Oxidation verbrauchte FAD wird durch O2 regeneriert. Das entstehende H2O2 wird von der Catalase zersetzt

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Welche vier Herstellungsprozesse werden industriell zur Produktion von L-Aminosäuren angewendet?

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  • Hydrolyse und Seperation der Proteine
  • Fermentation der Glucose und andere Kohlenstoffquellen
  • Synthese aus chemische Rohstoffe mittels Enzyme oder Zellreaktor
  • Chemische Synthese aus Rohstoffe
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Bei der Produktion von drei Vitaminen werden fermentative Prozesse eingesetzt. Um welche Vitamine handelt es sich hierbei?

Vitamin C= Ascorbinsäure

Vitamin B2= Riboflavin

Vitamin B12= Cyanocobalamin

=> alle anderem Vitamine werden synthethisch hergestellt. 

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Welche beiden industriell wichtigen Polysaccharide werden fermentativ produziert? Wozu werden sie eingesetzt? Welche Mikroorganismen werden für die Herstellung verwendet?

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  • Xanthan: Produktionsprozess => Der Produktionsstamm X.campestris (Pflanzenpathogen) wird mit Glucose oder Saccharose und einer Stickstoffquelle vorkultiviert. 
  • Dextran: Produktionsprozess => Die Produktion erfolgt durch Leuconostroc mesenteroides bei 23°C und Saccharose als Zuckerquelle für die Mikroorganismen und Substrat für die Reaktion.
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Erläutern Sie die Biotransformation von Octansäure zu 2-Heptanon durch Penicillium roqueforti!

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Was versteht man unter Bt-Mais?

Bt Mais ist eine gentechnisch veränderte Maissorte, die das Gen für das Toxin des Bakteriums Bacillus thuringiensis (Bt-Toxin) trägt. Dieses Gen codiert für eine Toxinvorstufe, die erst im Maiszünsler toxisch wird und für andere Organismen unschädlich ist. Damit wird die Maisschaedling bekaempft/getoetet.

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Wie wird die internationale Einheit der katalytischen Aktivität eines Enzyms (1 I.U.) definiert? Was versteht man unter der Wechselzahl (turnover number)?

1 I.U. (International Unit):= 1 μmol Produkt (Substrat) pro 1 Minute

Turnover number (Wechselzahl):= Anzahl Substratmoleküle, die ein Enzym in einer bestimmten Zeit (meißt 1 sec) umsetzen kann (meißt 10-1000)

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Was versteht man unter grüner, roter, weißer sowie grauer Biotechnologie?

Grüne Biotechnologie: der Zweig der Biotechnologie, der sich mit den Pflanzen befasst (Pflanzenbiotechnologie). Sie bedient sich moderner Methoden, um Nutzpflanzen zu verbessern, pflanzliche Inhaltsstoffe zu gewinnen oder um pflanzliche Enzyme bzw. Wirkprinzipien (Bionik) für neue Anwendungsbereiche zu erschließen.

Rote Biotechnologie: umfasst die Bereiche der Biotechnologie, die sich mit der Entwicklung therapeutischer und diagnostischer Verfahren befassen – von Biochips zur medizinischen Diagnostik über die personalisierte Medizin bis hin zur Arzneimittelherstellung und Gentherapie.

Blaue Biotechnologie: Anwendung der Methoden der Biotechnologie auf Lebewesen aus dem Meer bzw. grundsätzlich wasserlebende Organismen

Weiße Biotechnologie: der Bereich der Biotechnologie, der biotechnologische Methoden für industrielle Produktionsverfahren einsetzt.

Graue Biotechnologie: umfasst alle biotechnologischen Verfahren zur Aufbereitung von Trinkwasser, Reinigung von Abwasser, Behandlung von Abfällen, Sanierung kontaminierter Böden und Abluft- bzw. Abgasreinigung.

Braune Biotechnologie: Technische/Umwelt-Biotechnologie

Gelbe Biotechnologie: Herstellung von Lebensmitteln und Grundstoffen

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Welchen Enzymklassen werden die folgenden Enzyme zugeordnet? Geben Sie zur Begründung ihrer Wahl eine katalysierte Reaktion jedes dieser Enzyme an (Bruttogleichung)!

  • Lipoxygenase, Aspartase, Amidase, Transaminase, Alanin Racemase, Acetyl-CoA Synthase
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Erläutern Sie den Mechanismus der katalytischen Triade der Schweineleber-Esterase (Serinprotease) an einem selbst gewählten Beispiel!

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Die Weltjahresproduktion von Aminosäuren beträgt mehr als 1 Mio Tonnen pro Jahr. Welche vier Verfahren werden grundsätzlich zur Produktion von Aminosäuren eingesetzt? Geben Sie fünf Beispiele an wozu Aminosäuren verwendet werden!

Herstellungsverfahren: Hydrolyse von Proteine, Fermentation der Glucose oder andere Kohlenstoffquellen, chemische Synthese aus Rohstofe, enzymatische Umsetzung aus chemische Rohstoffe (& Zellreaktor)

Beispiele für die Verwendung:

- Geschmacksverstärker (Glutamat)

- Futterzusatz (Lysin, Methionin, Tryptophan, Threonin)

- Aspartam-produktion (Aspartat, Phenylalanin)

- Süßstoff (Glycin)

- Medizin/Kosmetik (Arginin,...)

- Pflanzenschutzmittel

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Die Weltjahresproduktion von Aminosäuren beträgt mehr als 1 Mio Tonnen pro Jahr. Nennen Sie die drei industriell wichtigsten Aminosäuren und geben Sie kurz deren Herstellungsprozess an!

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Erläutern Sie die kinetische Razematspaltung von Hydroperoxiden mit Hilfe der Meerrettich-Peroxidase! Welche Produkte können damit hergestellt werden?

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Peroxidasen sind Enzyme, welche die Reduktion von Peroxiden (meist Wasserstoffperoxid) katalysieren.

Meerettich - Peroxidase kann neben Wasserstoffperoxid auch andere Peroxide enantio- selektiv reduzieren. Hierfür braucht es einen Elektronen- und Wasserstoff-Donor, den es oxidieren kann. Als Donor wird meistens der Aromastoff Guajakol genommen, der durch die Reaktion oligomiert wird.

 

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Erläutern Sie den Prozess der biotechnologischen Produktion von Asparaginsäure aus Fumarsäure! Asparaginsäure dient selbst als Ausgangstoff für die industrielle Produktion eines Lebensmittelzusatzstoffes. Um welchen Zusatzstoff handelt es sich?

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Substrat: Fumarsaeure

LM-Zusatzstoff: Aspartam (L-Asp-L-Phe-OMe)

Enzym: L-Aspartase wird in Methylierter Form eingesetzt

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Beim "Reichstein Gruessner Prozess" zur Herstellung von Vitamin C wird ein Intermediat der Reaktionskette durch mikrobielle Oxidation erhalten. Welcher Mikroorganismus wird eingesetzt? Geben Sie die Strukturformeln des Substrates und des Produktes der katalysierten Reaktion an! Welchen Vorteil hat die mikrobielle Oxidation gegenüber der chemischen Oxidation?

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Die regioselektive Oxidation von D-Sorbitol zu L-Sorbose wird von Acetobacter Suboxidans geleistet.

Vorteile: regioselektive Oxidation von nur einer der endständigen OH-Funktionen (chemisch würden hier mehrere Schutzgruppen benötigt)