Proteine
Struktur, Funktion, Engineering
Struktur, Funktion, Engineering
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Cartes-fiches
Posttranslationale Modifikaiton Cystin
Chemische Reaktionen mit Cys Seitenketten
Reduktion (3), Quantifizierung, Reduktion
1. DTT (Cleland's Reagent): chemisch verwandtes Thiolreagenz
- Quasi-Einschritt-Reduktion
- Entropische Stabilisierung des Produkts aufgrund der energetisch günstigen Zyklisierung→ oxidierte Form von DTT ist energetisch stark begünstigt.
- thermodynamisch und kinetisch wesentlich effizienter
- Viel Oxidationsfreundlicher als Mercaptoethanol
2. DTNB (Ellman's Reagent)
- Reversible Thiol/Disulfid-Austauschreaktion
- GGW Verschiebung nach rechts mit Überschuss DTNB -> Quantifizierung von freien Thiolresten über das stöchiometrisch gebildete, gelb gefärbte aromatische Thiolat: NTB 412 nm
- Thiolpuffer um Polymerisierung zu verhindern
3. TCEP
- alternative Reduktion
- selektive Reaktion bei pH 5 also im sauren, nicht flüchtig, nicht membrangängig, stabil gegen Luft-Oxidation
4. O2
- Oxidation: Katalyse durch Schwermetallionen -> Cystin (Disulfidbindung -> Proteinstabilität)
- Endprodukt Parameisensëure -> Cysteinsäure Cya
ß-Mercaptoethanol:
- zwei Schritte, schnell bei pH 7
Cys-Seitenkette Besonderheiten
reaktivste Seitenkette -> Thiolat Anion
- Schutz im sauren vor Modififation bzw. Disulfiduaustausch
- reiche Chemie, relativ selektiv, da normalerweise nur wenige Cys-Reste an der Proteinoberfläche zugänglich sind
Cys: Reaktionen als Nukleophil
- Carboxymethylierung
- Jodacetat: Oft zum stabilen Schutz nach Reduktion von Disulfidbindungen. Negativ geladene Seitenkette
- Jodacetamid, Methyljodid -> ungeladene Gruppe
- Ethylenimin. Nukleophile Addition
- Positiv geladen
- Neue Spaltestelle für Trypsin, zusätzlich zu Lys und Arg, hilfreich bei der Sequenzierung
- Michael-Addition mit N-Ethylmaleimid. Typ Michael Addition
- Ungeladen
Praktische Anwendung: Reagenzien mit Ersatz der Ethylgruppe durch:
- Fluorescein und Fluoreszenzmikroskopie, RET, FACS
- PEG bei pharmazeutischen Proteinen
Reaktive spezies: thiolat Anion, Bestimmung der Konzentration über pH Wert
Chemische Modifizierung von Carboxylat Seitenketten
Chemische Modifizierung von Lys Seitenketten
1. Kopplung mit Carbosäuren
a) über EDC
b) mit NHS Estern zB D-Biotin
-> Detektion mit Streptavidin/Enzymkonjugaten
2. Verwendung bifunktioneller Reagenzien zur Quervernetzung (Crosslinking von Proteinkomplexen: DSG, DMS
gemischt-funktionelle Quervernetzungsreagenzien: zB für Thiol- und Aminogruppen: N-y-Meleimidobutyryloxy-succinimidester
Kopplung mit Aldehyden: Reduktion der Schiff-Base zum Amin, zB im Fall von Glutar(di)aldehyd -> Herstellung von Enzymkonjugaten
3. Anzahl der Gruppen mit TNBS; 367 nm
Chemische Modifizierung von His-Seitenketten
Reaktion mit DEPC: Inaktivierung von RNase
- 2 His Reste im aktiven Zentrum
- Derivatisierung ist langsam reversibel (t1/2 = 55 h bei pH 7 und 35 Grad) und kann mit Hydroxylamin gezielt rückgängig gemacht werden
Chemische Modifizierung von Ser Seitenketten
chemische Inaktivierug ( von Trypsin) durch:
a) Substitution -> zB Phosphatester (Übergangszustandsanaloga)
DIFP pder PMSF
b) Dehydratisierung -> Anhydrotrypsin
praktisch kein Einfluss auf Bindug von Serinproteaseninhibitoren, zB BPTI
Verwendung für Affinitätssäule zur Reinigung von Serinprotease-Inhibitoren
Chemische Modifizierung von Tyr-Seitenketten
a) Radioaktive Jodierung:
Produkt: Jod-Tyrosin, mit Chloramin T
Chloramin T setzt sich langsam zu hypochlorigersäure. Dabei liefert es in GGW Na125I -> 125 I+, beruht auf Oxidation. Anschließend elektrophile Substitution am Phenolring von Tyrosin.
b) Nitrierung mit Tetranitromethan C(NO2)4
Herstellung von Nitro-avidin: Hat erniedrigte Affinität zu Biotin, insb. im schwach basischen
Physikalische WW
1. Kurzreichende Abstoßung
2. Van der Waals-WW
3. Elektrostatische WW
4. H-Brückenbindung
5. LM-Effekte
6. "Effektive Konzentrationen"
Kurzreichende Abstoßung
repulsiv
Hartkugelmodell-> WdV Radien
- optimader VdW Kontakt, wenn d um 1,2 Å größer als bei kovalente Bindung
- enger WdV Kontakt wenn d um 0,8 Å ---"----
WdV WW
attraktiv
Londonsche Dispersionskräfte zw induzierte Dipole 1/r^6
Lennard Jones (6,12) Potential
Elektrostatische WW
attraktiv/ repulsiv
Coulomb Gesetzt
Dielektrizitätskonstante = 80 für H2O; Problem: Wert im inneren sowie Grezflächen
- Debye-Hückel-Abschirmung bei physiologischer Ionenstärke ab >= 8Å
- Einfluß elektrotatischer WW auf ionisierunstendez
- komb Effekt mit H Brücken
- Partialladungen: Dipol/Dipol WW
H BB
attraktiv, Wichtig bei 2är Strukturen
Donor: NH, OH, SH
Akzeptor: O, N, S (elektronegative Atome mit freien e-paar sowie pi-Systeme -> konkurrenz zweier elektronegative Atome um H
∆E = 2-10 kcal/mol; besonders starke H BB bei geladenem Parameter
Abstand und Richtung
Wichtig für 2är Strukturen: H BB zw C=O und H-N der Peptidgruppen
- Amidgr: Donor
- Carbonylgr: Akzeptor
- abstand N<->O 3,0 Å
Absättigung polarer WW innerhalb Polypeptidkette
LM Effekte
Energetik der WW innerhalb des Proteins sowie zw Gruppen des Proteins und H2O ist vergleichbar
Löslichkeit der AS-SK:
- unpolar: schlecht
- polar:, geladen: gut
Hydrophobe WW: unpolare Gruppen bevorzuge nichtwässrige Umgebung
- unpolar Gruppen haben ordnenden Effekt auf umgebenden H2O Moleküle-> Abnahme der Entropie
- empirisches Prinzip: WW zw H2O Moleküle einerseits sowie zw unpolaren Gruppen anderseits sind energetisch günstiger als zwischen H2O Molekülen und unpolaren Gruppen untereinander.
Effektive Konzentrationen
WW zweier Gruppen innerhalb eines Moleküls hat verringerten entropieverlust zur Folge
A + B verlust an FG, weniger Energie
Kooperativitäteffekte bei ,ultiplen WW, dh intermediäre zustände sind nur gering besetzt
Loops
Schleifen in allgemeinen, verbinden die klassischen 2ärstrukturelemente (meist an Proteinoberflächen)
Turns
Schleifen mit regulärer Konformation (strukturell klassifiziert)
zB ß-Turns (4 AS, verbinden 2 benachbarte Stränge in einem antiparallelen b-Faltblatt-> ß-Haarnadelschleife)
auch y-Turns (nur 3 AS, gespannte geometrie)
Coil
Segente mit ungeordneter , nicth regulärer Struktur (nicht klassifizierbar)
Prinzip der reversiblen Entfaltung
Studium der Faltungsenergetik: Variation von T, Zugabe von Harnstoff pder Guanidiniumchloid
Reversibler Entfaltungsübergang:
- kooperativer Vorgang bei gradueller Änderung der Bedingungen (Denaturierung / Renaturierung)
- Kriterien für thermodynamische Reversibilität: va Hysterese
physikalische Ursachen der Denaturierung
ph < 5 oder pH > 10
Chaotrope Salze: Harnstoff, Gdn HCl: Erhöhte Löslichkeit der hydrophoben AS
Anfinsens Hypothese
Die Information für die 3är Struktur ist allein in der AS festgelegt dh idR thermodynamische Kontrolle - ausnahmen Proproteine
Levinthals Paradoxon
Die astronomische Zahl von (fluktuierenden) Konformationszuständen eines denaturierte Proteins verhindert dessen Annahme des nativen Zustands in einem realistischen Zeitabschnitt, sofern nicht definierte Faltungswege existieren (gerichteter Faltungsprozess, der ggf. über intermediate verñäuft).
hypothetische Faltungsmechanismen
1. Nucleation model:
- Bildung eines lokales Fatunskeims auf ggf einem einzelnen nativen Sekundärstrukturelement
- gefolgt von Schrittweisem Wachstum der nativen Struktur
- --> ausbildung der 3är struktur wird geleitet vom Wachstum weniger 2ärstrukturelemente
2. Framework model (Intermediate)
- Bildung lokaler Elemente von nativer 2ärstruktur
- daraus Entstehung der nativen 3är Struktur durch Diffusion/Collision
3. Hydriphobic Collapse model
- Schnelle Annahme einer relativ kompakten Struktur aufgrund der WW hydrophober Seitenketten (molten golbule)
- Ausbildung der 3 nativen Struktur innerhalb des dadurch eingeschränkten Konformationsraums
- -> dh Ausbildung der Sekundärstruktur wird geleitet von nativ-artigen 3är Struktur WW.
4. Jigsaw model
Jedes einzelne Protein faltet sic auf einem anderen Weg
Chevron Plot
Abhängigkeit der Geschwindugkeitskonstante der Faltung bzw. Entfaltung eines Proteins von der Denaturierungmittelkonzentration.
Am Cm Ounkt ist ku=kf, was dem Halbwertspunkt in der GGw Denaturierungskurve entspricht
Links davon wir didr Faltung gemessen und rechts davon die Entfaltung
ß-verzweigte AS
Isoleucin, Valin, Threonin
Rolle bei Ausbildung der 2ärstrukturen. Sind ß-Falbtblatt bildner, ungünstig für a-Helix da nur 1 SK Konformation erlaubt ist.
a-Helix
- phi, psi Winkel sind vereinbar mit den meisten AS
- H-Brücke zw C=O von ASi mit N-H von ASi+4 (Nahordnung)
- 5,4 Å pro Windung
- in Proteinen leicht abweichende Geometrie, statistische präferenz für einzelne AS
- Ala hat stärkste Tendez zur Bildung der Helix
- An cß verzwigte AS weniger günstig
- Pro führt zur störung der Geometrie (Helixbrecher)
- N/C Cap: Asn und Gln sättigen über ihre SK die offenen H BB DOnoren und Akzeptoren
- elektrostatische Besonderheit: Parallele Ausrichtung der Peptidgruppen.> Makrodipolmoment 0,5-0,7. Elementarladungen an der Enden
Serum Albumin
ß-Faltblatt
Bsp Protein
- Basiseinheit ß Strang
- Anordnung parallel oder antiparallel (stabiler) mit H BB Netzwerk dazwischen
- natürliche ßFB sind verdrillt
- Fernordnung: in der 1ärstruktur entfernte AS werden räumlich zusammengestellt - Rolle der Turns
Immunglobulin, ß-Keratin
Allosterie
änderung der Konformation der Struktur des Moleküñs unter dem Einfluss sich anlagernden niedermolekularen Verbindungen.
freie Transferenergie
Energieunterschied des Wechsels von einem Medium in das andere zB von purem Wasser in Lösung des Ko Solvens in Wasser der Proteins
Harnstoff
De und Renaturierungsstudien, Rückfaltung von Rekombinanten Proteinen aud einschlussekörpern
Wirkmechanismen: AUfbrechen von H-Brücken, Erhöhung der Löslichkeit hydrophober Reste
Reaktion verhindern durch:
- Ernierdrigung des pH, sodass Lys zunehmend Protoniert und damit weniger reaktiv vorliegt (nicht mehr als Nukleophil)
- Ammonium zum Puffer geben, damit sich das GGW auf Seiten des Harnstoffs verschiebt
alternatives Reagenz, stabiler: Gusnidiniumchlorid
Denaturierungmittel
Harnstoff kann sich zu cyanat und ammonium zersetzen (8M benötigt)
Guanidiniumchlorid hat die stärkere Wirkung (6M reichen)
T4 Lysozym
- besitzt keine Disulfidbindungen
- Synthese im reduzierenden Cytoplasma
- kein sekretorisches Enzym
- zwei natürliche freie Thiolreste: Cys 97, Cys54
1. Fallbeispiel: Engineering von Disulfidbindungen
Substitution Ile3 durch Cys
Mutante zeigt erhöhte thermische Stabilität, ist eine Folge der kovalenten Quervernetzung innerhalb der polypeptidkette.
Oxidierte Form immer stabler als reduzierte Form
Die beiden effektivsten Disulfidbindungen 9-164 und 12-142 umspannen jeeils einen großen Bereich der Polypeptidkette (Schleifenumfang), und sie fixieren eine flexible Region in der 3ärstruktur.
Nachtrag: Flexibilität in der Proteinlösung
- Geometrisches Problem: Abstand zw 21 und 142 eig. zu groß, allerding Flexibilität besteht.
2. Fallbeispiel: Löcher in Proteine und hydrophobe Packung
Versuch zur Verbesserung der AS-Packung im T4 Lysozym zwecks Verständnis der Rolle der "hydrophoben Kerns" und evtl. erhöhung der (Thermo)stabilität des Proteins
- Fokusierung auf hydrophoben Effekt: Packung unpolarer SK im Proteininneren
- Abschätzung aus den Freien Transferenergien der hydrophoben AS: ≈ 24 cal/ mol*Å^2 -> AS-Substitutionen, die diesen Betrag erhöhen, sollten daher die Proteinstabilität verbessern, sofern sie keine sterische Spannung erzeugen. (Begrabene OberflÄche hoch, Stabilität hoch)
- Prüfung der Kavität:
- Eine kleinere SK soll sich durch eine größere ersetzen lassen
- Die neu eingefügte SK sllte keine Kontakte <3,2Å mit ihrer Umgebung eingehen
- Die SK-Diederwinkel sollten denen in hoch aufgelöste Proteinstrukturen entsprechen
- Des auszutauschende Rest sollte eine Solvesexponierte Oberfläche = 0 besitzen