Proteine

Struktur, Funktion, Engineering

Struktur, Funktion, Engineering


P. A.
Diese Lernkarten bieten einen tiefen Einblick in die Struktur und Funktion von Proteinen auf Universitätsniveau. Sie behandeln Themen wie die katalytische Triade, die Rolle von Enzymen, die Modifikation von Proteinen und die Auswirkungen von Aminosäuresubstitutionen. Die Karteikarten sind besonders nützlich für Studierende der Biochemie und Molekularbiologie, da sie komplexe Prozesse wie die Hydrolyse von Peptidbindungen und die Stabilisierung von Proteinen durch Disulfidbrücken erklären. Die enthaltenen Bilder und Beispiele verdeutlichen die theoretischen Konzepte und machen sie anschaulich.
Karten
88
Lernende
2
Sprache
Deutsch
Kategorie
Naturkunde
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
27.03.2021 / 21.11.2025

Lernkarten

Posttranslationale Modifikaiton Cystin

Methylierung, Lipidierung, Hydroxylierung, Phosphorylierung, Carboxylierung, Sulfatierung...

  • Bsp Thioldisulfidaustausch: reduktion mit 2-Mercaptoethanol
  • Thiolat Form als reaktives Nukleophil
  • schnell bei pH >= 7
  • auch mit
    • anderen Cys Resten; in vivo Katalyse durch PDI) 
    • Glutathion

Chemische Reaktionen mit Cys Seitenketten

Reduktion (3), Quantifizierung, Reduktion

1. DTT (Cleland's Reagent): chemisch verwandtes Thiolreagenz

  • Quasi-Einschritt-Reduktion
  • Entropische Stabilisierung des Produkts aufgrund der energetisch günstigen Zyklisierung→ oxidierte Form von DTT ist energetisch stark begünstigt.
  • thermodynamisch und kinetisch wesentlich effizienter
  • Viel Oxidationsfreundlicher als Mercaptoethanol

2. DTNB (Ellman's Reagent)

  • Reversible Thiol/Disulfid-Austauschreaktion
  • GGW Verschiebung nach rechts mit Überschuss DTNB -> Quantifizierung von freien Thiolresten über das stöchiometrisch gebildete, gelb gefärbte aromatische Thiolat: NTB 412 nm
  • Thiolpuffer um Polymerisierung zu verhindern

 

3. TCEP

  • alternative Reduktion
  • selektive Reaktion bei pH 5 also im sauren, nicht flüchtig, nicht membrangängig, stabil gegen Luft-Oxidation

4. O2

  • Oxidation: Katalyse durch Schwermetallionen -> Cystin (Disulfidbindung -> Proteinstabilität)
  • Endprodukt Parameisensëure -> Cysteinsäure Cya

ß-Mercaptoethanol: 

  • zwei Schritte, schnell bei pH 7

Cys-Seitenkette Besonderheiten

reaktivste Seitenkette -> Thiolat Anion

  • Schutz im sauren vor Modififation bzw. Disulfiduaustausch
  • reiche Chemie, relativ selektiv, da normalerweise nur wenige Cys-Reste an der Proteinoberfläche zugänglich sind

Cys: Reaktionen als Nukleophil

  • Carboxymethylierung
    • Jodacetat: Oft zum stabilen Schutz nach Reduktion von Disulfidbindungen. Negativ geladene Seitenkette
    • Jodacetamid, Methyljodid -> ungeladene Gruppe
  • Ethylenimin. Nukleophile Addition
    • Positiv geladen
    • Neue Spaltestelle für Trypsin, zusätzlich zu Lys und Arg, hilfreich bei der Sequenzierung
  • Michael-Addition mit N-Ethylmaleimid. Typ Michael Addition
    • Ungeladen

Praktische Anwendung: Reagenzien mit Ersatz der Ethylgruppe durch: 

  • Fluorescein und Fluoreszenzmikroskopie, RET, FACS
  • PEG bei pharmazeutischen Proteinen

Reaktive spezies: thiolat Anion, Bestimmung der Konzentration über pH Wert

Chemische Modifizierung von Carboxylat Seitenketten

Asp, Glu: Kopplung mit Aminen (nach Aktivierung mit EDC)

EDC: Carbodiimid

Mit N-Hydroxy-Succinimid

Intermediate: Isoharnstoff, NHS-Ester

Weitere Anwendung: Aktivierung von Carboxydextran-beladenen Chips zur Immobilisierung von Proteinen für Oberflächen-Plasmonresonanz-Messungen

Reaktionsprodukt: Amid

Chemische Modifizierung von Lys Seitenketten

1. Kopplung mit Carbosäuren

a) über EDC

b) mit NHS Estern zB D-Biotin

-> Detektion mit Streptavidin/Enzymkonjugaten

2. Verwendung bifunktioneller Reagenzien zur Quervernetzung (Crosslinking von Proteinkomplexen: DSG, DMS

gemischt-funktionelle Quervernetzungsreagenzien: zB für Thiol- und Aminogruppen: N-y-Meleimidobutyryloxy-succinimidester

Kopplung mit Aldehyden: Reduktion der Schiff-Base zum Amin, zB im Fall von Glutar(di)aldehyd -> Herstellung von Enzymkonjugaten

3. Anzahl der Gruppen mit TNBS; 367 nm

Chemische Modifizierung von Asn & Gln Seitenketten

Gln: Zyklisierung N-terminaler Gln-Reste->Pyroglutamat

Asn, Gln: Deamidierung

  • pH < 7 -> Gln
  • pH > 7 -> Asn, insb. vor Gly

-> limitierend für die chemische Langlebigkeit 

BrCN-Spaltung an Methioninresten

Selektive chemische Reaktion an der Met-Seitenkette, die zur Spaltung der Peptidbindung führt

wichtige Methode zur Spaltung von Proteinen in Peptidfragmenten zwecks Signalsequenzanalyse

Chemische Modifizierung von His-Seitenketten

Reaktion mit DEPC: Inaktivierung von RNase

  • 2 His Reste im aktiven Zentrum
  • Derivatisierung ist langsam reversibel (t1/2 = 55 h bei pH 7 und 35 Grad) und kann mit Hydroxylamin gezielt rückgängig gemacht werden

Chemische Modifizierung von Ser Seitenketten

chemische Inaktivierug ( von Trypsin) durch: 

a) Substitution -> zB Phosphatester (Übergangszustandsanaloga)

DIFP pder PMSF

b) Dehydratisierung -> Anhydrotrypsin

praktisch kein Einfluss auf Bindug von Serinproteaseninhibitoren, zB BPTI

Verwendung für Affinitätssäule zur Reinigung von Serinprotease-Inhibitoren

Chemische Modifizierung von Tyr-Seitenketten

a) Radioaktive Jodierung:

Produkt: Jod-Tyrosin, mit Chloramin T

Chloramin T setzt sich langsam zu hypochlorigersäure. Dabei liefert es in GGW Na125I -> 125 I+, beruht auf Oxidation. Anschließend elektrophile Substitution am Phenolring von Tyrosin.

b) Nitrierung mit Tetranitromethan C(NO2)4

Herstellung von Nitro-avidin: Hat erniedrigte Affinität zu Biotin, insb. im schwach basischen

Physikalische WW

1. Kurzreichende Abstoßung

2. Van der Waals-WW

3. Elektrostatische WW

4. H-Brückenbindung

5. LM-Effekte

6. "Effektive Konzentrationen"

Kurzreichende Abstoßung

repulsiv

Hartkugelmodell-> WdV Radien

  • optimader VdW Kontakt, wenn d um 1,2 Å größer als bei kovalente Bindung
  • enger WdV Kontakt wenn d um 0,8 Å ---"----

WdV WW

attraktiv

Londonsche Dispersionskräfte zw induzierte Dipole 1/r^6

Lennard Jones (6,12) Potential

Elektrostatische WW

attraktiv/ repulsiv

Coulomb Gesetzt

Dielektrizitätskonstante = 80 für H2O; Problem: Wert im inneren sowie Grezflächen

  • Debye-Hückel-Abschirmung bei physiologischer Ionenstärke ab >= 8Å
  • Einfluß elektrotatischer WW auf ionisierunstendez
  • komb Effekt mit H Brücken
  • Partialladungen: Dipol/Dipol WW

H BB

attraktiv, Wichtig bei 2är Strukturen

Donor: NH, OH, SH

Akzeptor: O, N, S (elektronegative Atome mit freien e-paar sowie pi-Systeme -> konkurrenz zweier elektronegative Atome um H

∆E = 2-10 kcal/mol; besonders starke H BB bei geladenem Parameter

Abstand und Richtung

Wichtig für 2är Strukturen: H BB zw C=O und H-N der Peptidgruppen

  • Amidgr: Donor
  • Carbonylgr: Akzeptor
  • abstand N<->O 3,0 Å

Absättigung polarer WW innerhalb Polypeptidkette

LM Effekte

Energetik der WW innerhalb des Proteins sowie zw Gruppen des Proteins und H2O ist vergleichbar

Löslichkeit der AS-SK:

  • unpolar: schlecht
  • polar:, geladen: gut

Hydrophobe WW: unpolare Gruppen bevorzuge nichtwässrige Umgebung

  • unpolar Gruppen haben ordnenden Effekt auf umgebenden H2O Moleküle-> Abnahme der Entropie
  • empirisches Prinzip: WW zw H2O Moleküle einerseits sowie zw unpolaren Gruppen anderseits sind energetisch günstiger als zwischen H2O Molekülen und unpolaren Gruppen untereinander.

Effektive Konzentrationen

WW zweier Gruppen innerhalb eines Moleküls hat verringerten entropieverlust zur Folge

A + B verlust an FG, weniger Energie

Kooperativitäteffekte bei ,ultiplen WW, dh intermediäre zustände sind nur gering besetzt

Loops

Schleifen in allgemeinen, verbinden die klassischen 2ärstrukturelemente (meist an Proteinoberflächen)

 

Turns

Schleifen mit regulärer Konformation (strukturell klassifiziert)

zB ß-Turns (4 AS, verbinden 2 benachbarte Stränge in einem antiparallelen b-Faltblatt-> ß-Haarnadelschleife)

auch y-Turns (nur 3 AS, gespannte geometrie)

Coil

Segente mit ungeordneter , nicth regulärer Struktur (nicht klassifizierbar)

Prinzip der reversiblen Entfaltung

Studium der Faltungsenergetik: Variation von T, Zugabe von Harnstoff pder Guanidiniumchloid

Reversibler Entfaltungsübergang: 

  • kooperativer Vorgang bei gradueller Änderung der Bedingungen (Denaturierung / Renaturierung)
  • Kriterien für thermodynamische Reversibilität: va Hysterese

physikalische Ursachen der Denaturierung

ph < 5 oder pH > 10 

Chaotrope Salze: Harnstoff, Gdn HCl: Erhöhte Löslichkeit der hydrophoben AS

 

Anfinsens Hypothese

Die Information für die 3är Struktur ist allein in der AS festgelegt dh idR thermodynamische Kontrolle - ausnahmen Proproteine

 

Levinthals Paradoxon

Die astronomische Zahl von (fluktuierenden) Konformationszuständen eines denaturierte Proteins verhindert dessen Annahme des nativen Zustands in einem realistischen Zeitabschnitt, sofern nicht definierte Faltungswege existieren (gerichteter Faltungsprozess, der ggf. über intermediate verñäuft).

hypothetische Faltungsmechanismen

1. Nucleation model:

  • Bildung eines lokales Fatunskeims auf ggf einem einzelnen nativen Sekundärstrukturelement
  • gefolgt von Schrittweisem Wachstum der nativen Struktur
  • --> ausbildung der 3är struktur wird geleitet vom Wachstum weniger 2ärstrukturelemente

2. Framework model (Intermediate)

  • Bildung lokaler Elemente von nativer 2ärstruktur
  • daraus Entstehung der nativen 3är Struktur durch Diffusion/Collision

3. Hydriphobic Collapse model

  • Schnelle Annahme einer relativ kompakten Struktur aufgrund der WW hydrophober Seitenketten (molten golbule)
  • Ausbildung der 3 nativen Struktur innerhalb des dadurch eingeschränkten Konformationsraums 
  • -> dh Ausbildung der Sekundärstruktur wird geleitet von nativ-artigen 3är Struktur WW.

4. Jigsaw model

Jedes einzelne Protein faltet sic auf einem anderen Weg

 

Chevron Plot

Abhängigkeit der Geschwindugkeitskonstante der Faltung bzw. Entfaltung eines Proteins von der Denaturierungmittelkonzentration.

Am Cm Ounkt ist ku=kf, was dem Halbwertspunkt in der GGw Denaturierungskurve entspricht

Links davon wir didr Faltung gemessen und rechts davon die Entfaltung

ß-verzweigte AS

Isoleucin, Valin, Threonin

Rolle bei Ausbildung der 2ärstrukturen. Sind ß-Falbtblatt bildner, ungünstig für a-Helix da nur 1 SK Konformation erlaubt ist.

a-Helix

  • phi, psi Winkel sind vereinbar mit den meisten AS
  • H-Brücke zw C=O von ASi mit N-H von ASi+4 (Nahordnung)
  • 5,4 Å pro Windung
  • in Proteinen leicht abweichende Geometrie, statistische präferenz für einzelne AS
  • Ala hat stärkste Tendez zur Bildung der Helix
  • An cß verzwigte AS weniger günstig
  • Pro führt zur störung der Geometrie (Helixbrecher)
  • N/C Cap: Asn und Gln sättigen über ihre SK die offenen H BB DOnoren und Akzeptoren
  • elektrostatische Besonderheit: Parallele Ausrichtung der Peptidgruppen.> Makrodipolmoment 0,5-0,7. Elementarladungen an der Enden

Serum Albumin

ß-Faltblatt

Bsp Protein

  • Basiseinheit ß Strang
  • Anordnung parallel oder antiparallel (stabiler) mit H BB Netzwerk dazwischen
  • natürliche ßFB sind verdrillt
  • Fernordnung: in der 1ärstruktur entfernte AS werden räumlich zusammengestellt - Rolle der Turns

Immunglobulin, ß-Keratin

 

Energetik einer Proteinfaltungsreaktion nach dem Zweizustandsmodell

mit N (native), U (unfolded), f(u) (fraction unfolded)

Zusammenhang mir freien Enthalpie: Vant Hoffsche Gleichung

Hitze Denatutierungskurve

wodurch kooperativität bemerkbar, Parameter

Sigmoidalen Kurvenverlauf

Parameter m (Kooperativitätsparameter)

Gleichung der Observablen

Allosterie

änderung der Konformation der Struktur des Moleküñs unter dem Einfluss sich anlagernden niedermolekularen Verbindungen.

Bildung Isopeptidbindung anhand Asn-Gly sequenz

Isopeptidbindung

Amidbindung zw seintenständige e-Aminogruppe von L-Lysin und seitenstäntige Carboxygruppe von L-Asparaginsäure.

die Verknüpfung der AS erfogt also nicht über a-ständige Amino und Carboxylgruppen.

freie Transferenergie

Energieunterschied des Wechsels von einem Medium in das andere zB von purem Wasser in Lösung des Ko Solvens in Wasser der Proteins

Harnstoff

De und Renaturierungsstudien, Rückfaltung von Rekombinanten Proteinen aud einschlussekörpern

Wirkmechanismen: AUfbrechen von H-Brücken, Erhöhung der Löslichkeit  hydrophober Reste

Reaktion verhindern durch: 

  • Ernierdrigung des pH, sodass Lys zunehmend Protoniert und damit weniger reaktiv vorliegt (nicht mehr als Nukleophil)
  • Ammonium zum Puffer geben, damit sich das GGW auf Seiten des Harnstoffs verschiebt

alternatives Reagenz, stabiler: Gusnidiniumchlorid

Denaturierungmittel

Harnstoff kann sich zu cyanat und ammonium zersetzen (8M benötigt)

Guanidiniumchlorid hat die stärkere Wirkung (6M reichen) 

T4 Lysozym

  • besitzt keine Disulfidbindungen
  • Synthese im reduzierenden Cytoplasma
  • kein sekretorisches Enzym
  • zwei natürliche freie Thiolreste: Cys 97, Cys54

1. Fallbeispiel: Engineering von Disulfidbindungen

Substitution Ile3 durch Cys

Mutante zeigt erhöhte thermische Stabilität, ist eine Folge der kovalenten Quervernetzung innerhalb der polypeptidkette.

Oxidierte Form immer stabler als reduzierte Form

Die beiden effektivsten Disulfidbindungen 9-164 und 12-142 umspannen jeeils einen großen Bereich der Polypeptidkette (Schleifenumfang), und sie fixieren eine flexible Region in der 3ärstruktur.

Nachtrag: Flexibilität in der Proteinlösung

  • Geometrisches Problem: Abstand zw 21 und 142 eig. zu groß, allerding Flexibilität besteht.

2. Fallbeispiel: Löcher in Proteine und hydrophobe Packung

 

 

Versuch zur Verbesserung der AS-Packung im T4 Lysozym zwecks Verständnis der Rolle der "hydrophoben Kerns" und evtl. erhöhung der (Thermo)stabilität des Proteins

  • Fokusierung auf hydrophoben Effekt: Packung unpolarer SK im Proteininneren
  • Abschätzung aus den Freien Transferenergien der hydrophoben AS: ≈ 24 cal/ mol*Å^2 -> AS-Substitutionen, die diesen Betrag erhöhen, sollten daher die Proteinstabilität verbessern, sofern sie keine sterische Spannung erzeugen. (Begrabene OberflÄche hoch, Stabilität hoch)
  • Prüfung der Kavität:
  1. Eine kleinere SK soll sich durch eine größere ersetzen lassen
  2. Die neu eingefügte SK sllte keine Kontakte <3,2Å mit ihrer Umgebung eingehen
  3. Die SK-Diederwinkel sollten denen in hoch aufgelöste Proteinstrukturen entsprechen
  4. Des auszutauschende Rest sollte eine Solvesexponierte Oberfläche = 0 besitzen

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