Organische Chemie 1 Säuren & Basen
Organische Chemie 1 an der ZHAW Wädenswil Dozent: Stefan Höck Literatur: Organische Chemie (Clayden)
Organische Chemie 1 an der ZHAW Wädenswil Dozent: Stefan Höck Literatur: Organische Chemie (Clayden)
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Cartes-fiches
Was ist das Mass für Acidität bzw. Basizität
pKa
Eine Säure hat die Neigung ein ... (Brönsted)
Proton abzugenben
Eine Base hat die Neigung ein ... (Brönsted)
Proton aufzunehmen
Wenn eine Säure stark ist hat sie praktisch
vollständig protolysiert
Bei jeder Säure/Base Reaktion entsteht eine
korrespondierende Base bzw. Säure
Wasser ist ein
Ampholyt
In Aminosäuren entsteht bie neutralem Medium ein
Zwitterion
je kleiner der pKa-Wert, desto ... die Säure
stärker
Alles was einen kleineren pKa-Wert hat als .... ist eine starke Säure und ist vollständig dissoziert
-1.7
Je stärker eine Säure, desto einfacher bindet sie ... (=> dazu braucht sie eine STABILE korrespondierende Base)
Ionen
Die Wahl des ... begrenzt den nutzbaren pKa-Bereich
Lösungsmittels
Die stärke einer Säure wird durch ... der korrespondierende Base beeinflusst
innere Stabilität
Was stabilisiert die korrespondierende Base?
negative Ladung an einem elektronegativen Element
pKa-Werte nehmen ... mit steigender Periode der Elemente innerhalb der Gruppe (HF, HI, ...)
ab
pKa-Wert von HF:
3
pKa Wert H2O
16
pKa-Wert: NH3 (Ammoniak)
33
pKa-Wert: CH4 (Methan)
48
Induktiver Effekt (stabilisierender Effekt):
pKa-Wert: HCl
-6/-7
pKa-Wert: HBr
-9
pKa-Wert: HI
-10
Wieso ist HI stärker als HF (Flusssäure)?
der Atomradius ist grösser
Mesomerer Effekt: Stabilisierung der konj. Basen durch
Konjugation (Doppelbindungen)
pKa-Wert: Ethanol
15.9 (keine Stabilisierung durch Konjugation)
pKa-Wert: Phenol
10 (Stabilisierung durch Aromatizität)
pKa-Wert: Essigsäure (Ethansäure)
4.8 (Stabilisierung durch Konjugation & elektronegativem Sauerstoff)
pKa-Wert: Metansulfonsäure
-1.9 (Stabilisierung durch 3 Sauerstoffe und Konjugation)
Was ist stärker (sauer) Phenol oder p-Nitrophenol?
p-Nitrophenol (wegen Stabilität, pKa-Wert: 7.14)
Was ist stärker (sauer) Phenol oder p-Methoxyphenol?
Phenol (wegen Konjugation), pKa-Wert p-Methoxyphenol: 11
Donor-Substanzen:
verringern die Acidität
Akzeptor-Substanzen:
Erhöhen Acidität
pKa-Wert: R-OH2+
0
pKa-Wert: R-C02H (Carbonsäuren)
ca. 5
pKa-Wert: Ar-OH (Phenole)
ca. 10
pKa-Wert: R-OH (Alkohole)
ca. 15
Amine & Amide sind im Vergleich mit Alkoholen immer
weniger sauer & basisch
Es ist sehr ... ein Proton von einem Amin abzuspalten.
schwierig (konj. Base ist instabil & stark basisch)
pKa-Wert: R-NH3+ (Ammoniumkation)
ca. 10 (der konj. Säure)
pKa-Wert: R-NH2 (Amin)
ca. 3.5 (der konj. Säure)
