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Aufklärung organischer Struktur

Organische Chemie, Clayden Kapitel 3

Organische Chemie, Clayden Kapitel 3

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A. W.
Lernen
A. W.
Diese Lernkarten bieten einen tiefen Einblick in die spektroskopischen Methoden zur Aufklärung organischer Strukturen auf Universitätsniveau. Sie konzentrieren sich auf die Analyse von Bindungen, Elektronen und Atomkernen mittels spektroskopie, IR-Spektroskopie, Massenspektrometrie und NMR-Spektroskopie. Die Karteikarten behandeln die Bereiche ppm, magnetfeld, spin, und energieniveaus, sowie die Bestimmung von Molekülstrukturen durch verschiedene spektroskopische Techniken. Chemiker und Studierende profitieren von diesen Lernkarten, um komplexe organische Verbindungen zu analysieren und ihre Strukturen präzise zu bestimmen.
Karten
13
Lernende
2
Sprache
Deutsch
Kategorie
Chemie
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
05.03.2018 / 26.04.2018
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Lernkarten

Welche Arten der Strukturbestimmung gibt es?

  • Massenspektrometrie --> Molekülmasse und Summenformel
  • 13C-NMR-Spektroskopie --> Kohlenstoffskellet
  • Infrarotspektroskopie --> Funktionelle Gruppen
  • 1H-NMR-Spektroskopie --> Verteilung von H-Atomen
  • Röntgenstrukturanalyse --> Bindungswinkel

Wie funktioniert die Röntgenstrukturanalyse?

  • Beugung von Röntgenstrahlen an Elektronen kristalliner Festkörper
  • Aus Interferrenzmuster lässt sich Molekülstruktur herleiten
  • Wasserstoffatome sind gewöhnlich zu leicht, um Röntgenstrahlen zu beugen

Wie ist ein Massenspektrometer aufgebaut?

  • Bestandteil, der Moleküle mit Strahl geladener Partikel verflüchtigt und ionisiert
  • Bestandteil, der den Strahl bündelt, sodass Partikel mit gemeinsamen Ladung/Masse-Verhältnis zusammenkommen
  • Bestandteil, der Partikel nachweist

Welche Arten der Massenspektrometrie gibt es?

  • Elektronenstoß-Massenspektrometrie (EI, electron impact)
    • Hochenergetische Elektronen schlagen leicht gebundene Elektronen aus AO
    • Moleküle fragmentieren, Eltern-Molekül-Ion ist das schwerste detektierte Ion
  • chemische Ionisierung
    • z.B. Ammonium reagiert mit zu messendem Substrat (M+18 oder M+1)
  • Elektronenspray
    • Aerosol des Substrates wird in Gegenward von Natriumionen ionisiert (M+23, M+1 oder M-1)

Welche für die Massenspektrometrie relevanten Isotope gibt es?

  • Chlor
  • Brom
  • Kohlenstoff

Was macht die NMR-Spektroskopie?

Sie kann die Umgebung von Atomkernen nachweisen

Wie funktioniert die NMR-Spektroskopie?

Energieniveaus von Atomkernen gequantelt: 2 mögliche Energiezustände

Nur bestimmte Kerne sind magnetisch z.B. 1H oder 13C, sie besitzen Spin

Die Drehachse des Spins kann kann parallel oder antiparallel ausgerichtet sein. Die Zahl der Energieniveaus hängt vom Spin I ab: 2I + 1

Energiedifferenz zwischen parrallel und antiparallel hängt von Stärke des magnetischen Feldes und magnetischen Eigenschaften des Kerns ab, sie ist bei einem schwachen Magnetfeld sehr gering. Energie einer Wellenlänge im radiowellen Bereich reicht aus.

Atomkerne sind von Elektronen umgeben, welche einen schwachen elektrischen Strom und damit ein elektrisches Magnetfeld erzeugen, welches vor dem extern erzeugten Magnetfeld abschirmt. Frequenzabweichung wird chemische Verschiebung (in ppm, Parts per million) genannt.

 

Welche Bereiche des 13C-NMR-Spektrums gibt es?

0-50 ppm: gesättigte Kohlenstoffatome

50-100 ppm: gesättigte, mit Sauerstoff verbundene Kohlenstoffatome

100-150 ppm: ungesättigte Kohlenstoffatome

150-200 ppm: ungesättigte, mit Sauerstoff verbundene Kohlenstoffatome

Welche Kombinationen aus Spin und Energieniveaus kann stimmen?

Wie funktioniert IR-Spektroskopie?

  • Bindungen fangen bei Infrarotlicht an zu Schwingen (Streckung und Kontraktion)
  • Besonders gut beim Nachweis unsymetrischer Bindungen
  • Bindungen schwingen stärker je leichter die Atome und stärker die Bindung (Hooksches Gesetz)
  • Probe in Lösung oder auf inerte Kochsalzplatte
  • Symetrische/Asymetrische N-H-Streckschwingungen

Welche Bereiche im IR-Spektrum gibt es?

  • 1000-1500: Einfachbindungen (Fingerprint-Region)
  • 1500-2000: Doppelbindungen
  • 2000-3000: Dreifachbindungen
  • 3000-4000: Bindungen zu -H

Wovon hängt die Stärke von IR-Absorptionen ab?

  • Änderung des Dipolmomentes bei Streckung der Bindung muss groß sein
  • Symetrische C=C-Bindungen haben geringe Intensität (Ermittlung mit Raman-Spektren), Polare Bindungen eine hohe

Wie berechnen sich die Doppelbindungsäquivalenzen ein Moleküls?

((2n+2)-H+N)/2

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