Organische Chemie
Stereochemie, Alkane, Alkene, Alkine
Stereochemie, Alkane, Alkene, Alkine
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Cartes-fiches
Enantiomere
- Bild und Spiegelbild
- können nicht durch Drehung zur Deckung gebracht werden
- = chiral
- gleiche physikalische Eigenschaften
Chiralitätszentrum
- sp3-hybridisiertes C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten
- Syn.: asymmetrisches C-Atom
Prochiralität
- kein Chiralitätszentrum, C-Atom ist sp2-hybridisiert
- Bild und Spiegelbild sind deckungsgleich
- rechte und linke Seite unterscheiden sich
Enzyme und Chiralität
Enzyme können
- Enantiomere eines chiralen Substrates
- rechte und linke Seite eines prochiralen C-Atoms
unterscheiden (= chirale Erkennung)
Priorität funktioneller Gruppen (abnehmend)
Carbonsäuren - Aldehyde - Ketone - Alkohole - Amine
Carbonsäure
- -COOH (wenn das C nicht zum Stammsystem gehört)
- -(C)OOH
Aldehyde
- CHO (wenn das C nicht zum Stammsystem gehört)
- (C)HO
Ketone
-CO-
Alkohole
-OH
Amine
-NH2
verzweigtkettige Aminosäuren
- Valin
- Leucin
- Isoleucin
schwefelhaltige Aminosäuren (2)
- Cystein
- Methionin
Nukleophil
- Elektronenpaardonoren (haben freie/verfügbare Elektronenpaare)
- sind oft Anionen (negativ geladen)
- greift ein positiv geladenes Molekül mit seinen Elektronen an und bildet kovalente Bindung aus
Elektrophil
- Elektronenpaarakzeptoren (Kationen mit Elektronenlücke)
- häufig Kationen (positive Ladung)
- wird von Elektrophil angegriffen und es bildet sich eine kovalente Bindung aus
Entwicklung der Nukleophilie im Periodensystem (Stärke)
- weiter links
- weiter unten
im PS = stärker nukleophile Atome
Reaktionstypen der OC
- Addition
- Eliminierung
- Substitution
- Oxidation
- Reduktion
Reaktionstyp: Addition
- Anlagerung eines Moleküls an ein anderes
- Auflösung einer Doppelbindung
- 2 → 1 / A=B + X-Y → X-A-B-Y
Reaktionstyp: Eliminierung
- Abspaltung eines Moleküls
- dabei bildet sich eine Doppelbindung
- 1 → 2/X-A-B-Y → A=B + X-Y
Reaktionstyp: Substitution
- Substituent in einem Molekül wird durch einen anderen ersetzt
- 2 → 2 / A-B + X → A-X + B
Reaktionstyp: Oxidation
- Entfernung von Elektronen oder H2
- daher auch "Dehydrierung" bei organischen Verbindungen genannt
Reaktionstyp: Reduktion
- Addition von Elektronen oder H2
- auch Hydrierung
Definition: Isomere
- gleiche Summenformel
- unterschiedliche Verbindung
Definition: Stereoisomer
- gleiche Verknüpfung
- gleiche Summenformel
- unterschiedliche räumliche Anordnung
- Konformationsisomere
- Konfigurationsisomere
- Enantiomere
- Diastereomere
Definition: Konformationsisomer
- Rotamere
- Drehung um eine EInfachbindung überführt 2 ineinander
Definition: Konfigurationsisomere
- lassen sich nicht durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander überführen
- Enantiomere
- Diastereomere
Definition: Enantiomere
- wie Bild und Spiegelbild
- lassen sich nicht ineinander überführen
- sind chiral
Definition: Diastereomere
- nicht wie Bild und Spiegelbild
- unterschiedliche räumliche Anordnung
- nicht chiral
Alkylgruppe
- von Alkanen abgeleitet
- ein H-Atom weg, freier REst
- CH3- = Methylgruppe/-rest
- R- = allgemeine Alkylgruppe
Hückel-Regel
- (4n+2) pi-Elektronen
- alle Doppelbindungen liegen konjugiert vor
- Ringsystem liegt planar vor
= Kriterien, dass ein Ringsystem aromatisch ist
Oxidation und Reduktion von Aldehyden
- Reduktion: Aldehyd → primärer Alkohol
- Oxidation: Aldehyd → Carbonsäure
Reduktion und Oxidation von Ketonen
- Reduktion: Keton → sekundärer Alkohol
- Oxidation: nicht möglich!
Ether
Alkohol + Alkohol --> Ether
Ester
Alkohol + Säure
Säureanhydrid
Säure + Säure
Thioether
R1−S−R2 wie Ether, aber über Schwefelatom verbunden
Thioester
energiereiche C-S-Bindung
Arylgruppe
organisch-chemischer Rest mit einem aromatischen Grundgerüst (z.B. Phenylring)
