Organische Chemie
Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen und Biomoleküle
Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen und Biomoleküle
Set of flashcards Details
| Flashcards | 96 |
|---|---|
| Students | 10 |
| Language | Deutsch |
| Category | Chemistry |
| Level | University |
| Created / Updated | 06.09.2015 / 10.01.2018 |
| Weblink |
https://card2brain.ch/box/organische_chemie19
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Substitutionsreaktion – Definition und Beispiel.
Eine Substitutionsreaktion ist eine Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe ein Atom des ursprünglichen Moleküls ersetzt.
CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
Eines der Arbeitsziele einer Ölraffinerie ist die Umwandlung unverzweigter Alkane in besser brennende verzweigte Alkane unter Verwendung der katalytischen Reformingreaktion. In diesem Prozeß wird das unverzweigte Alkan etwa bei Raumtemperatur über einen Lewissäurekatalysator (typisch ist ein Aluminiumhalogenid) geleitet:
CH3
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CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → (AlCl3, Raumtemperatur) CH3 – CH – CH3
Diese Reaktion ist ein Beispiel für Isomerierung, eine Reaktion, bei der eine Verbindung in eines seiner Isomeren umgewandelt wird. In der Praxis entsteht eine Mischung von Produkten. Wenn die Temperatur erhöht wird, findet auch eine Fragmentierung statt, die unter der Bezeichnung „Cracken“ bekannt ist.
Wie sieht die homologe Reihe der Alkene aus?
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen.
Als Alkene bezeichnet man eine homologe Reihe von Molekülen, die von Ethen, C2H4 durch wiederholtes Einsetzen von –CH2 Gruppen abgeleitet wird.
Die allgemeine Molekülformeln der Alkene mit einer C=C Doppelbindung lautet CnH2n. Eine Doppelbindung besteht aus einer σ- und einer π-Bindung. Da die π-Bindung schwach ist, sind die Alkene viel reaktiver als die Alkane.
Wie verläuft die Dehydrierungsreaktion zur Herstellung von Alkenen?
Alkane in Alkene umwandeln. Durch Entfernung von Wasserstoffatomen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen mit Hilfe der katalytischen Dehydrierung:
CH3CH3 → (Cr2O3, 500°C) CH2=CH2(g) + H2
Wie verläuft die Dehydrohalogenierung zur Herstellung von Alkenen?
Alkene werden auch durch Abspaltung von HBr aus Bromalkan gebildet, indem das Bromalkan in Alkohol mit Natriumhydroxid erhitzt wird:
Br H
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CH3 – CH – CH2 + OH- → (organ. LM, 55°C) CH3 – CH = CH2 + Br- + H2O
Diese Reaktion ist ein Beispiel für die Dehydrohalogenierung, in diesem Fall eine Dehydrobromierung. Allgemein ist sie ein Beispiel für eine Eleminierungsreaktion.
Wie funktioniert einer Eliminierungsreaktion?
Eine Eliminierungsreaktion ist eine Reaktion, bei der zwei Gruppen oder Atome an benachbarten Kohlenstoffatomen aus dem Molekül entfernt werden, wobei eine Mehrfachbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen zurückbleibt.
Warum haben Fische hoch ungesättigte Öle?
Die Auswirkungen der Anwesenheit der Doppelbindungen auf die Schmelzpunkte kann man an dem Unterschied zwischen pflanzlichen (und tierischen) Ölen und den weichen Feststoffen wie Magarine ablesen. Fischöle sind hoch ungesättigt und bleiben auch im kalten Meerwasser flüssig.
Was versteht man unter Halogenierung?
Der Einbau eines Halogens in eine Verbindung wird Halogenierung genannt.
Wie läuft die Halogenierung von Bromwasser ab? Warum ist es ein Test auf aromatische Verbindungen?
Halogenierungen, besonders die Bromierung mit Bromwasser (einer wäßrigen Lösung von Brom) wird als einfacher Test auf Alkene angewandt. In der abgebildeten Reaktion bilden das dunkelbraune Brom und das farblose Ethen das ebenso farblose 1,2-Dibromethan.
Aromatische Kohlenwasserstoffe: Obwohl sie ungesättigt sind, sind sie viel weniger reaktiv als Alkene. Ein Zeichen dieser geringen Reaktivität ist, daß die Verbindungen Bromwasser nicht entfärben.
Was ist eine Hydrohalogenierung? Beispiele
Die Addition eines Halogenwasserstoffs an ein Alken unter Bildung eines halogenierten Alkans wird Hydrohalogenierung genannt und stellt die Gegenreaktion zur Dehydrohalogenierung dar, durch die Alkene erzeugt werden:
CH2=CH2 + HBr → (0°C) CH3-CH2Br
Was bewirkt ein Antioxidans?
Ein anderer wichtiger Zusatzstoff ist ein Antioxidans, der gegen die Oxidation durch Sonnenlicht ankämpft, indem es Radikale einfängt, bevor sie die Doppelbindungen des Polymers angreifen können.
Was sind Alkine? Wie sieht ihre homologe Reihe aus?
Die dritte Familie von Kohlenwasserstoffen besteht aus Molekülen, die noch ungesättigter sind als Alkene. Sie enthalten eine Kohlenstoff-Kohlenstoffdreifachbindung. Die Alkine stellen eine homologe Reihe dar, deren Formeln aus dem Ethin (HC≡CH) durch Einsetzen von –CH2– Gruppen abgeleitet werden.
Alkine mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoffdreifachbindung haben die Molekülformel CnH2n-2. Durch die Dreifachbindung verbundene Kohlenstoffatome sind sp hybiridisiert. Die Dreifachbindung besteht aus einer σ- und zwei π-Bindungen. Daraus resultiert, daß die –C≡C– Gruppe linear ist, und die Alkine in der Nähe der Dreifachbindungen schnurgerade sind. Die Namen er Alkine werden so wie der der Alkene gebildet, aber mit der Nachsilbe –in.
Wie werden Alkine hergestellt?
Im allgemeinen werden Alkine wie Alkene hergestellt. Zu den Präparationsmethoden gehört die Eliminierung von zwei HBr aus Dibromalkanen; zur Entfernung des zweiten HBr sind allerdings höhere Temperaturen nötig:
Br Br Br
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CH3-CH-CH2 + OH- → (org. LM, 80°C) CH3C=CH2 + Br- + H2O
Br
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CH3C=CH2 + OH- → (org. LM, 120°C) CH3C≡CH + Br- + H2O
Die Reaktion der Alkine ähneln jenen der Alkene. Die wichtigste Reaktion ist die Addition an die Dreifachbindung. Alkine können hydriert, halogeniert, hydrohalogeniert oder hydratisiert werden
Wie ist es zu erklären, daß die C-C Bindung im Benzen zwischen den Längen der C-C und C=C Bindungen liegt?
Alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoffverbindungen in C6H6 liegen mit einer Länge von 139pm zwischen der einer C-C Einfachbindung (154pm) und jener der C=C Doppelbindung (134pm). Für die Molekülorbitaltheorie stellt er sechs Elektronen dar, die delokalisierte π-Orbitale besetzen. Bei dieser Hybridisierung bleibt ein unhybridisiertes 2p-Orbital an jedem C Atom zurück, das zur Überlappung mit ähnlichen 2p-Orbitalen seiner beiden C-Atomnachbarn genutzt wird, die dadurch die π-Molekülorbitale bilden, die sich um den Ring verteilen.
Was sind polyzyklische Aromate? Nennen Sie zwei Vertreter.
Zu den oben genannten Verbindungen gehören auch die polyzyklischen – „vielringigen“ – Analogen des Benzens.
Naphthalen , Anthracen
Welche Reaktionen gehen aromatische Kohlenwasserstoffe ein?
Tatsächlich ist der Benzenring unreaktiv, daß der normalerweise durch einen Katalysator zu einer Reaktion gezwungen werden muß.
Anders als bei den Alkenen, bei denen die Addition als Reaktionstyp vorherrscht, gehen Arene hauptsächlich Substitutionsreaktionen ein. Brom addiert sich beispielsweise sofort zur Doppelbindung eines Alkens, während es mit Benzen nur in Gegenwart eines Katalysators – typisch Eisen(III)bromid – reagiert. Das Ergebnis ist eine Substitution am Ring und nicht eine Addition über eine Doppelbindung.
