Organische Chemie

Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen und Biomoleküle

Kohlenwasserstoffe, funktionelle Gruppen und Biomoleküle


Kartei Details

Karten 96
Lernende 10
Sprache Deutsch
Kategorie Chemie
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 06.09.2015 / 10.01.2018
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Skizzieren Sie das Schema einer radikalischen Polymerisation .

eine Polymerkette wird durch Radikale verlängert. Ein Monomer wird auf 1000 bar
komprimiert und in Gegenwart eines organischen Peroxides (Typ R-O-O-R) auf 100°C
erhitzt. Dabei entstehen zwei Radikale:
R-O-O-R → R-O· + ·O-R
Diese Radikale greifen das Monomermolekül CHX=CH2 an und bilden ein neues
Radikal:
                       H                       H
                        |                         |
R-O· + CH2=C → R-O-CH2-C·
                        |                         |
                       X                        X


Wenn dieses Radikal andere Monomermoleküle angreift, pflanzt sich diese Kette fort:
                  H               H                       H          H
                   |                 |                        |            |
R-O-CH2-C· + CH2=C → R-O-CH2-C-CH2-C·
                   |                 |                        |            |
                  X                X                      X           X


Die Kette wächst so lange, bis alle Monomere aufgebraucht sind, oder bis zwei Ketten
zusammenwachsen.

Wie funktioniert die Vulkanisation von Kautschuk ?

Bei der Vulkanisation wird Kautschuck mit Schwefel erhitzt. Die Schwefelatome
bilden Vernetzungen zwischen den Polyisoprenketten → dreidimensionales Netzwerk
von Atomen. Da die Ketten zusammengehalten werden, wird vulkanisierter Kautschuck
nicht so leicht bei höheren Temperaturen weich.
Hoher Schwefel gehalt → „Ebonit

Wie wird Methanol hergestellt ?

Erzeugung entweder durch Oxidation gasförmiger KW, oder aus CO und H2:
CO + 2 H2 → (400°C, 150atm, ZnO) CH3OH

Was versteht man unter einem Peptid ?

Ein Peptid ist ein Molekül, das aus zwei oder mehr Aminosäuren aufgebaut ist:
Beispiel: Kombination von Glycin und Alanin („Gly-Ala“):

 

Die Bezeichnung „ Aldehyd „ ist eine Abkürzung. Wovon leitet sich die Bezeichnung
ab ?

von Alkohol und dehydrogeniert. Die Formel eines Aldehyds unterscheidet sich von
der eines primären Alkohols durch Verlust von 2 H-Atomen.

Bei welchen Verbindungen tritt die funktionelle Gruppe –C=O auf ?

Bei Aldehyden und Ketonen

Klassifizieren und benennen Sie die Alkohole a.) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
b.) CH3CH2C(CH3)2OH

a) sekundärer Alkohol, 3-Pentanol

b) tertiärer Alkohol, 2-Methyl-2-Butanol

Was versteht man unter der Sekundärstruktur eines Proteins ?

α-Helix nennt man die Aufschraubung der Primärstruktur
β-Faltblatt: Parallel verlaufende Primärstrukturbereiche
beide Strukturen fasst man als Sekundärstruktur eines Proteins zusammen. Sie wird
über Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülteilen vermittelt.

Was ist ein Polymer ?

Die Kette kovalent gebundener Monomere heißt Polymer.
Bsp: Polyethylen - (CH2CH2)-

Was versteht man unter einer Halogenierungsreaktion ?

Eine Reaktion, bei der ein Halogen in eine Verbindung eingebaut wird. Bsp.:
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
Anwendung: Test auf Alkene

Was entsteht bei der Oxidation eines primären Alkohols ( Reaktionsgleichung ) ?

es entsteht ein Aldehyd:

Eine funktionelle Gruppe, die ein C und ein N Atom enthält, wird einmal als Cyan,
einmal als Isocyan bezeichnet. Diskussion !

Cyan -C≡N

Isocyan -N≡C

Wie bildet sich ein intramolekulares Halbacetal ( Beispiel ) ?

Aldehyde verbinden sich mit Alkoholen in Gegenwart von trockenem
Chlorwasserstoff → Hemiacetale
Wenn der ursprüngliche Aldehyd eine Hydroxygruppe enthält, bildet sich ein
intramolekulares Hemiacetal.
Bsp: Die Carbonyl-Gruppe der Glucose bildet mit der OH-Gruppe an C5 ein
intramolekulares Hemiacetal.

Was versteht man unter Fettsäuren ?

Carbonsäuren mit langen Kohlenwasserstoffketten

Wie wird Nylon synthetisiert ?

Kondensationspolymerisation durch Amidbildung → Polyamide (=Nylon)

Was versteht man unter einem Ester ?

Das Produkt der Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol wird Ester
genannt. Ester sind wohlriechend und tragen zum Geschmack der Früchte bei. Ester
kommen auch in Fetten und Ölen vor.

Was versteht man unter einer homologen Reihe ?

Eine homologe Reihe ist eine Klasse von Verbindungen mit Molekülformeln, die man
erhält, wenn eine bestimmte Gruppe (meistens -CH2-) in die Ausgangsstruktur
eingefügt wird.

Was versteht man unter Benzin mit der Oktanzahl 95 ?

Oktanzahl gibt an, wieviele Volumenprozent Isooktan mit Heptan gemischt werden
müssen, um zum Verhalten dieses Benzins zu kommen.

Wie lautet die Strukturformel für ein 1-Ethyl-3,5-dimethylbenzen ?

...

Was versteht man unter Arenen ?

Aromatische Kohlenwasserstoffe = Arene

Was ist der Unterschied zwischen einer Hydroxigruppe und einem Hydroxid-Ion ?

Hydroxygruppe (-OH) ist in organischen Verbindungen kovalent an ein
Kohlenstoffatom gebunden. Hydroxidion (OH-) ist ein zweiatomiges Ion aus der
anorganischen Chemie.

Was versteht man unter einem Ether ?

Vorstellung: aus einem H-O-H Molekül werden beide Wasserstoffe durch jeweils eine
Alkylgruppe ersetzt → R-O-R

Wie erzeugt man Karbonsäuren ?

durch Oxidation primärer Alkohole und Aldehyde. Es wird entweder angesäuertes
wässriges Permanganat oder Luft mit einem geeigneten Katalysator verwendet.
Letzteres ist billiger und wird industriell zur Herstellung von Essigsäure verwendet.

Was versteht man unter einem Polyamid ?

Ein Amid ist eine Verbindung, die aus der Reaktion eines Amins und einer
Carbonsäure gebildet wird. Kondensationspolymerisation durch Amidbildung führt zu
Polyamiden (=Nylon)

Was ist der Unterschied zwischen einer Primär- und einer Sekundärstruktur von
Proteinen ?

Die Aminosäuresequenz in der Peptidkette ist die Primärstruktur des Proteins.


Sekundärstruktur: 

  • α-Helix nennt man die Aufschraubung der Primärstruktur
  • β-Faltblatt: Parallel verlaufende Primärstrukturbereiche

beide Strukturen fasst man als Sekundärstruktur eines Proteins zusammen. Sie
wird über Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülteilen vermittelt.

Erklären Sie, warum Glycerin in Wasser gut löslich ist !

Glycerin (1,2,3-Propantriol) hat drei Hydroxygruppen (=Triol), die in Wasser gut
löslich sind.

Wie lautet das Oxidations-, wie das Reduktionsprodukt eines Ketons ?

Ketone reagieren nicht mit Fehlingscher Lösung bzw. Tollens-Lösung

Was ist ein Speisefett ( bzw. –öl ) ?

besteht aus Carbonsäuren mit langkettigen KW, bzw. aus Estern (bestehend aus
Triglyceriden von Fettsäuren, die fast wasserfrei sind). Speiseöle haben einen höheren
Anteil an ungesättigten Fettsäuren.

Was versteht man unter einem Phenol ?

Hydroxygruppe direkt an einem aromatischen Ring gebunden. Phenole sind im
Gegensatz zu Alkoholen fest.

Was versteht man unter Kohlenhydraten ?

Kohlenhydrate (=Saccharide) haben oft die empirische Formel CnH2nOn oder (CH2O)n.
Zu ihnen gehören auch Glucose (Aldehyd) und Fructose (Keton), Zellulose und Stärke.

Nennen Sie eine Aminosäure, die nicht optisch aktiv ist- Warum ist das so ?

Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Gruppen gebunden sind → optisch aktiv
(CH3)2C(NH2)COOH ist optisch inaktiv (man beachte (CH3)2)
 

Was versteht man unter einer Kondensationspolymerisation ?

Bei einer Kondensationspolymerisation kann das Wachstum nur an funktionellen
Gruppen auftreten (im Gegensatz zur radikalischen Polymerisation, bei der die
Seitenketten aus der Hauptkette wachsen). → Polyestermoleküle können
nebeneinander angeordnet werden, indem man sie durch ein kleines Loch presst →
können zu einer Faser versponnen werden. Veresterung von Terephtalsäure mit
Ethylenglykol:

 

Worauf deutet der Name „Paraffin“ hin ?

Alkane wurden früher auch Paraffine genannt, um anzudeuten, dass sie chemisch
nicht sehr reaktiv sind (nicht affin).

Was versteht man in der organischen Chemie unter einer Additionsreaktion ?
(Gleichung)

Eine Additionsreaktion einer ungesättigten Verbindung ist eine Reaktion, bei der ein
Reaktand an die beiden (durch eine Mehrfachbindung verbundene) Atome addiert
wird. Die Mehrfachbindung wird dabei aufgespalten:
CH3CH=CHCH3 + H2 → (Ni, 500°) CH3CH2CH2CH3

Alkohole sind amphoter. Geben Sie die entsprechenden Reaktionen modellhaft an !

CH3CH2OH (aq) + H2O ↔ CH3CH2O- (aq) + H3O+
CH3CH2OH + H3O+ ↔ CH3CH2OH2+ + H2O

Welche wichtige Reaktion läuft bei der Gestaltung einer Dauerwelle ( Friseur ) ab ?

eine partielle Denaturierung (Denaturierung ... Verlust der Struktur eines Proteins)

Was ist das wichtigste Strukturmerkmal einer sauren Aminosäure ?

Saure Aminosäuren tragen in ihrer Seitenkette eine zusätzliche Carboxyl-Gruppe,
basische Aminosäuren eine zusätzliche Amino-Gruppe.

Zu welcher Klasse von Verbindungen gehören Fette und Öle ?

LIPIDE; Fette und Öle sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (1,2,3 - Propantriol)

Glucose C6H12O6 kann einen Hemiacetalring ausbilden. Zeichnen Sie die Reaktion !

Glucose → Glucopyranose

 

Alkohole und Phenole sind strukturell ähnlich, was ist der Unterschied ?

Eine Verbindung, die eine Hydroxygruppe direkt an einen aromatischen Ring
gebunden hat, ist ein Phenol, kein Alkohol. Phenol ist fest.