wichtigste Strukturformeln II
wichtigste Strukturformeln II
wichtigste Strukturformeln II
Riboflavin, FMN, FAD Struktur
Vitamin B2 = Riboflavin
• erstmals aus Milch (lacto!) isoliert
• enthält Flavin- und Ribityl-Rest
• gelbe Farbe: oxidierte Form des Isoalloxazin-Kerns
Flavin
Benfotiamin
reaktive Stelle im Molekül geschützt, wird zu Thiamin-monophosphat metabolisiert
Thiaminnitrat
andere Bezeichnung: Vitamin B1, Aneurin
• Als Chlorid oder Nitrat im Handel (Beide sind schlecht bioverfügbar)
Thiaminchlorid-Hydrochlorid STEX
andere Bezeichnung: Vitamin B1, Aneurin
türkis: wenn Elektronenpaar umklappt von Dobi zu N, dann entsteht an Position 2 Elektronenlücke, formal gesehen negative Ladung, nach Protonentfernung hohe Elektronendichte
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• Als Chlorid oder Nitrat im Handel (Beide sind schlecht bioverfügbar)
Vitamin C: STEX Mesomere Strukturen, Synthese, pKa
delta Tocopherol
gamma Tocopherol
beta Tocopherol
alpha Tocopherolacetat STEX
alpha Tocopherol STEX
Tocol Struktur
orange: Vitamin E Metabolite wahrscheinlich die eigentlich wirksamen laut Werz Forschung, hydroxyliert und so
α-Liponsäure
Thioctsäure, Vitamin N
• als prosthetische Gruppe in Enzymen, die bei der oxidativen Decarboxylierung beteiligt sind
• u.a. auch zur Therapie der diabetischen Neuropathie (als Arzneistoff)
untergeordnet als Antioxidans gegenüber Ubichinon etc.
Ubichinon: Struktur, Menge in Körper, Funktionen
= Vit. Q, = Coenzym Q
in der Mitochondrienmembran lokalisiert
• Benzochinonderivate mit isoprenoider Seitenkette in Pos 2.
• Index n gibt Anzahl der Isoprenreste an
• Mensch: 0,5 – 1,5 Gramm
• Chinon-Hydrochinon-Redox-GGW: 80% in reduzierter Form
• Elektronenübertragung zwischen Flavoproteinen und Cytochromen in Atmungskette
• Reduziertes Hydrochinon reagiert mit ROS
• „Vitamin Q10“ wird vom Menschen selbst produziert und wird aus in pflanzlichen Nahrungsmitteln aufgenommen.
Glutathion STEX: Vorkommen, Funktionen, physikalisch-chemische Eigenschaften
Zellprotektivum als Cosubstrat und direkte antioxidative Eigenschaften
• Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin
• Vorkommen: intrazellulär, ubiquitär -> in jeder Säugerzelle!
• Funktionen: Erhaltung und Regeneration von SH-Gruppen in Proteinen
• sauer! pKa ca. 4-5 -> weil eine Säure ohne Nivellierung durch basische Gruppe
• ca. 5 mM GSH intrazellulär. Verhältnis GSH : GSSG = 100 : 1
• Co-Substrat für Glutathionperoxidasen (GPx)
gamma-Linolensäure
alpha-Linolensäure
Linolsäure
ungesättigte FS
gesättigte Fettsäuren C12 bis C24
Dronedaron: HWZ
Antiarrhythmika: Klasse III
• geringere Lipophilie als Amiodaron
• kürzere HWZ als Amiodaron: 25 Std.
• weniger NW als Amiodaron
Amiodaron: Wirkung, NW, PPB, Löslichkeit, HWZ
Antiarrhythmika: Klasse III
• iodiert! CAVE: NW auf Schilddrüsenfunktion
• sehr lipophil: schlechte Löslichkeit, ausgeprägter first-pass-Effekt, starke Gewebeverteilung
• 90% Plasmaproteinbindung
• sehr lange HWZ (20-100 Tage)!
Sotalol: BV, HWZ, PPB
Antiarrhythmika: Klasse III
• Phenylethylaminstruktur, β-Blocker
• Sulfonamidstruktur bedingt β-sympatholytische Aktivität
• K+-Kanalblocker (Antiarrhythmikum)
• polar, geringe Plasmaproteinbindung
• geringer first-Pass-Effekt
• BV = 75-90%
• HWZ= 15 Std.
• einzige Substanz der Klasse
• nahe verwandt mit Isoprenalin bzw. Dichlorisoprenalin
Terfenadin Bindung an hERG-Kanal
pi-pi WW von Phe655 und pi-Kation-WW mit quart. Ammonium
Esmolol
Antiarrhythmika Klasse II und Antihypertensivum: Blockade von β1-Rezeptoren
wird schnell durch Plasma-Esterase gespalten: Metabolit kaum aktiv
Metoprolol
Antiarrhythmika Klasse II und Antihypertensivum: Blockade von β1-Rezeptoren
Ajmalin
Antiarrhythmika Klasse 1C (Na+-Kanäle, langsam)
• aus Rauwolfia serpentina
• nur i.v. Applikation, wegen schlechter Resorption.
• CYP2C19 Substrat.
Propafenon: Wirkung, HWZ, Applikation
Antiarrhythmika Klasse 1C (Na+-Kanäle, langsam)
• besitzt auch β-sympatholytische Aktivität
• ausgeprägter first-pass-Effekt
• CYP2D6 Substrat (genetische Polymorphismen: HWZ 2 - 32 Std.)
• i.v. oder p.o.
Flecainid: Applikation, Indikation, WM
Antiarrhythmika Klasse 1C (Na+-Kanäle, langsam)
Indikation: supraventrikuläre Tachykardie
• sehr wirkungsstark!
• CAVE: Als Nebenwirkung: proarrhythmisch!
• i.v. oder p.o.
Lidocain ähnliche Struktur
Mexiletin: Applikation, WM
Antiarrhythmika Klasse 1B (Na+-Kanäle, schnell)
p.o. Applikation
Lidocain als Antiarrhythmikum: HWZ, FPE, Applikation
Antiarrhythmika Klasse 1B (Na+-Kanäle, schnell)
• ausgeprägter first-pass-Effekt
• kurze HWZ: 1,5 – 4 Std.
• i.v. Applikation
Chinidin: WM, HWZ, strukturelle Eigenschaften
Antiarrhythmika Klasse 1A
• Diastereomer des Chinins
• blockiert Na+-, K+-, und Ca2+-Kanäle
• viele Interaktionen: CyP2C19 Hemmer, P-Glykoprotein-Hemmer
• HWZ: 7-18 Std.
gelb: Chinolin
gelb + blau : amphiphil
Sitaxentan
Endothelin-Antagonisten
Bosentan
Endothelin-Antagonisten
Propranolol
nicht-selektiver Betablocker
HWZ: 2-3h
Levobunolol
Betablocker zur Glaukombehandlung
Befunolol
Betablocker zur Glaukombehandlung
Nebivolol
Nicht-selektive Betablocker
lange HWZ 10-50h
Timolol
Nicht-selektive Betablocker
Carvedilol
nicht-selektive Betablocker
ähnlich Carazolol
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Cartes-fiches
α-Liponsäure
Thioctsäure, Vitamin N
• als prosthetische Gruppe in Enzymen, die bei der oxidativen Decarboxylierung beteiligt sind
• u.a. auch zur Therapie der diabetischen Neuropathie (als Arzneistoff)
untergeordnet als Antioxidans gegenüber Ubichinon etc.
Ubichinon: Struktur, Menge in Körper, Funktionen
= Vit. Q, = Coenzym Q
in der Mitochondrienmembran lokalisiert
• Benzochinonderivate mit isoprenoider Seitenkette in Pos 2.
• Index n gibt Anzahl der Isoprenreste an
• Mensch: 0,5 – 1,5 Gramm
• Chinon-Hydrochinon-Redox-GGW: 80% in reduzierter Form
• Elektronenübertragung zwischen Flavoproteinen und Cytochromen in Atmungskette
• Reduziertes Hydrochinon reagiert mit ROS
• „Vitamin Q10“ wird vom Menschen selbst produziert und wird aus in pflanzlichen Nahrungsmitteln aufgenommen.
Glutathion STEX: Vorkommen, Funktionen, physikalisch-chemische Eigenschaften
Zellprotektivum als Cosubstrat und direkte antioxidative Eigenschaften
• Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin
• Vorkommen: intrazellulär, ubiquitär -> in jeder Säugerzelle!
• Funktionen: Erhaltung und Regeneration von SH-Gruppen in Proteinen
• sauer! pKa ca. 4-5 -> weil eine Säure ohne Nivellierung durch basische Gruppe
• ca. 5 mM GSH intrazellulär. Verhältnis GSH : GSSG = 100 : 1
• Co-Substrat für Glutathionperoxidasen (GPx)
gamma-Linolensäure
alpha-Linolensäure
Linolsäure
ungesättigte FS
gesättigte Fettsäuren C12 bis C24
