Vitamine
Vitamine
Vitamine
Spurenelemente: Definition, welche, haben welche Funktion
in Mikrogramm bis Milligramm benötigte, essentielle Mikronährelemente (<0.01% der Körpermasse).
Metalle:
- Fe (Hämoglobin, Myoglobin)
- Cu (Blutbildung, Elastin)
- Zn (antioxidative Enzyme (SOD) )
- Mn (SOD)
- Ni (Urease, Lactaddehydrogenase)
- Mo (Flavinenzyme)
- Cr (Glucose-Toleranzfaktor)
- Co (Vit. B12)
- Nichtmetalle: J, F, Se
Orthomolekulare Wirkstoffe = Vitalsstoffe; Anti-Aging-Mittel
Umfassen: Vitamine, essentielle Aminosäuren, essentielle Fettsäuren, Spurenelemente und Mineralstoffe, sekundäre pflanzliche Naturstoffe.
Dienen der Prävention chronischer Erkrankungen und dem Erhalt der Vitalität.
Carotinoide: Funktion, Struktur
• Provitamin A
• Radikalfängereigenschaften:
a) Reaktion mit angeregtem Singulett-Sauerstoff zu resonanzstabilisiertem Carotin-Radikal.
b) Quenching (Auslöschen): Carotin nimmt Energie des Singulett-Sauerstoffs auf und strahlt diese in Form von Wärme an die Umgebung ab ohne verbraucht zu werden.
• Umfassen: β-Carotin, Lycopin, Lutein, Zeaxanthin
• Lutein und Zeaxanthin: bilden makuläres Pigment (gelb), welches Filtereffekte bezüglich energiereichem Licht darstellt („natürliche Sonnenbrille“). Sind transmembranär ausgerichtet und üben antioxidative Wirkungen auf PUFAs aus
Reaktion von β-Carotin mit Hydroperoxidradikalen
Carotin-Radikal kann durch Ascorbinsäure oder Ubichinone reduziert und damit regeneriert werden.
Polyphenolcarbonsäuren: wichtiges Strukturmerkmal, Vorkommen, Funktion
• Polyphenole: Polyphenolcarbonsäuren, Flavonoide, andere Polyphenole
• Vorkommen: in Obst und Gemüse, grünem Tee, Rotwein, und Schokolade
• Wichtig für die antioxidative Wirkung: ortho-Diphenol-Gruppe (Chinon-Hydrochinon-Redox-GGW)
Kaffeesäure, Chlorogensäure, Rosmarinsäure
Polyphenole
Gallussäure
Digalloylgallussäure
Flavanone
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavone
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavonole
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavanole
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Anthocyanidine
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Isoflavonoide
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavanole des Cathechin-Typs im grünen Tee
• Regelmäßiger Genuss von grünem Tee: reduziertes Risiko für kardiovaskuläre Erkrankungen und bestimmte Krebserkrankungen.
• Potenz steigt mit Anzahl der Hydroxylgruppen
Procyanidine aus Rotwein
• französisches Paradoxon! Franzosen neigen dazu größere Mengen Wein zu trinken, aber trotz Alkohol weniger kardiovask. Erkrankungen als Bevölkerung
• in-vitro bis zu 50-mal stärker antioxidativ wirksam als Vit. E und 18-mal wirksamer als Vit. C
• Procyanidine sind vor allem in den Schalen der Trauben
L-Carnitin STEX: andere Bezeichnung, Funktion, Herkunft
(= Vit. T)
• dient im Fettsäurestoffwechsel dem Transport von Acylgruppen und Fettsäuren zwischen Cytosol und Mitochondrien.
• Aufnahme mit Nahrung oder Eigensynthese des Körpers
• Hochleistungssportler mit fleischarmer Ernährung können L-Caritinmangel erleiden
• L-Carnitin ist kein Fettburner!!
Acylcarnitin-Translokase WM
Orotsäure: Woher, Funktion
• Edukt bei der Biosynthese der Nucleinsäurebausteine Cytosin, Uracil und Thymin
• kann die Leistungsfähigkeit des Herzens verbessern (bei Herz-Kreislauferkrankungen)
Cholin
• Baustein für Acetylcholin und Phospholipide der Membranen, als Methylgruppendonor
• zur Leberschutztherapie: umstritten!
Vitamin Wortbedeutung
Vita = leben; amin = N-haltige Verbindung
Vitamine Definition
„Vitamine sind niedermolekulare organische Verbindungen mit katalytischer oder regulatorischer Funktion für den Stoffwechsel des menschlichen oder tierischen Körpers. Sie können vom Körper nicht selbst oder nicht in ausreichendem Maße produziert werden und müssen von außen zugeführt werden“
Einteilung Vitamine
a) nach Löslichkeit (alte Einteilung):
- fettlöslich: ADEK,
- wasserlöslich B, C
b) nach Funktion: Hormon (A, D)
- Zellprotektiva, Antioxidantien (C, E)
- Coenzym/prosthetische Gruppe (B, K)
Wodurch erfolgt die häufigste Schädigung von Zellen:
Oxidative Prozesse:
durch oxidative Prozesse => Einwirkung von reaktiven Sauerstoffspezies (reactive oxygen species = ROS), hauptsächlich (Zell-)Membranschädigungen.
Zellprotektiva Definition
Zellprotektiva im engeren Sinne sind Substanzen, die oxidativen Prozessen entgegenwirken oder Oxidantien inaktivieren (Antioxidantien)
Wobei entstehen ROS?
ROS entstehen bei der Reduktion von Sauerstoff meist als Nebenprodukte aus endogenen Stoffwechselprozessen!
wenig ROS sind gut, viele sind schlecht
Quellen für oxidativen Stress
endogen durch:
• Zellatmung
• Phagozytose
• Biotransformationen (CYP450)
• Reaktionen von Aminoxidasen und Xanthinoxidasen
• NO-Biosynthese
exogen durch:
• hochenergetische Strahlung (radioaktiv, Röntgen) -> sinnvoll nach Bestrahlung Vitaminpräparate einzunehmen
• (UV-)Lichteinwirkung
• Ozonbelastung
• Schwermetalle
• Induktion durch Xenobiotika (CYP450)
• Infektionen durch Mikroorganismen (Phagozytose)
Zellulläre Entstehung von oxidativem Stress
Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) und deren Entstehung STEX
Physiologische und pathophysiologische Effekte, die durch ROS hervorgerufen werden
Dosis macht das Gift, niedrige Dosen für Immunantwort nötig=> bei Phagozyztose
Physiologisch: Immunantwort, Vaskuläre Homeostase, Signaltransduktion (bei GPCRs), Altern
Pathophysiologisch: Atherosklerose (Grunderkrankung vieler kardiovask. Erkrankungen, Zellprotektiva können wahrscheinlich helfen), Diabetes (erhöhte Glucoseoxidation), Morbus Parkinson, Morbus Alzheimer, akutes Nierenversagen, Gebärmutterhalskrebs. Down-Syndrom, Emphyseme; Bronchitis, cerebrovaskuläre Störungen
Oxidative Zellschädigung
• geschädigt werden vor allem Phospholipid-Membranen
• konkreter Angriffspunkt: Allylposition der ungesättigten Fettsäuren
• radikalische Kettenreaktion
• Radikale können zu kovalenten Vernetzungen der Phospholipide führen
• hohe Konzentration an hydroperoxidierter Fettsäuren bzw. Membranlipide stört die physiologische Membran-Funktion und –Integrität
• Zerfall der (instabilen) Hydroperoxide zu Aldehyden und Bildung von Malondialdehyd.
• Malondialdehyd: vernetzt Proteine, Marker für Analytik,da extrem reaktiv, reagieren mit Amino- und Thiolgruppen
in Säugern vorkommende Fettsäuren
Merksatz für gesättigte Fettsäuren und deren Reihenfolge
Lass Mal PAlmen STEhlen
Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure
gesättigte Fettsäuren C12 bis C24
ungesättigte FS
PUFA
Polyungesättigte Fettsäure
MUFA
Monoungesättigte Fettsäure
Linolsäure
alpha-Linolensäure
gamma-Linolensäure
-
- 1 / 123
-
Flashcards
Desaminierung und Transaminierung bei α-Aminosäuren
Aldolspaltung einer α-Aminosäure mit Pyridoxal
Decarboxylierung einer α-Aminosäure mit Pyridoxal
Racemisierung einer α-Aminosäure mit Pyridoxal
Schiff´sche Base aus Pyridoxalphosphat und Isoniazid
Vitamin B12 : andere Bezeichnung, Struktur
Corrinoide
• Gruppe ähnlicher Cobalamine mit B12-Aktivität
• Grundgerüst des Vitamin B12: Corrin
Struktur und Derivate des Vitamin B12
Eigenschaften der Corrinoide: Strukturell
• Zentrales Cobalt-Ion ist 3-wertig
• 4 Liganden: N der Pyroline
• 1 Ligand: N des 5,6-Dimethyl-benzimidazol
• 1 Ligand: variabel (Desoxyadenosyl-Rest stammt aus ATP)
• Therap. Bedeutung: CN-Cobalamin, Hydroxocobalamin (Aquocobalamin)
• Bioaktiv: nur Cobamamid und Methylcobalamin
• Methylcobalamin = Grignard Reagenz, kovalente Metall-Kohlenstoffbindung
Biochemische Funktionen von Vitamin B12
• Cyanocobalamin: Artefakt, entsteht bei der Isolierung aus Mikroorganismen
• Bioaktive Formen: Methylcobalamin und Cobamamid
• Viele anaerobe Bakterien besitzen Vit. B12-abhängige Enzymsysteme
• Biochemische Funktionen:
a) Synthese von Methionin aus Homocystein (Methylcobalamin)
b) Umlagerung von Methylmalonyl-CoA zu Succinyl-CoA (Cobamamid)
c) Umlagerung von Leucin zu β-Leucin (Cobamamid)
Pharmakokinetik von Cobalaminen
Resorption oral verabreichter Cobalamine:
a) spezifischer, aktiver Absorptionsmechanismus
1. Im Magen: Bindung des B12 an den Intrinsic Factor (IF; Mukopolysaccharid)
2. Absorption des B12-IF-Komplexes im Ileum nach Bindung an einen spezifischen Rezeptor auf der Mukosa-Zelle
3. Dissoziation des IF und Aufnahme des B12 in Mukosazelle
4. Freisetzung ins Blut und Bindung an Transcobalamin (TC) oder Haptocorrine (HC)
5. Zielzellen besitzen Rezeptoren für B12-TC-Komplex
b) unspezifischer, passiver Absorptionsmechanismus im Magen-Darm-Trakt ins Blut, dann wie 4. (s.o.)
• Enterohepatischer Kreislauf: Ausscheidung über Galle und Rückresorption.
• Umwandlung des Cobalamin in Methylcobalamin oder Cobamamid erfolgt in der Leber.
Panthotensäure: Vorkommen, Funktion, Stereochemie
• kommt ubiquitär vor
• nur R-Enatiomer ist wirksam
• Dexpanthenol hat volle Vitamin-Aktivität
Biochemische Funktionen: Als Strukturelement von
a) 4-Phosphopantethin: Fettsäuresynthese
b) Coenzym A: zentral im Stoffwechsel
Coenzym A: Funktion, Struktur, Vorkommen, Transport, Ausscheidung
• Cofaktor für viele Reaktionen, bei denen Acylgruppen transferiert werden.
• Bildung reaktiver Thioester
• Funktionen:
- Fettsäureauf- und abbau, Triglycerid- und Phospholipidsynthese
- Gluconeogenese
- oxidative Verstoffwechselung von Kohlenhydraten
- Biogenese von Steroidhormonen und Porphyrinen
• Acetyl-CoA: überträgt Acetylreste auf Alkohole und Amine, Acetylcholinsynthese, biogene Amine, Aminozucker, Acetylierung von Arzneistoffen.
• in der Nahrung: als Coenzym A
• wird im Intestinum zu Pantethein bzw. weiter zu Pantothensäure hydrolysiert und diese, wie auch Dexpanthenol. im Dünndarm passiv und aktiv resorbiert.
• Im Blut: Bindung der Pantothensäure an Plasmaproteine
• Aufnahme in Zielzelle: aktiver Prozeß
• In der Zelle erfolgt Umwandlung zu Coenzym A
• Renale Eliminierung des 4-Phosphopantothenat (teilweise aktive Rückresorption)
Folsäure (Vitamin B9): Vorkommen, Speicherung, Absorption
• Für Bakterien als Wachstumsfaktor essentiell
• Syn. Pteroylgluatmat, auch als –triglutamat, -heptagluatmat oder -polyglutamat (Monoglutamat kommt in der Natur nicht vor!)
• Unterschiede: Hydrierungsgrad, Substitution an N5 und N10, Anzahl der Glutamate (Bioverfügbarkeit!)
• Polyglutamate aus Nahrung werden im GIT durch eine Carboxypeptidase zum Monoglutamat hydrolysiert.
• Absorption: aktiv und passiv
• Hauptspeicherung in der Leber, hauptsächlich als 5-Methyl-THF
• Verteilung auf alle Gewebe
• Im Blut: meist als Monoglutamat
• In der Zelle: meist als Polyglutamat
Pterin Struktur
Reduktion der Tetrahydrofolsäure
Tetrahdrofolsäure -C1-Metaboliten
Umwandlung der Tetrahydrofolsäure-C1Verbindungen
Nicotinamid: andere Bezeichnung
Niacin
• Niacin = Sammelbegriff für Nicotinsäure-Derivate mit Anti-Pellagrawirkung
• Nicotinamid ist Partialstruktur von NAD+ und NADP+
• Wichtigster Elektronen-Carrier im Intermediärstoffwechsel
• Aufgrund der Änderung der Absorptionseigenschaften bei der Redoxreaktion kann diese leicht spektroskopisch verfolgt werden
Struktur von NAD+ und NADP+ und Funktionen, Vorkommen, Bildung
• NADH und NADPH sind Coenzyme von Dehydrogenasen
• NADH: wird als Reduktionsäquivalent bei abbauenden, katabolen Reaktionen gebildet
• NADPH: wird als Reduktionsäquivalent bei aufbauenden, anabolen Reaktionen gebildet
• In der Nahrung enthaltenes NAD+ und NADP+ werden vor Absorption hydrolysiert, Nicotinsäure oder Nicotinamid werden gut absorbiert.
• Aufnahme im Dünndarm: aktiv und passiv
• Nach Aufnahme in Blut und Gewebe werden NAD und NADP+ wieder gebildet
• Endogene Bildung von Nicotinamid aus Tryptophan-Stoffwechsel in der Leber (ca. 1/3 des Bedarfs).
Biotin: Struktur, Absorption, Funktion,
• Chiral an C3a, 4, 6a; nur 1 Stereoisomer in der Natur
• Rolle bei Carboxylierungsreaktionen
-> 4 Carboxylasen: Pyruvatcarboxylase, Acetyl-CoA-carboxylase, Propionyl-CoA-Carboxylase, Metylcrotonyl-Carboxylase.
• Über Carboxy-Gruppe kovalent mit der Aminogruppe eines Lysins in der Carboxylase verknüpft.
•CO2 stammt aus Bicarbonat
• Pharmakokinetik: Biotin ist kovalent an Proteine gebunden: Spaltung durch Biotinidase.
• Absorption: aktiv und passiv
Mineralstoffe und Spurenelemente im PSE, prozentualer Anteil im Menschen
Mineralstoffe im Mensch, ca. 5%
Spurenelemente, ca. 1%
Mineralien
natürlich entstandene (meist kristall-bildend), aus vorwiegend anorganischen Elementen zusammengesetzte Verbindungen oder Elemente selbst, die am Aufbau der Erdkruste beteiligt sind.
Mineralstoffe: Definition, welche nötig, wieviel pro Tag nötig
die für die menschliche Ernährung essentiellen Mineralien
=> Na+, K+, Ca2+, Mg2+, PO43-, Cl-
werden täglich in Milligramm oder Gramm-Mengen benötigt.
Spurenelemente: Definition, welche, haben welche Funktion
in Mikrogramm bis Milligramm benötigte, essentielle Mikronährelemente (<0.01% der Körpermasse).
Metalle:
- Fe (Hämoglobin, Myoglobin)
- Cu (Blutbildung, Elastin)
- Zn (antioxidative Enzyme (SOD) )
- Mn (SOD)
- Ni (Urease, Lactaddehydrogenase)
- Mo (Flavinenzyme)
- Cr (Glucose-Toleranzfaktor)
- Co (Vit. B12)
- Nichtmetalle: J, F, Se
Orthomolekulare Wirkstoffe = Vitalsstoffe; Anti-Aging-Mittel
Umfassen: Vitamine, essentielle Aminosäuren, essentielle Fettsäuren, Spurenelemente und Mineralstoffe, sekundäre pflanzliche Naturstoffe.
Dienen der Prävention chronischer Erkrankungen und dem Erhalt der Vitalität.
Carotinoide: Funktion, Struktur
• Provitamin A
• Radikalfängereigenschaften:
a) Reaktion mit angeregtem Singulett-Sauerstoff zu resonanzstabilisiertem Carotin-Radikal.
b) Quenching (Auslöschen): Carotin nimmt Energie des Singulett-Sauerstoffs auf und strahlt diese in Form von Wärme an die Umgebung ab ohne verbraucht zu werden.
• Umfassen: β-Carotin, Lycopin, Lutein, Zeaxanthin
• Lutein und Zeaxanthin: bilden makuläres Pigment (gelb), welches Filtereffekte bezüglich energiereichem Licht darstellt („natürliche Sonnenbrille“). Sind transmembranär ausgerichtet und üben antioxidative Wirkungen auf PUFAs aus
Reaktion von β-Carotin mit Hydroperoxidradikalen
Carotin-Radikal kann durch Ascorbinsäure oder Ubichinone reduziert und damit regeneriert werden.
Polyphenolcarbonsäuren: wichtiges Strukturmerkmal, Vorkommen, Funktion
• Polyphenole: Polyphenolcarbonsäuren, Flavonoide, andere Polyphenole
• Vorkommen: in Obst und Gemüse, grünem Tee, Rotwein, und Schokolade
• Wichtig für die antioxidative Wirkung: ortho-Diphenol-Gruppe (Chinon-Hydrochinon-Redox-GGW)
Kaffeesäure, Chlorogensäure, Rosmarinsäure
Polyphenole
Gallussäure
Digalloylgallussäure
Flavanone
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavone
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavonole
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavanole
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Anthocyanidine
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Isoflavonoide
Flavonoide
nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen
im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.
Flavanole des Cathechin-Typs im grünen Tee
• Regelmäßiger Genuss von grünem Tee: reduziertes Risiko für kardiovaskuläre Erkrankungen und bestimmte Krebserkrankungen.
• Potenz steigt mit Anzahl der Hydroxylgruppen
Procyanidine aus Rotwein
• französisches Paradoxon! Franzosen neigen dazu größere Mengen Wein zu trinken, aber trotz Alkohol weniger kardiovask. Erkrankungen als Bevölkerung
• in-vitro bis zu 50-mal stärker antioxidativ wirksam als Vit. E und 18-mal wirksamer als Vit. C
• Procyanidine sind vor allem in den Schalen der Trauben
L-Carnitin STEX: andere Bezeichnung, Funktion, Herkunft
(= Vit. T)
• dient im Fettsäurestoffwechsel dem Transport von Acylgruppen und Fettsäuren zwischen Cytosol und Mitochondrien.
• Aufnahme mit Nahrung oder Eigensynthese des Körpers
• Hochleistungssportler mit fleischarmer Ernährung können L-Caritinmangel erleiden
• L-Carnitin ist kein Fettburner!!
