Steroidhormone

5-alpha-Dihydrodestosteron 

steroid sexualhormon. durch 5alphaReductase aus Testosteron - Enzym am aktivsten in Samenblase, Leber, Haut, ZNS, Muskulatur

Mesterolon

Sexualhormon, Androgen, testosteronderivat

Bodybuilding, nicht mehr im Handel?

Androsteron,

Steroid, Sexualhormon, Androgen, Testosteronderiv. 

erste isolierte Steroidhormon. Es wurde 1931 von Adolf Butenandt und Kurt Tscherning in männlichem Harn gefunden

Prasteron (DHEA dehydro-epi-androsteron)

Steroid, Sexualhormon, Androgen, kommt nat. im Körper vor,

bei männern wie frauen, großteils aus NNR - wird zu testoseron und östrogen weiter gewandelt

IND: Klimakterium der Frau oder nach Ovarektomie oder Strahlenkastration

- antigonadotrop

- günstig auf Psyche u Vitalität

-günstig auf Osteoporose

nur bei hysterektomierten Frauen, in USA frei verfügbar als Nahrungergänzungsmittel

Flutamid

Antiandrogen (durch elektronenzieher am Aromaten), nichtsteroidal

Androgen-Rezeptorblocker WIE?, spezifische Wirkung

IND: Prostata-carc. Zytostatika, nicht ZNS gängig (hydrophilie!)

Wirkung der männlichen Sexualhormone werden blockiert, Androgene begünstigen Tumorwachstum,

Bicalcutamid 

Antiandrogen (durch elektronenzieher am Aromaten), nichtsteroidal

Androgen-Rezeptorblocker WIE?, spezifische Wirkung

IND: Prostata-carc. Zytostatika, nicht ZNS gängig (hydrophilie!) "periphere selektivität"

Wirkung der männlichen Sexualhormone werden blockiert, Androgene begünstigen Tumorwachstum,

Cyproteron-Acetat

Antiandrogen, steroidal (-terone)

auch progestagene Wirkung und Hemmung der Freisetzung gonadotrope Hormone

• FSH-Ausschüttung gehemmt: Azoospermie
• LH-Ausschüttung gehemmt: Testosteron Produktion gesenkt, Hodenatrophie

IND: Prostataca, Hypersexualität, Virislisierung bei Frauen, Haarausfall, Akne, auch Kontraception, 

noch Osateron, u Zanoteron

Finasterid

Antiandrogen, 5a-Reductasehemmer (-steride)

4-Aza-1-androsten-Derviat

IND: Benigne Prostatahyperplasie (BHP), einsatz am start, hemmt nur 5areduktase, keine affinität zum androgenrezeptor, 

senkt DHT-Spiegel, nicht bei Prostata-ca. da am anfang test

verkleinerung der prostata, langsamer wirkungseintritt (6monate)

Dutasterid

Antiandrogen, 5alpha reduktasehemmer 

4-aza-1-androsten-Derivat

hemmt typ 1 und 2! 

typ 1: Glatze usw. DHT vermutlich bei glatzenentstehung beteiligt

typ 2: BHP

Epristerid

Antiandrogen, 5alpha-reduktasehemmer

3-Androsten-3-Carbonsäure

BPH, androgenic alopecia (pattern hair loss), and acne vulgaris 1990

benigne Prostathyperplasie, nichtstreuende vermehrung zellen der vorsteherdrüse

 nächtlichem Wasserlassen, Harnverhalt oder abgeschwächtem Harnstrahl bei gleichzeitig massiv erhöhtem Blasenentleerungsdruck CAVE: postrenales Nierenversagen, Uricämie

• α1-Adrenozeptorantagonisten, (Tamsolusin: dilatation d. glatten muskeln, harnblase, Blutdrucksenkend!)
• 5α-Reduktasehemmer,  (DHT sinkt - wirkt selektiv auf prostata, wachstum)
• Muskarinrezeptorantagonisten (Abnahme des Tonus der glatten Blasenwandmuskulatur, Anticholinergika - sturzgefahr!) 
• und Kombinationspräparate 
• Phytopharmaka 

Abirateron (Zytiga)

Antiandrogen, Hemmer der Androgensynthese

durch Blockade d. CYP17, das für Vorstufen von Testosteron verantwortlich ist. 

IND: metastasierten kastrationsresistenten Prostatakarzinoms, oral

vgl. Test: Pyridin an 17, Acetox an 3

Einteilung: 

1) 19-Nor-Testosteron-Derivate

2) 1,2-Didehydrotestosteron-Derivate

3) DHT-Derivate mit ankondensierten Heterocycylus

sind Substanzen, die den Aufbau von körpereigenem Gewebe vorwiegend durch eine verstärkte Proteinsynthese fördern

• Derivate d. Testosteron: verstärken anabole Wirkung, hemmen androgen W. 
• fördern Eiweißsynthese, hemmen Proteinabbau
• Retention v. Ca. K. PO4
• physische und psychische Aktivierung

IND: Magersucht, Kachexie, Schwäche, Ósteoporose, progressive Muskeldys., MammaCa.

KI: Prostata, Mamma-Ca beim Mann

CAVE: Stimmveränderung bei Frauen, Herzmuskel wächst auch. 

Nanadrolon

 anaboles Steroid, 19-nor-testosteron-Derivat, Dopingmittel

Trenbolon-Acetat

anaboles Steroid, 19-Nor-Testosteron-Derivat

Doping, Maststiere u Ochsen

Tetrahydrogestrinon (THG)

anaboles Steroid, Designer-Anabolicum

Tibolon

steroides Anabolikum,19-Nor-Testoteron-Derivat, "7a-Methyl-norethinodrel"

anabol, estrogen, gestagen: klimakterische Frauen, inhibitorisch auf Gonadropinsekretion, ovulationshemmend

IND: Klimakterische beschwerden, postmenop. Osteoporose, Anabolicum

Stanozolol

anaboles Steroid, DHT Derivat mit angehängtem Heterocyclus

Doping!, kann nicht zu östrogen umgewandelt werden

Metandienon

anaboles steroid, 1,2 Didehydrotestosteron Derivat

vom markt, Anabolikum!!!

Testosteron wird im Körper zu Epitestosteron (natürliches Steroid, das inaktive 17α-Isomer des Sexualhormons Testosteron),

noramlerweise Testosteron:Epitestosteron 1:1

Doping 4:1 - missbräuchlich, 

Verschleierung: Injektion von Epitestosteron, aber Grenze >200ng/ml (darunter physiologisch)

Enterolacton

Xenoöstrogen - Phytoöstrogen

Lignan: Dimere v. Phenylpropanen - Verknüfung über C2 der SK --> 2x9=18C

in Hölzern

Coumestrol, Phytoöstrogen

Comestan - aus Klee

Cumarin + Cumaron - reduzierte Fertilität bei Schafen

Genistein R=OH (4-O-Methyl: BIOCHANIN A: Rotklee!)

Daidzein R=H (4-O-Methyl: Formononetin: Rotklee!)

Isoflavon, Xenöstrogen, SERM (spezifischer Östrogen Rezeptor Modulator), antioxidativ

va. In Soja

moduliert beta-ER: Knochen (lagert Ca ein), Blutgefäße, ZNS

blockiert alpha-ER: Uterus, Brust

prämenopausal: Antiöstrogen, postm.: östrogenwirksam, Osteoprotektiv!

synthetisch hergestellete Verbindungen mit estrogenartiger Wirkung + Phytoöstrogene (aus Pflanzen)

Phenole bzw. chlorsubstituierte Kohlenwasserstoffe,

Affinität zum Rezeptor geringer als klassische Östrogene

Chlorotrianisen

 synthetic, non-steroidal estrogen Wirkung nicht mehr in Verwendung

ehemals postmenopausal, prostatakarzinom, Hormonersatz

Dieethylstilbestrol (DES)

synthetic, non-steroidal estrogen

karkinogen, teratogen, therap. nicht mehr verwendet - Modellsubstanz

Schwangerschaftserhalt bei Abortus, wurde in SChwangerschaft abgegeben,  Nachkommen: anatomisch u funktionelle Defekte an Reproduktionsorganen

Ethinylestradiol (17alpha)

Steroidhormon, Sexualhormon, halbsynth. Östrogen

wirksamstes orales Estrogen - Oralkontrazeptiva (1Mono, 44 Kombipräp)

Estramustin

Steroidhormon, Sexualhormon, nat. Östrogen

Antigonadotrop (FSH, LH gehemmt)

Cytostatikum: Prostatacarcinom 

Equilenin

Steroidhormon, Sexualhormon, nat. Östrogen

aus Pferden, vgl. Estron - Ring B aromatisch

Equilin

Steroidhormon, Sexualhormon, natürliches Östrogen

aus Stuten vgl. Estron - zusätzliche DB im Ring B -- Hormonersatztherapie

Estriol

Steroidhormon, Sexualhormon, natürliches Östrogen

1/10 d. Wirkung von Estradiol, Stoffwechselprodukt  (oral stärler wirkend als Estradiol - auf distalen Tiel des weiblichen Genitaltrakt)

Estron

Steroidhormon, Sexualhormon, nat. Östrogen 

im weiblichen Körper gebildet,  nicht so starke Wirkung auf Zyklus wie Estradiol

Polyestradiol Phosphat

Steroidhormon, Sexualhormon, nat. Östrogen verestert

IND: Prostatacarcinom, klimakterische Beschwerden; nicht mehr wirklich aktuell in Gebrauch

Estradiol-17ß-Valerianat

?-zu Estradiolvalerat- ???

Estradiol

natürliches Östrogen, Steroidhormon, Sexualhormon

wirksamstes Körpereigenes Östrogen, 

im Handel als Hemihydrat IND: Postmenospausale Beschwerden

vgl. Ethinylestratidiol (Derivat)

Estranderivate (18C, CH3 am C10 fehlt)

Aromatischer Ring A: OH-Gruppe am C3 ist phenolisch =sauer

O-Funktion am C17 ist für Wirkung unbedingt erforderlich!

hoher Firstpass Effekt, wenn parenteral, natürlich Estrogene geringe Wirkung, außer estriol oral eingesetzt - sonst verestert (halbsynthetisch) damit längere HWZ

Steroidhormon, Sexualhormon (Testosteron durch Aromatase zu Östr.)

in Eierstöcken produziert.

1. sekundäre Geschlechtsmerkmale, bei Tieren Paarungsbereitschaft

2. Epiphysenfugenverschluss

3. Osteoprotektiv (Osteobasten erhöht, Osteoklasten gemindert, Osteoprotegin steigt, Parathormon gehemmt, Calcitonin weniger) 

4. Uterusschleimhaut aufgebaut

5. Blutgerinnungsfaktoren vermehrt gebildet+

6. Eizellenreifung?

Steroide wirken im Zellkern - müssen lipophil sein damit durch Membran

1. Sexualhormone (Östrogene, Gestagene, Androgene)

2. NNR-Hormone, Corticosteroide

Clomifen 

Antiestrogen, Estrogenrezeptorblocker (-ifen)

basisches Derivat d. Chlorotriansien

Triphenylethylenderivat

WM: Blockade des Östrogenrezept. in HVL - vermehrte Ausschüttung Gondaotropine FSH, LH, Ovulationsauslösung wen Hypophysen u thalamus intakt

IND: Ovulationauslösung