SfdgM

KW 45: Lipide Stoffchemie

KW 45: Lipide Stoffchemie


M. G.
Diese Lernkarten befassen sich mit den Grundlagen der Fettsäuren und Lipide im universitären Kontext. Sie behandeln die verschiedenen Arten von Fettsäuren wie Omega-3 und Omega-6, ihre Verstoffwechselung im Körper, sowie die Rolle von Eicosanoiden und Prostaglandinen. Die Karteikarten erklären auch die Bedeutung von Fettsäuren für die Ernährung und Gesundheit, einschließlich der Auswirkungen von trans-Fettsäuren und der Oxidation von Fetten. Studierende der Chemie und Ernährungswissenschaften profitieren von diesen Karten, um ein tieferes Verständnis der Lipidbiochemie und deren Auswirkungen auf den menschlichen Körper zu erlangen.
Karten
13
Lernende
7
Sprache
Deutsch
Kategorie
Chemie
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
09.01.2016 / 09.07.2025

Lernkarten

Was ist charakteristisch für Lipide? Was für Auswirkungen hat das?

Lipide sind schlecht bis gar nicht wasserlöslich

  • Das führt in wässriger Umgebung auf Grund von hydrophoben Wechselwirkungen zur Bildung von Fett-Tropfen oder Micellen
  • erfordert spezifische Transportmöglichkeiten für diese Verbindungen im Blut und intrazellulär
  • eine gewollte gleichmässige Verteilung in wässrigen Lösungen erfordert den Einsatz von Emulgatoren (sind amphiphil)

Unerschied zw. Mizelle und Liposom?

siehe Bild

Wie können Fettsäuren eingeteilt werden?

  • Kettenlänge: Kurz-, mittel-, lang-, sehr lang kettige FA
  • Sättigungsgrad: gesättigt, einfach ungesättigt, mehrfach ungesättigt
  • Stellung der Doppelbindung: cis- oder trans-Stellung
  • Stellung der ersten Doppelbindung vom omega-Ende her: omega-9, omega-6, omega-3

Wichtige Lipidarten und Eigenschaften

  • Fettsäuren: Doppelbindungen und Sättigungsgrad bestimmen den Schmelzpunkt. Viele FA kann der Mensch selber herstellen. Linolsäure und Alpha-Linolensäure sind aber essentiell. (nice to know: menschliche Desaturasen können Doppelbindungen in cis-Anordnung nur zw. C1 und C9 aufbauen)
  • Triglyceride: Die meisten in Pflanzen und Tieren vorkommenden Fette und Öle sind ein Gemisch aus Triglyceride. Sie stellen das Energiereservoir des Körpers dar.
  • Phosphoglyceride: wichtigster Lipidbestandteil der Membran. 1 Phosphat und 2 FA an Glycerol gebunden. Je mehr (mehrfach-)ungesättigte FA eingebaud werden, desto beweglicher ("flüssiger") die Membran.
  • Sphingolipide: Bestehen aus Sphingosin (statt Glycerol), Acylrest und weiterem Rest (siehe Bild). Auch Bestandteil von Membranen. Kommen v.a. im Nervengewebe vor (Sphingomyelin in Myelinscheide, Sulfatide, und Ganlosiede), aber auch in der Hornhaut (Ceramide)
  • Cholesterin: Ausgangssubstanz für viele Steroidhormone, Gallensäure, Vitamin D und obligatorischer Membranbestandteil für alle tierischen Zellen. Wird vorwiegen in der Leber produziert.

Fettsäuren (auswahl) und deren Vorkommen in LM

zusätzlich zum Bild: ungesättigte FA

  • Palmitinsäure (16:0): Palmöl, Rindertalg, Butterfet, Schweineschmalz
  • Stearinsäure (18:0): v.a. in tierischen Fetten

Bemerkungen zum Bild (Omega-namen werden vom CH3-Ende gezählt)

  • Ölsäure (18:1): Olivenöl(70-75%), Erdnussöl (50-70%) wie auch in anderen pflanzlichen und tierische Fette
  • Palmitoleinsäure (nicht so wichtig...): allen tierischen Geweben v.a. in Leber
  • Linolsäure (18:2): essentiell! :pflanzlich v.a. Traubenkernöl, Distelöl, Hanföl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl...
  • gamma-Linolensäure (18:3): nicht so wichtig, wird aus Linolsäure synthetisiert...
  • Arachidonsäure (20:4): nur in tierischen Fetten (Arachinsäure kommt in Pflanzen (Erdnuss) vor) v.a. Schweineschmalz, wird aus Linolsäure synthetisier. (wirkt in grösseren Mengen enzündungsfördernd)
  • alpha-Linolensäure (18:3): essentiell! : Chiaöl, Leinöl (beide 55-70%), Hanföl (28%), Walnussöl (15%), Rapsöl (5-16%), Pferdefett hat auch einen Anteil (2-8%)
  • Eikosapentansäure (EPA 20:5): überall, v.a. aber in fetten Seefischen wie Lachs und Hering. Wird durch alpha-Linolensäure synthetisiert.
  • Dokosahexaensäure (DHA 22:6): v.a. in fetten Seefischen wie Lachs und Hering

Wie entstehen trans-Fettsäuren? Was ist die Eigenschaft?

  • Biologisch: Durch  Einwirkung von Bakterien auf PUFAs, z.B. im Pansen
    • Vorkommen: Milch(produkte), sowie Fleisch von Wiederkäuern (bis ca. 5%)
  • Verfahrenstechnisch: Bei Hydrierung (teschnischer Härtung), bei Erhitzung von Ölen über 200°C können auch geringe Mengen an trans-FA entstehen
    • Vorkommen: Margarine, Backfette, Industriefette (In CH und Lichtenstein gesetzliche Begrenzung von max. 2%)

Eigenschaft: durch trans-Sättigung, wird die FA gestreckt-> Gewebe, wo sie eingebaut wird, wird starrer

Lipide sind oxidationsanfällig

  1. Was fördert die Oxidation?
  2. Bedeutung für die Nahrungsfette?
  3. Bedeutung für den Organismus?

  1. Licht, Wärme und Sauerstoff lösen die Oxidationsreaktionen aus. Die Oxidationsgefahr nimmt mit Anzahl Doppelbindungen zu.

Durch die dardurch entstehenden Radikale werden Fettsäuren und Proteine geschädig

2. Öle verderben (ranzig) und es entstehen atherogene oxidierte FA

3. Schädigung von Zellmembranen (funktionseinbussen) und entstehung von etherogenen oxidierten Lipoproteinen (ox-LDL)

Prodtaglandine (PGI, PGD, PGE, PGF) und Leukotriene (LTB, LTC, LTD, LTE) der 2er resp. 4er Reihe und der 3er resp. 5er Reihe? Sind diese gut oder schlecht? durch was entstehen diese?

  • Prostaglandine 2er Reihe Leukotriene 4er Reihe entstehen durch Arachidonsäure, sind stark enzündungsfördernd
  • Prostaglandine 3er Reihe Leukotriene 5er Reihe entstehen durch EPA und DHA
    • Die von EPA sind schwach entzündungsfördern (ausser E-Serie =entzündungshemmend)
    • Die aus DHA sind Entzündungshemmend

Funktionen von Lipiden im Körper: Eicosanoide aus EPA und DHA

Aus EPA und DHA entstehen geringer proinflammatorische resp. antiinflammatoriesche Substanzen
 (Prostaglandine (PGs), Leukotriene (LTs)  und Thromboxane (TX))

  • EPA: es entstehen daraus die 3er-Reihe PGs und 5er-Reihe LTs, welche leicht entzündungsfördernd wirken. Auch entstehen Resolvine der E-Reihe, welche entzündungshemmend wirken
  • DHA: es entstehen Resolvine der D-Reihe und Protektine der D-Reihe, welche beide entzündungshemmend wirken

Wie entstehen langkettige PUFAs und Eicosanoide (Oberbegriff: dazu gehören PG, TX und LT)?

Aus omega-3 FA und omega-6 FA

  • Linolsäure (18:2):  durch Delta-Desaturation und Elongation (verlängerung der Kette) entstehen Arachidonsäure und Eicosanoide
  • alpha-Linolensäure: durch Delta-Desaturation und Elongation werden Eicosapentansäure (EPA) und Docahexansäure (DHA), welche wiederum auch zu Eicosanoide werden

EPA : Arachidonsäure wie wird dieses Paar im Körper verstoffwechselt?

EPA und Arachidonsäure konkurieren um dieselben Enzyme, d.h. aus beiden werden Eicosanoide hergestellt. Allerdings haben diese einen unterschiedlichen Effekt auf den Körper: Eicosanoide aus EPA sind besser für den körper (weniger entzündungsfördern)

Wie wirken omega3 und omega6 Fettsäuren im Körper? Was heisst das wür die Ernähurng

  • omega3 und omega6 FA verwenden kompetetiv die selben Enzymsysteme: LA und ALA kunkurrieren beide um die Verstoffwechselung durch das Enzym delta6-Desaturase.
  • omega3 FA werden von den Desaturasen bevorzugt, sofern ein augeglichenes Verhältnis zwischen omega3- und omega6 FA vorliegt
  • Das omega3 zu omega6 Verhältnis beeinflusst die Umsatzgeschwindigkeit und die Konzentration an stark, resp. schwach entzündungsfördernder resp. entzündungshemmenden Eicosanoiden
  • eine zu Hohe zufuhr von LA (omega6), vermindert die Umwandflung von ALA durch delta6-Deasturase, was das Risiko für Herzerkrankungen erhöhen kann. 
  • Heisst mann sollte omega3 FS haltige Nahrungsmittel bevorzugen

Empfehlenswerte Ernährungsumstellung in Bezug auf Fette

  • Reduktion der Zufuhr an gesättigten Fettsäuren
  • Frittierte und ausgebackene Nahrungsmittel einschranken
  • wenig Convenience-Foo (oft hohe omega6-FS-Gehalte)
  • omega3-FS-haltige Nahrungsmittel bevorzugen
    • Quellen für ALA: Raps-, Wallnuss-, Soja- und Leinöl, grüne Blattsalate und Blaattgemüse
    • Quellen für LCPUFA: Fisch, Fischöl Fleisch (und Milch) von Tieren die selber viele LCPUFA (in Kräuter, Gras und Leinsamen) fressen
  • hochungesättigte Fettsäuren vor Oxidation schützen
  • trans-Fettsäuren meiden

 

Lernen