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KW 45: Lipide Stoffchemie

KW 45: Lipide Stoffchemie


Kartei Details

Karten 13
Sprache Deutsch
Kategorie Chemie
Stufe Universität
Erstellt / Aktualisiert 09.01.2016 / 11.01.2017
Lizenzierung Keine Angabe
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Was ist charakteristisch für Lipide? Was für Auswirkungen hat das?

Lipide sind schlecht bis gar nicht wasserlöslich

  • Das führt in wässriger Umgebung auf Grund von hydrophoben Wechselwirkungen zur Bildung von Fett-Tropfen oder Micellen
  • erfordert spezifische Transportmöglichkeiten für diese Verbindungen im Blut und intrazellulär
  • eine gewollte gleichmässige Verteilung in wässrigen Lösungen erfordert den Einsatz von Emulgatoren (sind amphiphil)

Unerschied zw. Mizelle und Liposom?

siehe Bild

Wie können Fettsäuren eingeteilt werden?

  • Kettenlänge: Kurz-, mittel-, lang-, sehr lang kettige FA
  • Sättigungsgrad: gesättigt, einfach ungesättigt, mehrfach ungesättigt
  • Stellung der Doppelbindung: cis- oder trans-Stellung
  • Stellung der ersten Doppelbindung vom omega-Ende her: omega-9, omega-6, omega-3

Wichtige Lipidarten und Eigenschaften

  • Fettsäuren: Doppelbindungen und Sättigungsgrad bestimmen den Schmelzpunkt. Viele FA kann der Mensch selber herstellen. Linolsäure und Alpha-Linolensäure sind aber essentiell. (nice to know: menschliche Desaturasen können Doppelbindungen in cis-Anordnung nur zw. C1 und C9 aufbauen)
  • Triglyceride: Die meisten in Pflanzen und Tieren vorkommenden Fette und Öle sind ein Gemisch aus Triglyceride. Sie stellen das Energiereservoir des Körpers dar.
  • Phosphoglyceride: wichtigster Lipidbestandteil der Membran. 1 Phosphat und 2 FA an Glycerol gebunden. Je mehr (mehrfach-)ungesättigte FA eingebaud werden, desto beweglicher ("flüssiger") die Membran.
  • Sphingolipide: Bestehen aus Sphingosin (statt Glycerol), Acylrest und weiterem Rest (siehe Bild). Auch Bestandteil von Membranen. Kommen v.a. im Nervengewebe vor (Sphingomyelin in Myelinscheide, Sulfatide, und Ganlosiede), aber auch in der Hornhaut (Ceramide)
  • Cholesterin: Ausgangssubstanz für viele Steroidhormone, Gallensäure, Vitamin D und obligatorischer Membranbestandteil für alle tierischen Zellen. Wird vorwiegen in der Leber produziert.

Fettsäuren (auswahl) und deren Vorkommen in LM

zusätzlich zum Bild: ungesättigte FA

  • Palmitinsäure (16:0): Palmöl, Rindertalg, Butterfet, Schweineschmalz
  • Stearinsäure (18:0): v.a. in tierischen Fetten

Bemerkungen zum Bild (Omega-namen werden vom CH3-Ende gezählt)

  • Ölsäure (18:1): Olivenöl(70-75%), Erdnussöl (50-70%) wie auch in anderen pflanzlichen und tierische Fette
  • Palmitoleinsäure (nicht so wichtig...): allen tierischen Geweben v.a. in Leber
  • Linolsäure (18:2): essentiell! :pflanzlich v.a. Traubenkernöl, Distelöl, Hanföl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl...
  • gamma-Linolensäure (18:3): nicht so wichtig, wird aus Linolsäure synthetisiert...
  • Arachidonsäure (20:4): nur in tierischen Fetten (Arachinsäure kommt in Pflanzen (Erdnuss) vor) v.a. Schweineschmalz, wird aus Linolsäure synthetisier. (wirkt in grösseren Mengen enzündungsfördernd)
  • alpha-Linolensäure (18:3): essentiell! : Chiaöl, Leinöl (beide 55-70%), Hanföl (28%), Walnussöl (15%), Rapsöl (5-16%), Pferdefett hat auch einen Anteil (2-8%)
  • Eikosapentansäure (EPA 20:5): überall, v.a. aber in fetten Seefischen wie Lachs und Hering. Wird durch alpha-Linolensäure synthetisiert.
  • Dokosahexaensäure (DHA 22:6): v.a. in fetten Seefischen wie Lachs und Hering

Wie entstehen trans-Fettsäuren? Was ist die Eigenschaft?

  • Biologisch: Durch  Einwirkung von Bakterien auf PUFAs, z.B. im Pansen
    • Vorkommen: Milch(produkte), sowie Fleisch von Wiederkäuern (bis ca. 5%)
  • Verfahrenstechnisch: Bei Hydrierung (teschnischer Härtung), bei Erhitzung von Ölen über 200°C können auch geringe Mengen an trans-FA entstehen
    • Vorkommen: Margarine, Backfette, Industriefette (In CH und Lichtenstein gesetzliche Begrenzung von max. 2%)

Eigenschaft: durch trans-Sättigung, wird die FA gestreckt-> Gewebe, wo sie eingebaut wird, wird starrer

Lipide sind oxidationsanfällig

  1. Was fördert die Oxidation?
  2. Bedeutung für die Nahrungsfette?
  3. Bedeutung für den Organismus?

  1. Licht, Wärme und Sauerstoff lösen die Oxidationsreaktionen aus. Die Oxidationsgefahr nimmt mit Anzahl Doppelbindungen zu.

Durch die dardurch entstehenden Radikale werden Fettsäuren und Proteine geschädig

2. Öle verderben (ranzig) und es entstehen atherogene oxidierte FA

3. Schädigung von Zellmembranen (funktionseinbussen) und entstehung von etherogenen oxidierten Lipoproteinen (ox-LDL)

Prodtaglandine (PGI, PGD, PGE, PGF) und Leukotriene (LTB, LTC, LTD, LTE) der 2er resp. 4er Reihe und der 3er resp. 5er Reihe? Sind diese gut oder schlecht? durch was entstehen diese?

  • Prostaglandine 2er Reihe Leukotriene 4er Reihe entstehen durch Arachidonsäure, sind stark enzündungsfördernd
  • Prostaglandine 3er Reihe Leukotriene 5er Reihe entstehen durch EPA und DHA
    • Die von EPA sind schwach entzündungsfördern (ausser E-Serie =entzündungshemmend)
    • Die aus DHA sind Entzündungshemmend