Ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Aromaten

Der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff; eine brennbare, giftige und cancerogene Flüssigkeit; Primärchemikalie der Aromatenchemie und Benzinzusatz. Das Benzen-Molekül ist planar, die sechs C-Atome bilden ein regelmässiges Sechseck, in dem alle Bindungen gleich lang und alle Bindungswinkel 120° sind. Die C, C-Bindungen sind durch die delokalisierten Elektronen verkürzt und verstärkt.

Aromaten, die aus dem Benzen durch Substitution von H-Atomen abgeleitet werden; die wichtigsten sind: Phenol (Hydroxybenzen). Anilin (Aminobenzen), Nitrobenzen, Styrol (Vinylbenzen). Halogenbenzene und Alkylbenzene.

Alter Name für Benzen.

Verbindung, deren Moleküle aus zwei (miteinander verbundenen) Phenyl-Gruppen bestehen. Die delokalisierten Elektronensysteme der beiden Ringe sind getrennt.

Methode zum Nachweis des ungesättigten Charakters: Kohlenwasserstoffe, die das braune Bromwasser (Lösung von Brom in Wasser) bei RT entfärben, besitzen C, C-Mehrfachbindungen.

Eine Form der Stereoisomerie, bei der sich die Isomeren in der Stellung der Atome oder Atomgruppen unterscheiden; tritt bei Alkenen als Folge der fehlenden Drehbarkeit um die C=C-Bindung auf. Beim Isomeren mit cis-Konfiguration stehen an der Doppelbindung gleiche Atome oder Atomgruppen auf der gleichen Seite des Moleküls.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel C_nH_2n-2, deren cyclische Moleküle eine C=C-Doppelbindung besitzen; sind den Alkenen sehr ähnlich.

DichlorDiphenylTrichlormethan, der bekannteste, aber heute weitgehend verbotene Vertreter der Chlor-Insektizide. Diese sind generell problematisch, weil sie sich als persistente und lipophile Verbindungen im Boden und in den Nahrungsketten anreichern und den Nützlingen schaden, während Schadinsekten resistent werden.

Bindungselektronen, deren Aufenthaltsbereich sich über mehr als zwei Atome erstreckt; verkürzen und verstärken die Bindungen zwischen den beteiligten Atomen. Moleküle mit delokalisierten Elektronen sind energieärmer.

Energie, die durch die Delokalisierung von Elektronen frei wird; Energiedifferenz zwischen dem mesomeren Stoff (z. B. Benzen) und dem Stoff mit lokalisierten Elektronen (z. B. Cyclohexatrien), dessen Struktur einer Grenzformel entspricht.

Kurzbezeichnung für die polychlorierten Dibenzodioxine; entstehen als Nebenprodukte der Chlorchemie und bei Verbrennungsvorgängen und sind z. T. sehr toxisch. Das Dibenzodioxin-Molekül besteht aus zwei Benzenringen, die durch zwei Sauerstoff-Atome verbunden sind.

Bindung durch zwei gemeinsame Elektronenpaare, ist kürzer und stärker als die Einfachbindung zwischen den gleichen Atomen. Die Bindungsenergie der C=C-Doppelbindung ist nicht doppelt so gross wie die der C-C-Einfachbindung, weil sich die beiden bindenden Elektronenpaare abstossen.

Bindung durch drei gemeinsame Elektronenpaare, ist kürzer und stärker als die Doppelbindung zwischen den gleichen Atomen. Die Bindungsenergie der C≡C-Dreifachbindung ist nicht dreimal so gross wie die der C-C-Einfachbindung, weil sich die drei bindenden Elektronenpaare abstossen.

Kunststoffe, die bei RT hart und spröde sind und sich beim Erwärmen auf etwa 300 °C zersetzen, ohne zu erweichen. Ihre Moleküle sind durch Atombindungen dreidimensional vernetzt, z.B. Bakelit.

Moderne Bezeichnung für Konfigurations-Isomere. Die beiden Substituenten an jedem C-Atom der Doppelbindung werden nach den Prioritätsregeln (nach steigender Ordnungszahl der Atome) geordnet. Im Z-Isomeren stehen die Gruppen mit der höheren Priorität zusammen auf der gleichen Seite der Doppelbindung, im E-Isomeren stehen sie entgegengesetzt.

Kunststoffe. die bei RT gummielastisch sind und sich beim Erwärmen zersetzen. Ihre Moleküle bilden dehnbare Molekülnetze, z. B. Kautschuk.

Elektronenliebend sind Teilchen (Kationen oder Moleküle). die von einer Stelle mit hoher negativer Ladungsdichte (Mehrfachbindung) angezogen werden. Reaktionen nennt man elektrophil, wenn sie mit dem Angriff eines Elektrophils beginnen, wie z. B. die elektrophile Addition bei Alkenen.

C₂H₄ (veraltet: Ethylen), der einfachste Vertreter der Alkene; ein farbloses Gas, das aus den in Erdöl und Erdgas enthaltenen Alkanen durch thermische Spaltung (Cracken) gewonnen wird, gehört zu den wichtigsten organischen Primärchemikalien.

C₂H₂ (veraltet: Acetylen). das einfachste Alkin ist ein farbloses Gas, das man heute hauptsächlich aus Methan (Erdgas) herstellt und beim Schweissen einsetzt. Ethin wurde vor der Entdeckung des Erdöls als Ausgangsstoff zur Synthese von Kohlenstoffverbindungen aus Kohle (über Calciumcarbid) hergestellt.

Temperatur, bei der ein Thermoplast vom hart-spröden in den elastischen Zustand übergeht. Liegt bei PE unter, bei PVC und PS über der RT.

Strichformeln fiktiver Strukturen, die eine existierende, aber nicht darstellbare mesomere Struktur mit delokalisierten Elektronen umschreiben. Die wirkliche Struktur liegt zwischen den durch die Grenzformeln dargestellten.

Wert für die Konzentration eines Stoffs in der Umwelt oder für die aufgenommene Menge, bei dessen Überschreitung mit gesundheitlichen Schäden gerechnet werden muss. Für mutagene und cancerogene Stoffe gibt es keinen Grenzwert, bis zu dem sie unschädlich sind, auch kleinste Dosen können Mutationen und Krebs auslösen.

Aromaten, bei denen Wasserstoff- durch Halogen-Atome ersetzt sind; werden (oder wurden) aufgrund ihrer interessanten Eigenschaften vielseitig eingesetzt. sind aber z. T. toxisch und viele verursachen ökologische Probleme. Ihr Einsatz wurde darum in vielen Ländern reduziert oder verboten. z. B.: DDT, PCB, PCP, Dioxine.

Reaktion mit einem Halogen; führt bei einem Alkan (nach Aktivierung) durch radikalische Substitution zum Halogenalkan und Wasserstoffhalogenid, bei einem Alken (bei NB) durch elektrophile Addition zum Dihalogenalkan.

Verbindungen, deren Moleküle neben C-Atomen Atome anderer Nichtmetalle (N. O oder S) im Ring haben.

Addition von Wasserstoff an eine ungesättigte Verbindung; ist bei einem Alken in Anwesenheit eines Edelmetall-Katalysators möglich und führt (über einen radikalischen Mechanismus) zum Alkan.

Der Starter einer radikalischen Polymerisation ist ein Molekül, dessen homolytische Spaltung Radikale liefert, welche die Kettenreaktion auslösen, z.B. ein Peroxid.

Grenzformel des Benzens mit drei konjugierten Doppelbindungen.

Regel, nach der die Substitution bei einem Alkylbenzen in der Kälte (bei RT) und unter dem Einfluss eines Katalysators am aromatischen Kern erfolgt.

Dauerhafte räumliche Anordnung von Atomen als Folge der fehlenden Drehbarkeit um die C, C-Bindungsachse; lässt sich im Gegensatz zur Konformation, die durch Rotation um die C-C-Bindung(en) ständig wechselt, nur durch Lösen von Bindungen ändern.

Anordnung von mehreren Doppelbindungen, bei der diese jeweils durch eine Einfachbindung getrennt sind.

Stoffe, deren Hauptbestandteil hochmolekulare Polymere sind, die durch Abwandeln von Naturprodukten oder synthetisch aus niedermolekularen Monomeren hergestellt werden, durch Polyreaktionen wie die Polymerisation. Sie sind leicht, schlechte Leiter für Strom und Wärme, wenig wärmebeständig, meist brennbar, recht beständig gegen Säuren und Laugen, aber löslich in org. Lösungsmitteln.

Molekül(teil)e, in denen die Zentren der Atome auf einer Geraden liegen, nennt man linear; die Bindungswinkel sind 180°C; z.B. zwischen zwei C=C-Doppelbindungen oder zwischen einer C?C-Dreifach- und einer C-C-Einfachbindung.

Liegt in Molekülen und Molekül-Ionen mit delokalisierten Elektronen vor, z.B. in Aromaten. Mesomere Strukturen lassen sich nicht durch eine Strichformel darstellen, sie werden durch mehrere Grenzformeln umschrieben.