Ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Aromaten

Nach dem π/σ-Modell besteht die C=C-Doppelbindung aus einer schwächeren π-Bindung und einer stärkeren σ-Bindung.

PolyChlorierte Biphenyle, dien(t)en als Kühl- und Isolierflüssigkeit in Transformatoren.

PentaChlorPhenol, dient(e) als Mittel gegen Unkraut, Algen und Pilze.

Abkürzung für den Kunststoff Polyethen (Polyethylen) mit der Repetiereinheit {CH₂-CH₂} , der durch die Polymerisation von Ethen entsteht.

Persistente Stoffe bleiben in der Natur lang erhalten (persistere, lat.: verharren), weil sie durch chemische oder biochemische Vorgänge nicht oder nur langsam abgebaut werden; sie können im Boden, in Lebewesen und in Nahrungsketten akkumuliert werden.

Bezeichnung für die Gruppe C₆H₅-, die durch Abtrennen eines H-Atoms aus dem Benzen-Molekül entsteht.

Molekül(teil)e, in denen die C-Atome zwei oder drei Bindungspartner haben, sind planar, d. h. die Zentren der Atome liegen in einer Ebene, z. B. Ethen.

Aromaten, deren Moleküle mehrere Benzenringe mit gemeinsamen C-Atomen enthalten.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mehreren C=C-Doppelbindungen.

Makromolekulare Verbindung, mit Riesenmolekülen, die durch Verknüpfung einer meist variablen, aber grossen Zahl von Monomer-Molekülen entstehen.

Verknüpfung von Monomer-Molekülen zu Polymer-Makromolekülen; geschieht bei Alkenen durch fortgesetzte Addition unter Auflösung der π-Bindung, die bei der radikalischen Polymerisation homolytisch, bei der ionischen heterolytisch erfolgt.

Abk. für den Kunststoff Polyvinylchlorid mit der Repetiereinheit {CH₂-CHCl} , der durch die Polymerisation von Vinylchlorid entsteht.

Reaktionen, die durch den Angriff von Radikalen ausgelöst werden, z.B.: die Substitution bei Alkanen, die katalytische Hydrierung bei Alkenen. viele Polymerisationen.

Atomgruppe, die sich in einem Makromolekül vielfach wiederholt; dient zur Charakterisierung eines Polymers, z. B. {CH₂-CHCI} für Polyvinylchlorid.

Formel für das Benzen, aus einem regelmässigen Sechseck für das C-Gerüst und einem Kreis für das delokalisierte Elektronensystem.

Stereoisomere haben die gleiche Konstitution, unterscheiden sich aber in der Konfiguration. Die cis-trans-Isomerie ist eine Form der Stereoisomerie.

Kunststoffe, zu denen die Vinylpolymere gehören; erweichen beim Erwärmen und gehen in den plastischen Zustand über. Ihre Moleküle sind nicht durch Atombindungen vernetzt, sondern ausschliesslich durch zwischenmolekulare Kräfte zusammengehalten.

Konfiguration eines Moleküls mit C=C-Doppelbindung, bei der gleiche Atome oder Atomgruppen auf entgegengesetzten (trans, lat.: jenseits) Seiten des Moleküls stehen.

Die Gruppe CH₂=CH-, die aus dem Ethen-Molekül durch Abspaltung eines H-Atoms entsteht und Vinylverbindungen (z.B. Vinylchlorid CH₂=CHCI) kennzeichnet.

Kunststoffe, die durch die Polymerisation von Alkenen oder Alkenderivaten entstehen, z. B. Polyethen (PE: {CH₂-CH₂} ) und Polyvinylchlorid (PVC: {CH₂-CHCI} ), meist durch die Formel der Repetiereinheit charakterisiert.

Reaktionstyp, bei dem Atome an ein Molekül angelagert werden. Bei der Addition an ungesättigte Moleküle werden die Mehrfachbindungen gelöst.

Ungesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer C=C-Doppelbindung und der allgemeinen Formel C_nH_2n.

Ungesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe mit einer C≡C-Dreifachbindung und der allgemeinen Formel C_nH_2n-2.

Verbindungen, mit einem besonders energiearmen cyclisch-delokalisierten n-Elektronensystem; ziehen die Substitution, bei der das aromatische System erhalten bleibt, der Addition vor.

Die Bindungen einer Mehrfachbindung, die nach dem Elektronenwolkenmodell als Folge der Abstossung zwischen den Elektronenpaaren bananenförmig gekrümmt sind.

Der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff; eine brennbare, giftige und cancerogene Flüssigkeit; Primärchemikalie der Aromatenchemie und Benzinzusatz. Das Benzen-Molekül ist planar, die sechs C-Atome bilden ein regelmässiges Sechseck, in dem alle Bindungen gleich lang und alle Bindungswinkel 120° sind. Die C, C-Bindungen sind durch die delokalisierten Elektronen verkürzt und verstärkt.

Aromaten, die aus dem Benzen durch Substitution von H-Atomen abgeleitet werden; die wichtigsten sind: Phenol (Hydroxybenzen). Anilin (Aminobenzen), Nitrobenzen, Styrol (Vinylbenzen). Halogenbenzene und Alkylbenzene.

Alter Name für Benzen.

Verbindung, deren Moleküle aus zwei (miteinander verbundenen) Phenyl-Gruppen bestehen. Die delokalisierten Elektronensysteme der beiden Ringe sind getrennt.

Methode zum Nachweis des ungesättigten Charakters: Kohlenwasserstoffe, die das braune Bromwasser (Lösung von Brom in Wasser) bei RT entfärben, besitzen C, C-Mehrfachbindungen.

Eine Form der Stereoisomerie, bei der sich die Isomeren in der Stellung der Atome oder Atomgruppen unterscheiden; tritt bei Alkenen als Folge der fehlenden Drehbarkeit um die C=C-Bindung auf. Beim Isomeren mit cis-Konfiguration stehen an der Doppelbindung gleiche Atome oder Atomgruppen auf der gleichen Seite des Moleküls.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel C_nH_2n-2, deren cyclische Moleküle eine C=C-Doppelbindung besitzen; sind den Alkenen sehr ähnlich.

DichlorDiphenylTrichlormethan, der bekannteste, aber heute weitgehend verbotene Vertreter der Chlor-Insektizide. Diese sind generell problematisch, weil sie sich als persistente und lipophile Verbindungen im Boden und in den Nahrungsketten anreichern und den Nützlingen schaden, während Schadinsekten resistent werden.

Bindungselektronen, deren Aufenthaltsbereich sich über mehr als zwei Atome erstreckt; verkürzen und verstärken die Bindungen zwischen den beteiligten Atomen. Moleküle mit delokalisierten Elektronen sind energieärmer.

Energie, die durch die Delokalisierung von Elektronen frei wird; Energiedifferenz zwischen dem mesomeren Stoff (z. B. Benzen) und dem Stoff mit lokalisierten Elektronen (z. B. Cyclohexatrien), dessen Struktur einer Grenzformel entspricht.

Kurzbezeichnung für die polychlorierten Dibenzodioxine; entstehen als Nebenprodukte der Chlorchemie und bei Verbrennungsvorgängen und sind z. T. sehr toxisch. Das Dibenzodioxin-Molekül besteht aus zwei Benzenringen, die durch zwei Sauerstoff-Atome verbunden sind.

Bindung durch zwei gemeinsame Elektronenpaare, ist kürzer und stärker als die Einfachbindung zwischen den gleichen Atomen. Die Bindungsenergie der C=C-Doppelbindung ist nicht doppelt so gross wie die der C-C-Einfachbindung, weil sich die beiden bindenden Elektronenpaare abstossen.

Bindung durch drei gemeinsame Elektronenpaare, ist kürzer und stärker als die Doppelbindung zwischen den gleichen Atomen. Die Bindungsenergie der C≡C-Dreifachbindung ist nicht dreimal so gross wie die der C-C-Einfachbindung, weil sich die drei bindenden Elektronenpaare abstossen.

Kunststoffe, die bei RT hart und spröde sind und sich beim Erwärmen auf etwa 300 °C zersetzen, ohne zu erweichen. Ihre Moleküle sind durch Atombindungen dreidimensional vernetzt, z.B. Bakelit.