Organische chemie
erstes Semester OC1
erstes Semester OC1
Nucleophilie hängt wovon ab?
Nucleophilie steigt mit der Polarisierbarkeit in einer Gruppe, von oben nach unten
Nucleophilie bei Nucleophilen des gleichen Typs sinkt diese mit der Atomgröße (strische Effekte)
Zudem hängt die Nucleophilie von dem LSM ab
Stelle den Unteschied der beiden möglichen Lösemittel dar
Protische: H Ionen sind positiv polarisiert und bauen dadurch H-brücken zu Anionen auf und verringern die Reaktivität
Aprotische: können nur Kationen gut solvatiesieren
Erkläre den Begriff solvatisieren
"Festhalten" der Ionen.
Dadurch verringert sich die Reaktivität der Ionen und verlangsamt dadurch auch die Kinetik
Nenne Aprotische Lösemittel
- DMSO Dimethylsulfoxid
- DMF N,N Dimethylformamid
- Aceton
- HMPT Hexanmethylphosphorsäuretriamid
Einfluss des Lösemittels auf die nucleophilie
In protischen LSm richtet es sich nach der Polarisierbarkeit
in aprotischen nach der Basenstärke
Was ist eine Solvolyse?
Bindungsspaltung durch das Lösemittel
Unter welchen bedingungen findet eine Sn1 reaktion statt?
Sn1 Reaktionen finden nur bei planaren Anordnungen statt.
Sterische Faktoren werden dadruch verringert
Was ist ein 1,2 H Shift und wo findet es meistens statt?
Bei einer Sn1 Reaktion.
Dabei wird das Wasseratom von eimem tertären auf ein sekundäres C atom verschoben.
Wagner Meerwein Umlagerung
Es wird eine Methylgruppe an einem Carbeniumion verschoben, sodass ein tertiäres Carbeniumion entsteht.
Das quarternäre Methyl wird zum primären verschoben.
Wie lautet die Fausregel von SN1 Reaktionen wann sie vorliegen?
Bei tertiären Substraten
Bei sekundären mit schlechten Nu (Solvolyse) oder bei denen Ag+ zur Aktivierung dazu gegeben wird
Niemals bei primären Substraten oder Methyl
Wie lautet die Faustregel für eine Sn2 wann sie vorliegt?
Sie liegt bei Methyl und Primären Substraten vor.
Bei Sekundären Substraten mit guten Nu
Aber niemals bei tertiären Substraten
Wie begünstigt man eine der beiden Sn Reaktionen?
Sn1: Schwache Nucleophile, geringe konzentration an Nucleophilen, protische Lösemittel (H2O, Alkohole)
Sn2: Starke Nu, hohe konzentration an Nu sowie aprotische LSM (DMF, DMSO,Aceton)
Allgemeiner Ablauf einer E2 und wie ist sie angeordnet?
H und X sind meist Periplanar angeordnet.
Die Base greift das H-Atom an und im Selben moment bildet sich eine Doppelbindung bei den C Atomen Dadurch wird die Abgangsgruppe abgespalten. So wird aus einem Bromidalkan ein Alken und ein Negativ geladenes Bromidion
Wie kann man eine E2 an Cynclohexanderivaten vorhersagen?
- Sesselkonformation dabei auf cis/trans Stellung achten, nur Transstellung wird eliminiert
- Falls notwendig einen Ringflip durchführen
- Trans 1,2 Diaxiales H zur Abgangsgruppe am beta C-Atom suchen
- Dorthin geht die Doppelbindung
- Sollten zwei H Atome vorhanden sein wird immer das Stabilere Cyclohexen gebildet (höher substituiert in der Regel)
Saytzeff Regel
Eliminierungen von acyclischen Substrateb durch nicht zu sterisch Anspruchsvollen Basen, wie OH-, Ethanol wird das höher substituierte Alken bevorzugt
Welche Basen sollte man für eine E2 Reaktion nutzen und welches lösemittel?
schwache basen: OH-,MeO,EtO
starke: DBN, DBU, LDA, KHMDS, LiTMP
Lösemittel polar und aprotisch
Wie kannst du die Produktverteilung einer E2 Reaktion zu gunsten des jeweiligen Produktes verschieben. Nenne dabei die beiden Produkt "Oberbegriffe"
Saytzeff: gute Abgangsgruppe und sterisch nicht zu anspruchsvolle Base (OH-)
Hoffmann: schlechte Abgangsgruppe und sterisch Anspruchsvolle Base (LDA)
Wie wird eine E1 Reaktion begünstigt?
Durch eine Schwache Base sowie polares protisches Lösungsmittel
was ist eine Pyrolyse
Zersetzung eines Moleküls durch Hitze. Es bildet sich vorrangig das Hofmannprodukt
was ist eine Thermolyse?
Eliminierung ausgelöst durch hitze, dabei ist keine externe base notwendig
Was sagt die Doppelbindungsregel aus?
Elemente ab der 3. Periode bilden keine Doppelbindungen
Was besagt die Oktettregel?
ns2 np6 soll erreicht werden. Somit wird edelgaskonfiguration erreicht mit 8 Valenzelektronen
Was sind Derivate
Abkömmlinge der Kohlenwassserstoffe, bei denen einige oder ein Wasserstoof durch einen Substituenten ausgetauscht wurde
Kohlenwasserstoffe lassen sich grundsätzlich in 2 Gruppen unterteilen.
Aliphatisch CnHm: Alkane, Alkene etc
aromatisch CnHm: Benzen (benzol)
Nenne die ersten 4 Alkane mit Ihren Trivialnamen mit ihren Restbezeichnungen und deren Abkürzungen
- Ethan--Ethyl--Et
- Metahn--Methyl--Me
- Propan--Propyl--Pr
- Buran--Butyl--Bu
Erkläre was Konstitutionsisomerie ist am Beispiel von Butan
Es kann als lineare Kette vorliegen oder als ISO(merie)Butan, wobei die längste Kette aus 3 C Atomen besteht und eine Methylgruppe am tertiären C Atom hängt.
Nach IUPAC 2-Methyl-Propan
Alkylreste und ihre Namen vom Methan
-CH3 Meth-yl
-CH2 Meth-ylen
-CH Meth-in
Erkläre Polarität
Das Elektronegativere Atom zieht die Elektronendichte zu sich somit können sich Partialladungen bilden, da Elektronen häufiger bei dem einen Atom sind.
Dipol Moment
µ=Q*r [Debye]
gerichtete vektorielle Größe
Q: Ladungen (positiv und negativ); r: Abstand der beiden Atome zueinander
Erkläre Dipol Dipol Wechselwirkungen
Zwei polare Stoffe wechselwirken miteinander
Definiere Wasserstoffbrückenbindung
Aufgrund von hoher Elektronegativität bilden isch Partialladungen. ( Elektronendichte verschiebt sich zum O Atom)
Wasserstoff Atome mit Positiven Partialladungen bilden nicht kovalente Bindungen zu anderen Atomen.
Wo finden Reaktionen statt?
Die chemischen Reaktionen finden an den Funktionellen Gruppen statt und dessen Reaktivität ist fast unabhängig vom Rest des Moleküls
Klassifizierung von Funktionellen Gruppen
Oxidationsgrad 0: Kohelnwasserstoffe Alkane, Alkene, Alkine etc
OX1: Einfachbindung zu elektronegativeren Heteroatom
OX2: Mehrfachbindungen (1DB oder 2 EB) zu einem Heteroatom
OX3: 3 Bindungen zu einem Heteroatom
OX4: 4 Bindungen zu einem Heteroatom meistens 2 DB ( O=C=O )
Prinzip der Nomenklatur
Stamm: Anzahl der längsten C-Atom Kette
Präfix: Sonstige Substituenten
Suffix: Substituent mit höchster Priorität
Präfix|Stamm|Suffix
Delokalisierte Pi Elektronen
Immer wenn Elektronen über mehr als 2 Atome verteilt sind
Sterische Effekte
Räumlcihe Beanspruchung von verschiedenen Atomorbitalen
Definiere Stereoisomerie
Moleküle mit der Selben Konstitution (Verknüpfung) aber unterschiedliche Anordnungen im Dreidimesionalen Raum
Was sind Diastereomere und erkläre dabei die beiden Stellungen.
Trans ist Stabiler als Cis
Beschreibe ein Enantiomer
Enantiomere sind Spigelbilder des anderem Moleküls, damit sind sie nicht Deckungsgleich
Was heißt Chiral/ Achiral
Achiral bedeutet dass die Isomere Deckungsgleich sind
Chiral bedeutet dass die Isomere nicht Deckungsgleich sind (linker und rechter Handschuh)
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Cartes-fiches
induktiver Effekt
Durch Verschiebung der Elektronendichte entlang ´von Kohelnstobindungen wird diese Bindung Stabiler.
Mesomerer Effekt
Elektronendichte durch seitliche überlappung der pi orbitale
Es entsteht ein Resonanzstabilesdelokalisiertes Teilchen
Hammond Postulat
Das Hammond Postulat besagt, dass eine exotherme Reaktion zu einem frühen Übergangszustand führt und somit ist dieser Eduktähnlich. Dementsprechend ist bei einer endothermen ein später Übergangszustand erreicht und damit ist er Produktähnlich
Erkläre das Reaktions-Selektivitäts Prinzip
Die Selektivität eines Teilchens ist umso kleiner, je reaktiver es ist.
Selektivität eines Teilchens ist umso größer je stabiler es ist.
Definiere Sterespezifische Reaktion
Ausgehend von einem bestimmten Edukt bildet sich nur ein mögliches Stereoisomer
Faustregel für Gute bzw Schlechte Abgangsgruppen
Je stärker die konjugierte Säure HX ist, umso besser ist die Abgangsgruppe X-
Schwache Basen = Gute Abgangsgruppe
Starke Basen = schlechte Abgangsgruppe
Nenne die wichtigesten Klassen der Elektrophile
Halogenalkane (Cl, Br, I)
Protonierte Alkohole (OH+) oder Aktivierte Alkohole wie Tosylat und Nosylate
Wovon hängt die Qualtität des Nucleophils ab?
Tendentiell gilt
Die stärkere Base ist das bessere Nucleophil.
Gilt nicht bei verschiedenen Atomen im Nu
Nucleophilie hängt wovon ab?
Nucleophilie steigt mit der Polarisierbarkeit in einer Gruppe, von oben nach unten
Nucleophilie bei Nucleophilen des gleichen Typs sinkt diese mit der Atomgröße (strische Effekte)
Zudem hängt die Nucleophilie von dem LSM ab
Stelle den Unteschied der beiden möglichen Lösemittel dar
Protische: H Ionen sind positiv polarisiert und bauen dadurch H-brücken zu Anionen auf und verringern die Reaktivität
Aprotische: können nur Kationen gut solvatiesieren
Erkläre den Begriff solvatisieren
"Festhalten" der Ionen.
Dadurch verringert sich die Reaktivität der Ionen und verlangsamt dadurch auch die Kinetik
Nenne Aprotische Lösemittel
- DMSO Dimethylsulfoxid
- DMF N,N Dimethylformamid
- Aceton
- HMPT Hexanmethylphosphorsäuretriamid
Einfluss des Lösemittels auf die nucleophilie
In protischen LSm richtet es sich nach der Polarisierbarkeit
in aprotischen nach der Basenstärke
Was ist eine Solvolyse?
Bindungsspaltung durch das Lösemittel
Unter welchen bedingungen findet eine Sn1 reaktion statt?
Sn1 Reaktionen finden nur bei planaren Anordnungen statt.
Sterische Faktoren werden dadruch verringert
Was ist ein 1,2 H Shift und wo findet es meistens statt?
Bei einer Sn1 Reaktion.
Dabei wird das Wasseratom von eimem tertären auf ein sekundäres C atom verschoben.
Wagner Meerwein Umlagerung
Es wird eine Methylgruppe an einem Carbeniumion verschoben, sodass ein tertiäres Carbeniumion entsteht.
Das quarternäre Methyl wird zum primären verschoben.
Wie lautet die Fausregel von SN1 Reaktionen wann sie vorliegen?
Bei tertiären Substraten
Bei sekundären mit schlechten Nu (Solvolyse) oder bei denen Ag+ zur Aktivierung dazu gegeben wird
Niemals bei primären Substraten oder Methyl
Wie lautet die Faustregel für eine Sn2 wann sie vorliegt?
Sie liegt bei Methyl und Primären Substraten vor.
Bei Sekundären Substraten mit guten Nu
Aber niemals bei tertiären Substraten
Wie begünstigt man eine der beiden Sn Reaktionen?
Sn1: Schwache Nucleophile, geringe konzentration an Nucleophilen, protische Lösemittel (H2O, Alkohole)
Sn2: Starke Nu, hohe konzentration an Nu sowie aprotische LSM (DMF, DMSO,Aceton)
Allgemeiner Ablauf einer E2 und wie ist sie angeordnet?
H und X sind meist Periplanar angeordnet.
Die Base greift das H-Atom an und im Selben moment bildet sich eine Doppelbindung bei den C Atomen Dadurch wird die Abgangsgruppe abgespalten. So wird aus einem Bromidalkan ein Alken und ein Negativ geladenes Bromidion
Wie kann man eine E2 an Cynclohexanderivaten vorhersagen?
- Sesselkonformation dabei auf cis/trans Stellung achten, nur Transstellung wird eliminiert
- Falls notwendig einen Ringflip durchführen
- Trans 1,2 Diaxiales H zur Abgangsgruppe am beta C-Atom suchen
- Dorthin geht die Doppelbindung
- Sollten zwei H Atome vorhanden sein wird immer das Stabilere Cyclohexen gebildet (höher substituiert in der Regel)
Saytzeff Regel
Eliminierungen von acyclischen Substrateb durch nicht zu sterisch Anspruchsvollen Basen, wie OH-, Ethanol wird das höher substituierte Alken bevorzugt
Welche Basen sollte man für eine E2 Reaktion nutzen und welches lösemittel?
schwache basen: OH-,MeO,EtO
starke: DBN, DBU, LDA, KHMDS, LiTMP
Lösemittel polar und aprotisch
Wie kannst du die Produktverteilung einer E2 Reaktion zu gunsten des jeweiligen Produktes verschieben. Nenne dabei die beiden Produkt "Oberbegriffe"
Saytzeff: gute Abgangsgruppe und sterisch nicht zu anspruchsvolle Base (OH-)
Hoffmann: schlechte Abgangsgruppe und sterisch Anspruchsvolle Base (LDA)
Wie wird eine E1 Reaktion begünstigt?
Durch eine Schwache Base sowie polares protisches Lösungsmittel
was ist eine Pyrolyse
Zersetzung eines Moleküls durch Hitze. Es bildet sich vorrangig das Hofmannprodukt
was ist eine Thermolyse?
Eliminierung ausgelöst durch hitze, dabei ist keine externe base notwendig
