OC III
organische chemie 3
organische chemie 3
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Lernkarten
IR-Spektroskopie
Identifikationsverfahren für die Bestimmung von funktionellen Gruppen von festen/flüssigen Stoffen mittels Absorbtion von IR-Strahlung.
IR: Aufbau
Zwei Küvetten mit Lösungsmittel, wovon eine mit der Probe versetzt ist, werden in einen doppelten IR-Strahlengang gestellt. Die Differenzmessung der IR-Strahlung ergibt die Absorbtion im IR-Spektrum.
IR: Funktion
Bestrahlen einer gelösten Probe mit IR-Licht, dabei ergeben sich für charakteristische funktionelle Gruppen typische IR-Absorbtions-Banden
typische IR-Banden
-C=O: zw.1650 - 1750 schmal -CHxOH: 3100 - 3700 breit -COOH: 2400 - 3700 breit
H ydrogen- N uclear M agnetic- R esonance
Verfahren zur Identifikation von Molekülen (gelöst). Macht den Spin der H-Atomkerne zu Nutze. gibt v.a. über die H-atome mit ihrer chem. Umgebung und ihre Nachbarn Auskunft.
H-NMR: Aufbau
Probe wird in einem extrem starken Magnetfeld (supraleitende Magnetspulen) mit Radiofrequenz bestrahlt und die verschiedenen Absorbtionsfrequenzen werden gemessen.
H-NMR: Funktion
Durch Variieren der radiofrequenz, werden Frequenzen gesucht, die gerade zur Anregung (Spinumkehr) bestimmter H-Atomkerne reichen. Jede Bindungsumgebung bewirkt eine bestimmte Abweichung (relativ zu TMS: TetraMethylSilan), sog. -> chem Verschiebung
Chemische Verschiebung
Ed=Elektronendichte
Wird in ppm relative zu TMS angegeben. Hängt in erster Näherung mit der Ed zusammen. Systeme mit hoher Ed bewirken beim H-Atom eine geringe Dichte und hohe ppm-Werte (nach steigendem ppm): Stark elek.neg. Elemente, Mehrfachbindungen, Mesomerien
H-NMR: Spin-Spin-Koppelung
Das Magnetfeld bei einem H wird durch die Spins der H's an Nachbar-C's ein wenig beeinflusst. Somit sind auch Aussagen über die H-Atome an den Nachbar C's möglich:
Je nach dem, ob die Nachbar-H's ihren Spin up oder down haben wird das lokale Magnetfeld verstärkt oder abgeschwächt. Dies bewirkt beim ursprünglichen H eine kleine Veränderung der Absorbtionsfrequenz -> chem. Verschiebung.
Anzahl H's am Nachbar C
Es gibt immer einen Peak mehr als es H's an den Nachbar C's hat. Also bei 2 Nachbarn gibt es ein Triplett. Das Verhältnis der Peakhöhe innerhalb eines Triplettes verhält sich 1:2:1 Diese Verhältnisse entsprechen den Zahlen im Pascalschen Dreieck.
Integral bei H-NMR
Das Integral gibt die Fläche unter dem Peak an. Diese Fläche ist proportional zur Anzahl H, welche dieses Signal verursachen. Das Verhältnis der Integrale entspricht demnach dem Verhältnis der H's ( dieses muss klein und ganzzahlig sein).
Abschirmung
Atome mit hoher Elektronendichte verhindern die -> Spin-Spin-Koppelung zwischen Nachbar H-Atomen. z.B. O/N und delokalisierte Elektronensysteme.
Strategien: Struktur finden
Tipp 1: Irgendein Bsp. zeichnen - die anzahl Doppelbingungsäquivalente/Ringe +O s. hinten
Tipp 2: Halogenatome durch ein H ersetzen und dann alle C gerüste suchen. Tipp 3: 1 O weglassen; dann alle Strukturen suchen. Diese jetzt um ein O verlängern. !so gehen die Vari. mit doppelt gebundenem O verloren. Diese findet man, indem das O durch 2 H
