OC Fakten
OC Fakten
OC Fakten
reduzierende Zucker
alle Zucker, die Halbacetale sind
-> Besitzen in Lösng eine freie Aldehydgruppe
(können mit Tollens- oder Fehling-Reagenz oxidiert werden)
Glykoside
Vollacetale von Zuckern, bestehend aus einem Nichtzucker und einem Zucker
-> Glykoside sind nicht reduzierend
Bsp.: siehe Bild
Glucosid
Glucose glykosid = glucose-Acetal
Glykosid-Bindung
(Bei Zuckern) Entsteht zwischen der OH-Gruppe am anomeren Zentrum und einer weiteren OH-gruppe (oder auch NH2-Gruppe, SH-Gruppe)
(-> Aus dem Zucker wird ein Glycosid/Acetal)
Maltose
(Zwei Glucosen über glykosidbindung verbunden)
-> Bestandteil von Stärke
Glykoside
gruppen von Glykosiden
O-Glykoside (aus Alkoholen, Phenolen)
X = O
N-Glykoside (aus Aminen)
X = N
S-Glykoside (aus Thiolen)
X = S
Glykosidasen
Glykosidspaltende Enzye
Riboside
Auftreten
Glykoside von Ribose
(O-Riboside sind selten); häufiger N-Riboside
-> Zum Beispiel ATP, RNS
Hydrolyse von ATP
ADP
Lipide
gesmatheit der Fette und ettähnlichen Substanzen
Gemeinsamkeit: Wasserunlöslich, löslich in organischen Lösungmitteln
Glyceride
(Glycerin-triester mit langkettigen Carbonsäuren)
Fette & Öle
Wachse
(ester aus langkettigen Alkoholen und Fettsäuren)
Bsp.: Siehe Bild
Dehydreirung in der OC entsprcht einer...
...Oxidation
Hydreirung in der OC enstpricht einer...
...Reduktion
(Reaktivität Carbonsäurederivate)
Chlorid > Anhydrid > Thioester > Ester > Amid
(Säurekatalyse Nucleophiler Angriff die Cabonsäurederivaten)
siehe Bild
Prochiral
Achirale moleküle, bei denen man aber ein linke und eine rechte Seite unterscheiden kann
zB 2 gleiche und 2 verschiedene Subtstituenten an eine ap3 hybrdiserten C
Zusammenhang Nucleinbasen - Nucleoside - Nucleotide
siehe Bild
Aus mehreren Isopren Einheiten zusammengesetzt
2,3,8
2 -> Terpene
3 -> Sesquiterpene
8 -> Carotinide
Singulett Zustand
Alle Elektronenspins sind gepaart
Hybridisierung des C in Alkanen
sp3 -> tetraedrisch
Hybridisierung des C in Alkenen
sp2
makrownikkow regel
Bei der Addition von HX an ein unsymmetrisch substituiertes Alken ist dasjenige Addukt bevorzugt, bei dem H+ an das weniger substituierte und X- an das höher substituierte C-Atom gebunden wird
Rubren
polycyclischer aromaischer Kohlenwasserstoff
u.a. in Leuchtstäben als Fluoreszenzfarbstoff eingesetzt (beruhend auf Chemielumineszenz)
siehe Bild
Aminosäuren
Zwitterion
AS stehen mit dem Zwitterion im Gleichgewicht (das Gleichgewicht liegt auf der seite des Zwitterions)
-> siehe pKa und pKb Werte der funktionellen Gruppen
MRI Kontrast
Wasserreiches Gewebe Hell, wasserarmes Dunkel
welcher pH gehört zu den 3 Zuständen?
Saures Milieu: die Carboxlat-Gruppe wird protoniert
Basisches Milieu: die Ammonium-Gruppe wird deprotoniert
Bragg Law
\( \lambda = 2d \, \sin(\theta)\)
d = Abstand zwischen parallelen Gitterebenen
\( \lambda \)= Wellenlänge der Röntgenstrahlung
\(\theta\)= Winkel zwischen Röntgenstrahl und Gitterebene (Braggwinkel)
Oxidationszahlen Alkohol-Gruppe
C: +1
O: -2
H: +1
Hybridisierung des C an welches eine OH- Gruppe gebunden ist
sp3
HYdratisierung von Alkenen führt zu...
...Alkoholen
Reduktion von Aldehyden und Ketonen führt zu...
... Alkoholen
Azidität von Alkoholen
Geringer als von Wasser
Löslichkeit von Alkoholen in Wasser
(Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol, Octanol)
Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol: unbegrenzt löslich
Octanol: 0,5g/l (= sehr schlecht löslich)
Herstellung von Alkoholaten:
Was für ein Stoff wird zugegeben?
Was für eine Reaktion findet statt?
Zugabe von metalllischem Natrium
-> Säure/Base reaktion die mit einer Redox Reaktion gekoppelt ist
Produkt der Oxidation von Alkanolen
Aldehyde oder Ketone
Produkt der Oxidation von primären Alkoholen
Aldehyde
(reagieren oft wieiter zu Carbonsäuren)
Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen
Ketone
primäre, sekundäre & tertiäre Alkohole
siehe Bild
Racemat
1:1 Enantiomeres Gemisch
-
- 1 / 175
-
Cartes-fiches
Beispiele Chinone
Benzochinon
Alizarin, Henna (siehe Bild)
Ascorbinsäure
Vitamin C
Ein stabiles Enol
Carbonyl-Gruppe
C=O
-> stark polarisierte Bindung
Reaktionstypen von Carboxylverbindungen
Siehe Bild
Siedepunkt von Aldehyden verglichen mit Alkanen und Alkoholen
Aldehyde sieden höher als Alkane (weil die Carboylgruppe polar ist)
Aldehyde sieden niedriger als Alkohole (weil keine H-Brücken gebildet werden können)
Bathochrome bzw. Rot-Verschiebung
Verschiebung des Absorptionsspektrums in den längerwelligen, energieärmeren Bereich des elektromagnetischen Spektrums
(z.B. bei Aldehyden die an konjugierten doppelbindungen stehen der Fall)
Nachweis von Aldehyden
Aldehyde + Oxidationsmittel -> Carbonsäure
-> Als Oxidationsmittel werden sog. selektive Oxidationsmittel eingesetzt; z.B. Fehling Lösung oder Tollens reagenz.
-> Wenn Oxidationsmittel = Fehling Lösung:
rotes Cu2O entsteht
-> Wenn Oxidationsmittel = Tollens Reagenz:
Silberspiegel entsteht
Ketone vs Aldehyde
Stabilität
Ketne sind stabiler als Aldehyde
Ketone vs Aldehyde
Reaktionen mit Nucleophilen
Treten bei beiden auf
Bei Ketonen langsamer als bei Aldehyden
Siedepunkte:
Vergleich Ketone - Alkane - Alkohole
Ketone sieden höher als Alkane (wegen polarer Carbonylgruppe)
Ketone sieden niedriger als Alkohole (weil keine H-Brücken gebildet werden können)
Tautomerie
dynamische Strukturisomerie; zwei tautomere Verbindungen stehen miteinander in einem Gleichgewich
Tautomerie beim Carbonyl
Protonentautomerie
ein Proton wandert vom α-C-Atom zur Carbonylgruppe und umgekehrt
Keto-Enol-Gelichgewicht
bevorzugte Seite
Das gleichgewicht liegt meist sehr stark auf der Keto-Seite
Vitamin C pKs
= 4,2 (stärker Sauer als Essigsäure) (doppeltes Enol)
Stabilisierung der Enol-Form
- Konjugation
- Aromatisierung
- Intramolekulare H-Brücke
Addition von Wasser zu Carbonylverbindung
+ entsprechender Katalysator
(Wasser greifft als Nucleophil an) -> Gleichgewicht zwischen geminalen Diol / Hydrat und Carbonylverbindung
-> Kann mit Säuren oder Basen katalysiert werden
Addition von Alkoholen zu Carbonylverbindungen
+ passender Katalysator
(Sehr ähnliche Reaktion wie Carbonylverbindung + Wasser)
(Alkohol greifft als Nucleophil an) -> Es bilden sich Halbacetale bzw. Halbketale
-> Kann mit starken Säuren Katalysiert werden
Halbketal bzw. Halbacetal + Alkohol + starke Säure
(1. Erneute Anlagerung eines Protons aufgrund der starken Säure)
2. Wasserabspaltung
3. Carbenium Ion
(4. Nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe)
(5. Abgabe eines Protons)
6. Ketal bzw Acetal
-> reversible reaktion
Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen
Was muss man zugeben?
Man muss kopmlexe Hydride zugeben. Zum Beispiel LiAlH4 (Lithiumaluminiumanhydri) oder NaBH4 (Natriumborhydrid)
Aldol Addition
Edukte und Produkte?
Katalysator?
Teilschritte?
Ketone oder Aldehyde -> Aldol
Basenkatalysierte Reaktion
3 Teilschritte:
1. Carbonyl-Verbindung wird deprotoniert (in alpha Stellung) -> Enolat und Carbanion im mesomeriestabilisierten Gleichgewicht
2. Das Carbanion reaagiert als starkes Nucleophil mit einer Carbonyl-Gruppe eines anderen Moleküls
3. Negative Ladung wird durch ein Proton aus der Lösung neutralisiert
Aldol-Kondensation
(Aldole sind häufig instabil; Durch die Absspaltung von Wasser kann es zu einer α,β-ungesättigten Carbonyl-Verbindung reagieren)
-> Dehydratisierung des Aldols
Carbonsäure
Struktur
hydro- /lipophil
flüchtigkeit
Planar -> zwei mesomere Grenzstrukturen
hydrophil
niedereCarbonsäuren sind leichtflüchtig
Carbonsäure vs Alkohole
Siedepunkte
Siedepunkte von Carbonsuren liegen deutlich höher als die der entsprechenden Alkohole (Bei den Carbonsäuren bilden sich aufgrund der H-Brücken Dimere aus)
Carbonsäure + Wasser
-> H3O+ + Carboxylat Ion; mesomeriestabilisiert
pKa Werte von Carbonsäuren
grund
3-6
-> Die negative Ldung kann durch Mesomerie verteilt werden
Wasserlöslichkeit der Alkalisalze der Carbonsäuren
gut Wasserlöslich
Substituenteneinfluss auf die Acidität von Essigsäure
Elektronenakzeptoren
(verteilen die Ladung, stabilisieren das Anion)
-> Erhöhen die Acidität
Substituenteneinfluss auf die Acidität von Carbonsäuren
Elektronendonatoren
(verstärkt die Ladung, destabilisert das Anion)
-> verringert die Acidität
Seifen
us was für Verbindungen sind sie?
Aus Salzen langkettiger Carbonsäuren
Bsp.: siehe Bild
Tautomeriegleichgewichte
Veränderung der Lage
Änderung des Lösungsmittels
Zusatz von Basen ode Säuren
Carbonsäure-derivate
Die OH-gruppeder Carbonsäure wurde durch eine andere Heteroatom-Gruppe ausgetauscht
Reaktion von Carbonsäurederivaten mit Nucleophilen
siehe Bild
Carbonsäurederivate + starke Säuren
Protonierung
Carbonsäurederivate + starke Base
siehe Bild
Keton vs Alsehyd
Nucleophil
Aldehyd ist Nucleophiler
Bildung von Carbonsäure-anhydriden
Kondensation von zwei Molekülen von Carbonsäure unter Abspaltung von H2O (siehe Bild)
(oder durch Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit Carbonsäuren)
cyclische Anhydride
im Bild rot markiert
(Maleinsäure anhydrid entsteht durch die Wasserabspaltung von Maleinsäure)
Carbonsäurechloride
Eigenschaften
Sind Acylierungsmittel ("aktivierte Carbonsäure-Derivate")
bilden mit Nucleophilen andere Säure-Derivate
(bild: Carbonsäurechlorid)
Acetylcholin
Struktur
Funktion
siehe Bild
Neurotransmitter
Acetylcholinrezeptoren
(Membranrezeptoren), werden von Acetylcholin aktiviert
ligandenaktivierte Ionenkanäle
