OC Fakten
OC Fakten
OC Fakten
reduzierende Zucker
alle Zucker, die Halbacetale sind
-> Besitzen in Lösng eine freie Aldehydgruppe
(können mit Tollens- oder Fehling-Reagenz oxidiert werden)
Glykoside
Vollacetale von Zuckern, bestehend aus einem Nichtzucker und einem Zucker
-> Glykoside sind nicht reduzierend
Bsp.: siehe Bild
Glucosid
Glucose glykosid = glucose-Acetal
Glykosid-Bindung
(Bei Zuckern) Entsteht zwischen der OH-Gruppe am anomeren Zentrum und einer weiteren OH-gruppe (oder auch NH2-Gruppe, SH-Gruppe)
(-> Aus dem Zucker wird ein Glycosid/Acetal)
Maltose
(Zwei Glucosen über glykosidbindung verbunden)
-> Bestandteil von Stärke
Glykoside
gruppen von Glykosiden
O-Glykoside (aus Alkoholen, Phenolen)
X = O
N-Glykoside (aus Aminen)
X = N
S-Glykoside (aus Thiolen)
X = S
Glykosidasen
Glykosidspaltende Enzye
Riboside
Auftreten
Glykoside von Ribose
(O-Riboside sind selten); häufiger N-Riboside
-> Zum Beispiel ATP, RNS
Hydrolyse von ATP
ADP
Lipide
gesmatheit der Fette und ettähnlichen Substanzen
Gemeinsamkeit: Wasserunlöslich, löslich in organischen Lösungmitteln
Glyceride
(Glycerin-triester mit langkettigen Carbonsäuren)
Fette & Öle
Wachse
(ester aus langkettigen Alkoholen und Fettsäuren)
Bsp.: Siehe Bild
Dehydreirung in der OC entsprcht einer...
...Oxidation
Hydreirung in der OC enstpricht einer...
...Reduktion
(Reaktivität Carbonsäurederivate)
Chlorid > Anhydrid > Thioester > Ester > Amid
(Säurekatalyse Nucleophiler Angriff die Cabonsäurederivaten)
siehe Bild
Prochiral
Achirale moleküle, bei denen man aber ein linke und eine rechte Seite unterscheiden kann
zB 2 gleiche und 2 verschiedene Subtstituenten an eine ap3 hybrdiserten C
Zusammenhang Nucleinbasen - Nucleoside - Nucleotide
siehe Bild
Aus mehreren Isopren Einheiten zusammengesetzt
2,3,8
2 -> Terpene
3 -> Sesquiterpene
8 -> Carotinide
Singulett Zustand
Alle Elektronenspins sind gepaart
Hybridisierung des C in Alkanen
sp3 -> tetraedrisch
Hybridisierung des C in Alkenen
sp2
makrownikkow regel
Bei der Addition von HX an ein unsymmetrisch substituiertes Alken ist dasjenige Addukt bevorzugt, bei dem H+ an das weniger substituierte und X- an das höher substituierte C-Atom gebunden wird
Rubren
polycyclischer aromaischer Kohlenwasserstoff
u.a. in Leuchtstäben als Fluoreszenzfarbstoff eingesetzt (beruhend auf Chemielumineszenz)
siehe Bild
Aminosäuren
Zwitterion
AS stehen mit dem Zwitterion im Gleichgewicht (das Gleichgewicht liegt auf der seite des Zwitterions)
-> siehe pKa und pKb Werte der funktionellen Gruppen
MRI Kontrast
Wasserreiches Gewebe Hell, wasserarmes Dunkel
welcher pH gehört zu den 3 Zuständen?
Saures Milieu: die Carboxlat-Gruppe wird protoniert
Basisches Milieu: die Ammonium-Gruppe wird deprotoniert
Bragg Law
\( \lambda = 2d \, \sin(\theta)\)
d = Abstand zwischen parallelen Gitterebenen
\( \lambda \)= Wellenlänge der Röntgenstrahlung
\(\theta\)= Winkel zwischen Röntgenstrahl und Gitterebene (Braggwinkel)
Oxidationszahlen Alkohol-Gruppe
C: +1
O: -2
H: +1
Hybridisierung des C an welches eine OH- Gruppe gebunden ist
sp3
HYdratisierung von Alkenen führt zu...
...Alkoholen
Reduktion von Aldehyden und Ketonen führt zu...
... Alkoholen
Azidität von Alkoholen
Geringer als von Wasser
Löslichkeit von Alkoholen in Wasser
(Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol, Octanol)
Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol: unbegrenzt löslich
Octanol: 0,5g/l (= sehr schlecht löslich)
Herstellung von Alkoholaten:
Was für ein Stoff wird zugegeben?
Was für eine Reaktion findet statt?
Zugabe von metalllischem Natrium
-> Säure/Base reaktion die mit einer Redox Reaktion gekoppelt ist
Produkt der Oxidation von Alkanolen
Aldehyde oder Ketone
Produkt der Oxidation von primären Alkoholen
Aldehyde
(reagieren oft wieiter zu Carbonsäuren)
Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen
Ketone
primäre, sekundäre & tertiäre Alkohole
siehe Bild
Racemat
1:1 Enantiomeres Gemisch
-
- 1 / 175
-
Cartes-fiches
Diatereotopie
(auch prochiral)
(Die gepaarten Gruppen lassen sich durch keine Symmetrieoperation inenander überführen)
-> Diastereotope Gruppen lassen sich mit chemischen, enzymatischen und spektroskopischen Methoden unterscheiden
Prochirale Flächen
(Wird aufgespannt von einer C=C oder C=O Doppelbindung, un zwar wenn:)
Eine Addition von der ober- bzw. unterseite zu Stereoisomeren führt (und nicht zu Homomeren)
Bsp.: siehe Bild
Atropisomerie
= konformative Chiralität
Die Rotation um eine einfache Biindung ist so stark eingeschränkt, dass man von einem chiralen Molekül spricht (chiralitätsachse durch die einfachbindung)
Bsp.: siehe Bild
Cyclohexan
a & e
Die Substiutenten stehen axial (a) oder äquatroial (e)
-> Die äquatroiale stellung it die Stabilere, weil ungünstige Interaktionen vermieden werden (siehe Bild)
Aminosäuren
Chiralität
Alle proteinogenen AS ausser glycin sind chiral
Aminosäuren
Konfiguration am α-C-Atom
DL
L-Konfiguration [bei allen proteinogenen AS]
Aminosäuren
Chiralität am α-C-Atom
in den miesten AS gilt: H2N > COOH > CH2–C -> (S)
(ist jedoch CH2-S statt CH2-C dann gilt: CH2–S > COOH und somit -> (R))
Bsp.: siehe Bild
Aminosäuren
Gruppen
1. Gruppe: Seitenkette neutral und unpolar
2. Gruppe: Seitenkette ±neutral und polar
3. Gruppe: Seitenkette enthält saure Gruppen = saure AS
4. Gruppe: Seitenkette enthällt basische Gruppen = basische AS
Derivate von Aminoäuren
(AS haben zweisch verschiedene funktionelle Gruppen)
-> Derivate der Carboxyl-Gruppe und Derivate der Amino-Gruppe
Peptide
Terminus
N und C Terminus
dort wo die nächste AS angehängt werden könnte
(N Terminus: Aminosäure mit freier Aminogruppe NH2)
(C Terminus: Aminosäure mit freier Carboxygruppe COOH)
Amidresonanz
folge für Peptidbindungen
(Delokalisation des N elektronenpaares über das π-Orbital der Carbonylgruppe)
-> 6 Atome liegen in einer Ebene
Aufbauen von Peptidketten
Prinzip
Es muss erreicht werden das der richtige Treminus der richtigen AS mit dem richtigen nächsten terminus reagiert (Bsp.: Ala–Phe ≠ Phe–Ala)
-> Die Gruppen die nicht reageieren dürfen werden (temporär) geschützt
-> Diese Schutzgruppen müssen nach der Reaktion einzeln un dselektiv abgebaut werden
-> Die Gruppen die reagieren sollen werden aktiviert
Aufbauen von Peptidketten
Schutzgruppen
Schutzgruppen für -COO: Meist Ester
-> Die Aminogrupe wird nucleophiler
Schutzgruppe für H2N: sher vielfältig; Amide Urethane
-> Die Amino Gruppe wird weniger nucleophil
Aufbauen Von Peptidketten
Aktivierung der -COOH Gruppe
(sehr vielfältig): Ester, Thioester, Anhydride
Abbau von Peptiden
Methode
Zweck
z.B. durch Hydrolysen
(chemisch) mit starken Säuren
(Enzymatisch) mit Peptidasen
Bestimmung der Zusammensetzung (Wieviele von welchen AS) und der AS Sequenz
Abbau von Peptiden
Totalhydrolyse
6 N Salzsäure bei 105 C während 24 h
(Das Peptid wird dabei vollständig in die einzelnen AS gespalten)
β-Faltblatt
Sekundärstruktur von Peptiden (und Proteinen)
α-Helix
Sekundärstruktur von Peptiden (und Proteinen)
Bindungen zwischen den einzelenen sacchariden in Oligo-/polysacchariden
Vollaceetalbindungen
(Aus einem OH Rest und einem Halbacetal wird ein Acetal; siehe Bild)
Nucleoside
(untereinheiten von Nucleotiden) bestehen aus Base und Zucker
-> Bei Pyrimidinbasen: N1 mit Zucker verbunden
-> Bei Purinbasen: N9 mit Zucker verbunden
Nucleotide
Aufgebaut aus 3 Bestandteilen:
- Phosphorsäure
- Zucker
- heterocyclische Base (Purin- oder Pyrimidinbase)
(= Nucleosid + Phophorsäure)
Nucleinsäuren
Polynucleotide
-> Aus einzelnen Nucleotiden aufgebaute Makromoleküle
Verhältnis der Basen in DNA
A:T = 1:1
C:G = 1:1
A ≠ G
Monosaccharide
Einteilung
- nach Art der Carbonylgrupe (Aldehyde -> Aldosen; Ketone -> Ketosen)
- Nach Zahle der C-Atome (C3 Triosen, C4 Tetrosen, C5 Pentosen, C6 Hexosen, etc)
Aldose & Ketose
Zusammenhang
Aldosen und Ketosen können durch Keto-Enol-Tautmerie ineinander überführt werden.
Bsp.: siehe Bild
Natürliche Saccharide
Enantiomerie (Fischer)
Alle natürlichen und für den Menschen wichtigen Saccharide sind D
->Die OH-Gruppe am untersten chiralen C zeigt nach rechts
Furanose
5 gliedriges Halbacetal (Kohlenhydrat)
Pyranose
6 gliedriges Halbacetal (Kohlenhydrat)
Bildung cyclischer Halbacetale
bei D-Ribose
Mit OH-C(5) oder mit OH-C(4) und dem Aldehyd C-Atom
-> OH-Gruppe ist das nucleophile Zentrum, Aldehyd-C-Atom das elektrophile Zentrum
Bsp.: siehe Bild
anomeres Zentrum
Bei cyclischen Halbacetalen Zuckern;
das Chiralitätszentrum am Halbacetal-C-Atom
(dort wird die α/β Nomenklatur von cyclischen Halbacetalen angegeben)
Anomere
Besondere Art der Isomerie; Anomere = Stereoisomere (genauer: Diastereomere) am Anomeren Zentrum [Am Halbacetal C]
α/β-Nomenklatur bei Zuckern
Bezieht sich auf das anomere Zentrum (=Halbacetal-C-Atom)
HO–C(1) und HOCH2– stehen trans -> α
HO–C(1) und HOCH2– stehen cis -> β
Bsp.: siehe Bild
α/β-Nomenklatur bei Zuckern
Bezieht sich auf das anomere Zentrum (=Halbacetal-C-Atom)
HO–C(1) und HOCH2– stehen trans -> α
HO–C(1) und HOCH2– stehen cis -> β
Bsp.: siehe Bild
Reduktion von Monosacchariden
Aus der -COH Gruppe wird eine -CH2OH Gruppe
bsp.: siehe Bild (Beispiel Glucose)
Oxidationion Monosacchariden
Mit milden Oxidationsmitteln entsteht aus D-Glucose (1) (D-Gluconsäure (2))
Mit stärkeren Oxidationsmitteln entsteht aus D-Glucose (1) (D-Glucarsäure (3))
reduzierende Zucker
alle Zucker, die Halbacetale sind
-> Besitzen in Lösng eine freie Aldehydgruppe
(können mit Tollens- oder Fehling-Reagenz oxidiert werden)
Glykoside
Vollacetale von Zuckern, bestehend aus einem Nichtzucker und einem Zucker
-> Glykoside sind nicht reduzierend
Bsp.: siehe Bild
Glucosid
Glucose glykosid = glucose-Acetal
Glykosid-Bindung
(Bei Zuckern) Entsteht zwischen der OH-Gruppe am anomeren Zentrum und einer weiteren OH-gruppe (oder auch NH2-Gruppe, SH-Gruppe)
(-> Aus dem Zucker wird ein Glycosid/Acetal)
Maltose
(Zwei Glucosen über glykosidbindung verbunden)
-> Bestandteil von Stärke
