OC Fakten
OC Fakten
OC Fakten
reduzierende Zucker
alle Zucker, die Halbacetale sind
-> Besitzen in Lösng eine freie Aldehydgruppe
(können mit Tollens- oder Fehling-Reagenz oxidiert werden)
Glykoside
Vollacetale von Zuckern, bestehend aus einem Nichtzucker und einem Zucker
-> Glykoside sind nicht reduzierend
Bsp.: siehe Bild
Glucosid
Glucose glykosid = glucose-Acetal
Glykosid-Bindung
(Bei Zuckern) Entsteht zwischen der OH-Gruppe am anomeren Zentrum und einer weiteren OH-gruppe (oder auch NH2-Gruppe, SH-Gruppe)
(-> Aus dem Zucker wird ein Glycosid/Acetal)
Maltose
(Zwei Glucosen über glykosidbindung verbunden)
-> Bestandteil von Stärke
Glykoside
gruppen von Glykosiden
O-Glykoside (aus Alkoholen, Phenolen)
X = O
N-Glykoside (aus Aminen)
X = N
S-Glykoside (aus Thiolen)
X = S
Glykosidasen
Glykosidspaltende Enzye
Riboside
Auftreten
Glykoside von Ribose
(O-Riboside sind selten); häufiger N-Riboside
-> Zum Beispiel ATP, RNS
Hydrolyse von ATP
ADP
Lipide
gesmatheit der Fette und ettähnlichen Substanzen
Gemeinsamkeit: Wasserunlöslich, löslich in organischen Lösungmitteln
Glyceride
(Glycerin-triester mit langkettigen Carbonsäuren)
Fette & Öle
Wachse
(ester aus langkettigen Alkoholen und Fettsäuren)
Bsp.: Siehe Bild
Dehydreirung in der OC entsprcht einer...
...Oxidation
Hydreirung in der OC enstpricht einer...
...Reduktion
(Reaktivität Carbonsäurederivate)
Chlorid > Anhydrid > Thioester > Ester > Amid
(Säurekatalyse Nucleophiler Angriff die Cabonsäurederivaten)
siehe Bild
Prochiral
Achirale moleküle, bei denen man aber ein linke und eine rechte Seite unterscheiden kann
zB 2 gleiche und 2 verschiedene Subtstituenten an eine ap3 hybrdiserten C
Zusammenhang Nucleinbasen - Nucleoside - Nucleotide
siehe Bild
Aus mehreren Isopren Einheiten zusammengesetzt
2,3,8
2 -> Terpene
3 -> Sesquiterpene
8 -> Carotinide
Singulett Zustand
Alle Elektronenspins sind gepaart
Hybridisierung des C in Alkanen
sp3 -> tetraedrisch
Hybridisierung des C in Alkenen
sp2
makrownikkow regel
Bei der Addition von HX an ein unsymmetrisch substituiertes Alken ist dasjenige Addukt bevorzugt, bei dem H+ an das weniger substituierte und X- an das höher substituierte C-Atom gebunden wird
Rubren
polycyclischer aromaischer Kohlenwasserstoff
u.a. in Leuchtstäben als Fluoreszenzfarbstoff eingesetzt (beruhend auf Chemielumineszenz)
siehe Bild
Aminosäuren
Zwitterion
AS stehen mit dem Zwitterion im Gleichgewicht (das Gleichgewicht liegt auf der seite des Zwitterions)
-> siehe pKa und pKb Werte der funktionellen Gruppen
MRI Kontrast
Wasserreiches Gewebe Hell, wasserarmes Dunkel
welcher pH gehört zu den 3 Zuständen?
Saures Milieu: die Carboxlat-Gruppe wird protoniert
Basisches Milieu: die Ammonium-Gruppe wird deprotoniert
Bragg Law
\( \lambda = 2d \, \sin(\theta)\)
d = Abstand zwischen parallelen Gitterebenen
\( \lambda \)= Wellenlänge der Röntgenstrahlung
\(\theta\)= Winkel zwischen Röntgenstrahl und Gitterebene (Braggwinkel)
Oxidationszahlen Alkohol-Gruppe
C: +1
O: -2
H: +1
Hybridisierung des C an welches eine OH- Gruppe gebunden ist
sp3
HYdratisierung von Alkenen führt zu...
...Alkoholen
Reduktion von Aldehyden und Ketonen führt zu...
... Alkoholen
Azidität von Alkoholen
Geringer als von Wasser
Löslichkeit von Alkoholen in Wasser
(Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol, Octanol)
Methanol, Ethanol, Propanol, Propan-2-ol: unbegrenzt löslich
Octanol: 0,5g/l (= sehr schlecht löslich)
Herstellung von Alkoholaten:
Was für ein Stoff wird zugegeben?
Was für eine Reaktion findet statt?
Zugabe von metalllischem Natrium
-> Säure/Base reaktion die mit einer Redox Reaktion gekoppelt ist
Produkt der Oxidation von Alkanolen
Aldehyde oder Ketone
Produkt der Oxidation von primären Alkoholen
Aldehyde
(reagieren oft wieiter zu Carbonsäuren)
Produkt der Oxidation von sekundären Alkoholen
Ketone
primäre, sekundäre & tertiäre Alkohole
siehe Bild
Racemat
1:1 Enantiomeres Gemisch
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Lernkarten
Fischer-Veresterung
Aus Carbonsäure und Alkohol entsteht Carbonsäureester
-> Entspricht einer Additions-Eliminierungsreaktion
Carbonsäureester
Herstellung
Eigneschaften
Herstellung mittels Fischer-veresterung (oder durch Umsetzung von Carbonsäure-chloriden oder -anhydriden mit Alkoholen und Phenolen)
viele sind (natürlich vorokommende) Aromastoffe
Verseifung
Die .Alkalische Spaltung eines Esters
Bsp.: siehe Bild
Lactone
cyclische Ester
bevorzugt (wie üblich) 5- und 6- gliedrige Ringe
Bsp.: siehe Bild
Fette
Überbegriff
Biologische Verwendung
Struktur + Chemischer Name
Lipide
Dienen zur (langfristigen) Energiereserve und als Organfett
Struktur: Triacylglycerole: Drei Fettsäuren die über eine Ester-Bindung an einem Glycein-Molekül verknüpft sind
Bild: R entsprechen Alkyl- oder Alkenylresten
Cholesterol
= Cholesterin
Herstellung von Carbonsäure-amiden
Erfolgt durch die Umsetzung (von Säurechloriden, -anhydriden oder Thioestern) mit Ammoniak, primaären oder sekundären Aminen
Carbonsäuren + Amine
Produkt
Führt zu Salzen und nicht zu Carbonsäureamiden
Carbonsäure-amide
Eigenschaften
schwerflüchtig (insbesondere die un- und monosubstituierten, die H-Brücken ausbilden)
neutrale Verbindungen
Mesomeriestabilisiert, "Amidresonanz"
Carbonsäure-amide
können gespalten werden in
Carbonsäure und Ammoniumsalz
(sowohl Säure- als auch Basenkatalysiert)
Kohlensäure
Zerfall
Salze
H2CO3 <-> CO2 + H2O
Ihre Salze heissen Hydrogencarbonate (HCO3 -) und Carbonate (CO3 2-)
Harnstoff
(Kohlensäurediamid)
Guanidin
(starke Organische Base)
(verwandt mit Harnstoff)
Guanidinum Ion
Mesomeriestabilisiert
(protoniertes Guanidin)
Thymin
Eine der vier DNA-Basen
Uracil
Ersetzt Thymin in der RNA (=RNA-Base)
Amine
polarität
flüchtigkeit
Eigenschaften
primär, ...
Können als Substitutionsprodukte des Ammoniaks betrachtet werden
polare Verbindungen
relativ flüchtig
Die Eigenschaften werden durch das freie Elektronenpaar des N bestimmt: Amine sind Basen und Nucleophile
Basizität von Aminen
wird beeinflusst durch
- Elektronendonatoren (erhöhren Basizität - Erniedrigen pKb)
- Konjugation des N-Elektrnenpaares (erniedrigt Basizität - erhöht pKb)
- Abhängig von der Hybridisierung des N-Atoms (Basizität: sp3 > sp2 > sp; pKb: sp3 < sp2 < sp)
Imine
Analogität
Acidität
Imine sind Stickstoffanaloge der Aldehyde und Ketone
Imine sind schwache Basen (schiffsche Basen)
Imine
Analogität
Acidität
Imine sind Stickstoffanaloge der Aldehyde und Ketone
Imine sind schwache Basen (schiffsche Basen)
Hydrazone
(werden aus Carbonylverbindungen und Hydrazinen gebildet)
Blausäure
siehe Bild
Nitrile
Herstellung
(= organische Cyanide)
- Durch Alkylierung von Cyanid-Ionen
- Durch Wasserabspaltung aus Amiden
Carbonsäureamide
Eigenschaft
Analogie
Acidität
Drehbarkeit
Mesomeriestabilisiert (siehe Bild)
Säureamide sind stickstoffanaloge der Ester
schwache Basen (pKa ca 15)
Partieller CN Doppelbindungscharakter -> Drehbarkeit ist gehindert
Lichtquant + Retinal
1. (11)-cis-Retinal geht in ein trans über = Konfigurationsänderung des Retinals
2. Konfigurationsänderung (des Retinals) bewirkt eine Konformationsänderung (im Opsin)
3. Dies setzt eine Kaskade (von Enzymreaktionen) in Gang, bei der das Signal verstärkt wird [= Amplifikation] (um Faktor ~10'000)
(zur reaktivierung der Sehzelle muss das 11-trans-retinal wieder ins 11-cis-retinal veränder werden)
4. Das Imin (am Übergang zwischen Retinal und Opsin) wird zum Aldehyd und Amin hydratisiert (und damit werden Retinal und Opsin getrennt)
5. Das Retinal wird (enzymatisch) zurück in dei cis-Form isomerisiert
(6. Die Aldehyd-Gruppe und die Amid-Gruppe reagieren wider zum Imin)
siehe Bild
Acidität Thiole
verglichen mit Alkoholen und Wasser
Thiole sind stärkere Säuren als Wasser und Alkohole
Thiole vs Alkohole
Siedeppunkte
Thiole bilden nur sehr schwache H-Brücken aus
→ Thiole sieden viel tiefer als entsprechende Alkohole
Quecksilber + Thiole
Thiole bilden leicht Komplexe mit Quecksilber
QuecksilberIonen können Disulfid-Brücken aufbrechen (und damit z.B. Enzyme deaktivieren)
"aktivierte" Carbonsäuren
was bedeutet "aktiviert"?
Beispiel
"aktiviert": rhöhte Elektrophilie des C (im vergleich mit einem O-Ester)
Bsp.: Thioester; siehe Bild
Metylierungsmittel
Beispiel
Überträgersubstanzen von Methylgruppen auf geeignete Substrate
Bsp.: Methylsulfonium
Bild: Beispielreakton
Furanose Grundgerüst
5er Ring mit einem O
Pyranosen Grundgerüst
6er Ring mit einem O
Symmetrieelemente
Achirale Moleküle
Können Spiegelebenen, Iversionszentrm und Drehachsen enthalten
Symmetrieelemente
Chirale Moleküle
Enthalten keinse Spiegelebenenen und kein Inversionszentrum. Können Drehachsen enthalten.
Zusammenhang Chrialitätszentren - maximale Anzahl Stereoisomere
n Chiralitätszentren führen zu Maximal 2n Stereoisomeren
meso-Form
Diastereomere die achiral sind
(sie besitzen zwar chiralitätszentren, sind aber dennoch nicht chiral)
Bsp.: meso-Weinsäure
Chemische & physikalische Eigenschaften
Enantiomere
Enantiomere haben gleiche cheische und zt auch physikalische Eigenschaften
(-> sie lassen sich nur durch Umwandlung in Diastereomere trennen)
Chemische & physikalische Eigneschaften
Diastereomere
Diastereomer lassen sich chemisch und physikalisch unterscheiden
Homotopie
(Zwei chemisch gleiche Liganden an einem C-Atom (="gepaarte Gruppen") lassen sich durch eine Drehung ineinander überführen)
-> sie lassen sich weder chemisch noch enzymatisch noch spektroskopisch unterscheiden
Bsp.: siehe Bild
Enatiotopie
(auch Prochiral)
(Die gepaarten Gruppen lassen sich durch Spiegelung an intramolekularer Ebene ineinander überführen)
3 verschiedene Substituenten; bzw. 2 identische Substituenten
-> Mit chiralen Molekülen [Enzymen] sind enantiotope Gruppen unterscheidbar (Entantiotope Gruppen: im Bsp. die beiden H)
Bsp.: siehe Bild
