wichtigste Strukturformeln

direktes Parasympathomimetikum: Muskarin-Analogon

lokal bei Glaukom, nach Protonierung: stab. Amidiniumion

direktes Parasympathomimetikum: ACh-Analogon

bei postop. Blasen- u. Darmatonie, Glaukom

Transmitter des vegetativen Nervensystems

Transmitter des vegetativen Nervensystems

•Wirkform: R-Enantiomer; Gabe des Racemat

• Max. Plasmaspiegel nach 30 hrs,

• HWZ: ca. 7 Tage

• Einnahme: 1x täglich

• kompetitiver AR-Antagonist

nichtsteroidales Antiandrogen

• antiandrogene Wirkg. zufällig entdeckt (Fungizid)

• Therapie des Prostatakarzinoms

• hemmt Androgenrezeptoren der Prosatata und im Hypothalamus u. Hypophyse => Anstieg der Testosteronspiegel => Deshalb kombinierte Gabe von GnRH-Analoga

• Prodrug!

•HWZ: 6 Std., Einnahme 3 x täglich

Cyproteron ist ein synthetisches Progesteron-Derivat. Es wirkt als kompetitiver Antagonist am Androgenrezeptor, hat eine gestagene und eine antiandrogene Wirkkomponente. Kann auch als Kontrazeptivum verwendet werden

• Progesteronderivat (ursprüngl. Absicht: Entw. eines Antigestagens)

• antiandrogen (kompet. Anatag.), gestagen (via Feed-back: antigonadotrop)

• Ind.: Frauen: Hirsutismus, schwere Akne

• Männer: Prostatakarzinom, Triebtäter: wirken Testosteron induzierten Karzinomen entgegen

• oral wirksam

• HWZ: 2,3 Tage (oral), 4 Tage (i.m., Depotform)

Anabolika

Anabolika

Anabolika

Testosteron-Derivat

• keine androgene Wirkung

• wahrscheinlich Aromatase-Inhibitor

• Ind.: metastasierendes Mammakarzinom

Testosteron-Derivat

• Methylierung und Dehydrierung

• peroral wirksam

• Ind.: psychovegetative Störungen und Leistungsminderung

• im mittleren und höheren Lebensalter des Mannes: kg hängt mit Testosteron Rückgang zusammen, nicht das Alter!
Wird im Alter nur weniger weil man mit Alter fetter wird meist

• Testosteron-Metabolit

Antigestagen

• Ablösung der Gebärmutterschleimhaut und des Fruchtsackes

• Schwangerschaftsabbruch bis zum 49. Tag

• kombiniert mit Prostaglandinderivat (Misoprostol (p.o.); Gemeprostol (vaginal), zur Kontraktion der Gebärmutter)

Gestagen: 19-Nortestosteron-Derivate mit zusätzlicher Doppelbindung

Gestagen: 19-Nortestosteron-Derivate mit zusätzlicher Doppelbindung

Gestagen: 19-Nortestosteron-Derivate mit zusätzlicher Doppelbindung

Gestagen:  In Pos. 3 Sauerstoff-freie Gestagene

Gestagen:  In Pos. 3 Sauerstoff-freie Gestagene

Gestagen: 19-Nortestosteron-Derivate

Gestagen: 19-Nortestosteron-Derivate

Oxim im Norgestimat (schwächere Wirkung, Prodrug)

Gestagen: 19-Nortestosteron-Derivate

Racemat aus Levonorgestrel und Dextronorgestrel

"Klassiker", da alle 3 Veränderungen vorhanden

• Veresterung führt zu längerer Wirksamkeit

• oral wirksam!

Gestagene: Progesteron-Derivate

• Modifikation: Dehydrierung und Chlorierung, Acetoylierung

• Ind.: Cyclusstörungen

Chlormadinonacetat Chlor ist bioisoster zu Megestrolacetat Methyl

Gestagene: Progesteron-Derivate

• Modifikation: Dehydrierung und Methylierung, Acetoylierung

• Ind.: palliative Behandlung von Neoplasien der Mamma und des Endometriums

Chlormadinonacetat Chlor ist bioisoster zu Megestrolacetat Methyl

Bei Mammakarzinom:

• Ausübung eines direkten, östrogenunabhängigen, wachstumshemmenden Effekts auf die Zelle.
• hohe Affinität zu Progesteron-Rezeptoren, zu Androgen- und Glucocortikoid-Rezeptoren eine deutliche Affinität.
• Reduktion der hypophysären FSH-Sekretion und damit der Östrogen-Synthese im Ovar bzw. der Androgen-Synthese im Hoden.
• Aufhebung des wachstumsstimulierenden Effekts von Östrogenen bei hormonrezeptorpositiven Zelllinien.
• Reduktion des hypophysären LH-Gehalts sowie der Sekretion des Hormons.

Gestagen: Progesteron-Derivat

Einführung einer Acetoxy-Gruppe (Depot-Präparat)

• Modifikationen führen zu verlängerter Wirksamkeit (oral und parenteral)

• Ind:Therapie hormonabhängiger Tumoren (da Gestagen gegen Estrogen wirkt), als Kontrazeptivum, Behandlung von Zyklusstörungen, Testung der Ovarialfunktion, Endometriose-Therapie Hormonsubstitution in den Wechseljahren.

Gestagen: Progesteron-Derivat

Einführung einer Caproxy-Gruppe (Depot-Präparat)

• Modifikationen führen zu verlängerter Wirksamkeit (oral und parenteral)

• Ind:Therapie hormonabhängiger Tumoren (da Gestagen gegen Estrogen wirkt), als Kontrazeptivum, Behandlung von Zyklusstörungen, Testung der Ovarialfunktion, Endometriose-Therapie Hormonsubstitution in den Wechseljahren.

• Methylierung, Dehydrierung, veränderte räumliche Struktur

• Modifikationen führen zu oraler Wirksamkeit

• Ind: Zyklusanomalien, klimakterische Beschwerden

Gestagen: Progesteron-Derivat

• Methylierung, Dehydrierung

• Modifikationen führen zu oraler Wirksamkeit

• Ind: Zyklusanomalien, klimakterische Beschwerden

einziger REINER Estrogenrezeptor-Antagonist

• einziger reiner Estrogenrezeptorantagonist, keine estrogene Wirkungen!

• Down-Regulation der Estrogenrezeptoren

• zur Behandlung des Mammakarzinoms bei postmenopausalen Frauen

• Applikation: 1 mal/Monat i.m. Injektion (verankert sich in Fettgewebe -> Depot)

• CAVE: Osteoporose-Risiko! ( da auch im Knochen Antagonisten)

• hohe Plasmaproteinbindung

SERM

zur Behandlung von Osteoporose bei postmenopausalen Frauen mit erhöhtem Frakturrisiko.

SERM: selektiver Estrogen-Rezeptor-Modulator (Stilbestrol-Typ)

Antagonist: in Hypophyse, Uterus, Brustgewebe

Agonist: Knochen, Lipidstoffwechsel

Indikation: Osteoporose

kompetitive Estrogenrezeptor-Antagonisten (Stilbestrol-Typ)

• Indikation: metastasierendes Mammakarzinom 

keine OH => unklar ob erst nach Hydroxylierung Wirkung entfaltet wird